R,S-НОМЕНКЛАТУРА
C2H5
OH
взгляд
H CH3
S-изомер
R,S-номенклатура
|
OH |
|
порядок старшинства: |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
ОН > C2H5 > CH3 > H |
|
|
|
|
|
|
* |
C |
CH3 |
||
H3C |
|
|
C |
|
|
|
|
H2 |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|
|||
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
C |
|
|
H |
|||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
C |
|
|
H |
H |
|||
|
|
|
|||||||
H H
R,S-номенклатура
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
*C |
|
H3C |
|
C |
|
|
H2 |
OH
H3C
H
R-изомер
CH3
OH
C2H5 |
C2H5 |
CH3 |
H
S-изомер
СВЯЗЬ ПРОСТРАНСТВЕННОГО СТРОЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ С ИХ
БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
В организме реакции протекают с участием биокатализаторов – ферментов. Ферменты построены из хиральных молекул α-L- аминокислот, поэтому они чувствительны к хиральности взаимодействующих с ними субстратов.
Хиральными молекулами являются также углеводы, фосфолипиды, витамины, гормоны, нуклеиновые кислоты.
Определение комплементарности
Комплементарность - пространствненная взаимодополняемость (соответствие) поверхностей взаимодействующих молекул или их частей, приводящая, как правило, к образованию дополнительных (ван-дер-ваальсовых, водородных,ионных) связей между ними. Уникальность и прочность комплементарных структур определяется высокой избирательностью и значительной площадью гидрофобного взаимодействия на уровне атомных группировок или зарядов по принципу «ключ-замок» или «рука- перчатка».
ТЕОРИЯ ФИШЕРА
Теория индуцированного соответствия Кошленда
А)модель Фишера «ключа и замка»
Б)модель «руки и перчатки» Кошлен
Связь пространственного строения соединений
с их биологической активностью
Схема взаимодействия энантиомеров адреналина с рецептором
|
OH |
|
|
|
|
C |
|
+ H |
|
HО — |
СH2 |
— N —H |
||
|
||||
|
|
|
СH3 |
|
HO |
H |
|
|
|
|
|
|
||
1 |
2 |
|
3 |
R-адреналин
Наибольшую гормональную активность проявляет левовращающий адреналин («-»,R-адреналин)