
- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Эпиграф к курсу лекций по БОХ
- •БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Цель изучения биоорганической химии -
- •История становления биоорганической химии
- •Этапы развития химии природных соединений
- •Этапы развития органической химии
- •Этапы развития органической химии.
- •Химические и биологические процессы
- •БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ
- •Биологические процессы
- •акад. Виталий Гольданский
- •Уровни исследования живых организмов
- •Специфика биоорганического подхода к изучению жизнедеятельности
- •Объекты, изучаемые биоорганической химией
- •Объекты, изучаемые биоорганической химией
- •Теоретическая основа БОХ
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ
- •Химическое строение и структура
- •I валентное состояние - sp3 - гибридизация
- •МОДЕЛИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- •Тетраэдрический угол 109,5 °
- •СТЕРЕОХИМИЯ
- •Изомеры
- •Стереоизомеры – это соединения, в молекулах которых имеется одинаковая последовательность атомов и химических
- •Основы стереохимии заложены работами Вант-Гоффа и Ле Беля (1874 г.), которые независимо друг
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ
- •Конформационные стереоизомеры
- •Энергетическая характеристика конформаций этана
- •Определение конформаций
- •В стереохимии молекулу рассматривают как геометрическое тело в трехмерном пространстве
- •Элементы симметрии :
- •ОСЬ СИММЕТРИИ
- •Плоскость симметрии – это плоскость, проходящая через молекулу или атом с его заместителями,
- •4 оси 3-го порядка
- •бутанол-2
- •ХИРАЛЬНОСТЬ
- •ХИРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ
- •ОПТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
- •общая схема поляриметра
- •Поляризованный свет
- •Один из стереоизомеров вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке и называется правовращающим
- •МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
- •ПРОЕКЦИОННЫЕ ФОРМУЛЫ ФИШЕРА
- •ПРОЕКЦИОННЫЕ ФОРМУЛЫ ФИШЕРА
- •Относительная D-, L- номенклатура
- •ЭНАНТИОМЕРЫ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ
- •Определение конфигурации
- •ЭНАНТИОМЕРИЯ
- •РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ
- •СТЕРЕОИЗОМЕРЫ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ
- •Стереоизомеры винной кислоты
- •СOOH
- •D- и L – винные кислоты - энантиомеры
- •Абсолютная конфигурация стереоизомеров
- •R,S-номенклатура (КИП)
- •R,S-НОМЕНКЛАТУРА
- •R,S-номенклатура
- •R,S-номенклатура
- •СВЯЗЬ ПРОСТРАНСТВЕННОГО СТРОЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ С ИХ
- •Определение комплементарности
- •ТЕОРИЯ ФИШЕРА
- •Теория индуцированного соответствия Кошленда
- •Связь пространственного строения соединений
- •Схема взаимодействия энантиомеров адреналина с рецептором
- •талидомид
- •ДЕТИ – ЖЕРТВЫ ТАЛИДОМИДА
- •СПОСОБЫ РАСЩЕПЛЕНИЯ РАЦЕМАТОВ
- •СПОСОБЫ РАСЩЕПЛЕНИЯ РАЦЕМАТОВ
- •СПОСОБЫ РАСЩЕПЛЕНИЯ РАЦЕМАТОВ
- •АФФИННАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ
- •ПЕДФАКУ ПОСВЯЩАЕТСЯ
- •В завершение лекции
- •БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ!
- •R,S-НОМЕНКЛАТУРА
- •бутанол-2
- •М. Ломоносов 1751
- •Для выделения соединения из биологического материала
- •Особенности биоорганического подхода
- •Уровни изучения живого
- •К теории топохимического соответствия

бутанол-2
ОН
*
C H
Н3С
С2Н5
ОН
*
C H
Н5 С2
С Н3

М. Ломоносов 1751
«Слово о пользе химии»
«…медик без довольного знания химии совершенен быть не может…»

Для выделения соединения из биологического материала
Для изучения состава сложных молекул
Высоковольтный электрофорез
Хроматография: Тонкослойная Ионообменная Газовая Жидкостная
Изоэлектрическое фокусирование
Ультрацентрифугирование
Кислотный и щелочной гидролиз
Избирательное расщепление определенных связей

Для
определения
структуры
соединений
Методы биоорганической химии
Рентгеноструктурный анализ
Электронография
Электронный парамагнитнгый резонанс - ЭПР
Ядерный магнитный резонанс - ЯМР
Спектроскопия

Особенности биоорганического подхода
Химики-биоорганики в своей работе руководствуются следующей логикой: выделяют вещество из природного обьекта, удостоверяются в его чистоте, а затем определяют его структуру, свойства. На следующем этапе синтезируют это соединение в химической лаборатории, а затем вводят животному (в биохимической лаборатории),чтобы сравнить свойства природного соединения и его синтезированного аналога. Только так можно доказать, что вещество данной химической структуры обладает определёнными
свойствами

Уровни изучения живого
