Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 1. Введение. Основы современной теории пространственного строения органических соединений. Конфигурации и конформации..ppt
Скачиваний:
446
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
7.63 Mб
Скачать

Конформационные стереоизомеры

H H H HCC H

H

Формулы Ньюмена

H H H H H

H

H H H H

H H

Энергетическая характеристика конформаций этана

Определение конформаций

Различные пространственные формы молекул, возникающие в результате вращения одних групп в молекуле относительно других по линии σ -связей и отличающиеся запасом энергии (термодинамической устойчивостью).

В стереохимии молекулу рассматривают как геометрическое тело в трехмерном пространстве

молекула симметрична, если при перестановке в ней местами атомов или атомных групп не происходит никаких изменений ее структуры

Элементы симметрии :

1рода

- оси симметрии

2 рода

- плоскости симметрии

- центры симметрии

- оси зеркального отражения

Сn

σ

i Sn

ОСЬ СИММЕТРИИ

Ось симметрии n-го порядка - ось, при вращении молекулы вокруг которой на угол 360 /n она совмещается с первоначальной структурой n раз

C2

C6 C2

Плоскость симметрии это плоскость, проходящая через молекулу или атом с его заместителями, лежащими в этой же плоскости и делящая молекулу на две симметричные части

4 оси 3-го порядка

3 оси 2-го порядка

6 плоскостей

OH

1 ось 3-го порядка

3 плоскости

H

H

H

1

ось 2-го порядка

C3

1

плоскость

 

OH

метанол

H

 

H3C

этанол

H

C2

бутанол-2

ОН

*

C H

Н3С

С2Н5

 

 

 

 

 

Атом углерода, имеющий

 

 

 

OH

 

четыре различных

 

 

H

 

 

 

 

 

заместителя, называют

 

 

 

 

 

 

 

C

CH3

 

*

асимметрическим и

H3C

 

C

 

 

 

 

обозначают

 

 

 

H2