- •1. Основные принципы формирования и управления качеством пищевых продуктов
- •1.1. Продовольственная безопасность и основные критерии ее оценки
- •1.1.1. Качество и безопасность пищевых продуктов
- •1.1.2. Гигиенические требования, предъявляемые к пищевым продуктам
- •2.Биологическая ценность:
- •1. Природные компоненты пищи,
- •2. Вещества из окружающей среды, оказывающие вредное воздействие (контаминанты):
- •1.2. Нормативно-законодательная основа безопасности пищевой продукции в России
- •1.2.1. Концепция государственной политики в области здорового питания на период 2005-2010 гг.
- •1.3. Европейская система анализа опасностей по критическим контрольным точкам насср и iso
- •1.4. Ветеринарно-санитарный и технологический мониторинг получения экологически чистой продукции
- •1.5. Методологические принципы создания биологически безопасных продуктов питания
- •2. Опасные природные компоненты пищевой продукции
- •2.1. Антиалиментарные факторы питания
- •2.1.1. Ингибиторы пищеварительных ферментов
- •2.1.2. Антивитамины
- •2.1.3. Факторы, снижающие усвоение минеральных веществ
- •2.1.4. Цианогенные гликозиды
- •2.1.5. Алкалоиды
- •2.1.6. Биогенные амины
- •2.1.7. Лектины
- •2.1.8. Алкоголь
- •2.1.9. Зобогенные вещества
- •2.2. Природные токсиканты
- •2.2.1. Токсины растений
- •2.2.2. Токсины грибов
- •2.2.3. Токсины марикультуры
- •2.3. Трансгенные продукты
- •2.3.1. Генная инженерия и проблемы безопасности
- •2.3.2. Трансгенное сырье: особенности использования и контроля
- •2.3.3. Санитарно-гигиеническое нормирование, регистрация и маркировка гми
- •3. Загрязнение продовольственного сырья и продуктов питания ксенобиотиками биологического и химического происхождения
- •3.1. Загрязнение сырья и продуктов питания из окружающей среды
- •3.2. Биологические ксенобиотики
- •3.2.1. Микробиологические показатели безопасности пищевой продукции
- •1. Санитарно-показательные:
- •3.2.2. Санитарно-показательные микроорганизмы
- •3.2.3. Условно-патогенные микроорганизмы
- •3.2.4. Патогенные микроорганизмы
- •3.2.5. Микотоксины
- •Афлатоксины
- •Хроматографические методы
- •3.3. Химические ксенобиотики
- •3.3.1. Меры токсичности веществ
- •3.3.2. Токсичные элементы
- •0,01 Растительное масло, мясо, сахар, маргарины 0,05
- •Медь (Сu)
- •3.3.3. Санитарно-эпидемиологический контроль за содержанием токсичных элементов в продуктах питания
- •3.3.4. Пестициды
- •3.3.5. Удобрения
- •3.3.6. Нитраты
- •3.3.7. Регуляторы роста растений
- •3.3.8. Антибиотики
- •3.3.9. Гормональные препараты
- •3.3.10. Радиоактивное загрязнение
- •3.3.11. Метаболизм чужеродных соединений
- •Восприимчивость, реактивность
- •Всасывание, циркуляция, распределение
- •3. Пищевая химия / а.П. Нечаев [и др.]; под ред. А.П. Нечаева. Изд. 3-е;
- •4. Скурихин, и.М. Все о пище с точки зрения химика: справ. Издание /
- •6. Безопасность мясных продуктов – от фермы до стола. Российско-
- •10. Гамидуллаев, в.Н. Товароведение и экспертиза продовольственных то-
- •153000, Г. Иваново, пр. Ф.Энгельса, 7.
Афлатоксины
Термин «афлатоксины» относится к группе близких соединений, проду-
цируемых микроскопическими грибами Aspergillus flavus и A. parasiticus.
Основными метаболитами этих микрогрибов O O
являются два соединения, которые испускают голу- B1
бое (англ. - blиe) свечение при ультрафиолетовом об- H O
лучении - афлатоксины В1 и В2, и два соединения, ко-
O O торые при облучении ис-
B 2 пускают зеленое (англ. -
O
O O O H
CH3
H
O O O H
CH 3
green) свечение - афлаток-
сины G1 и G2.
Известно также более
афлатоксин В1
афлатоксин В2
10 соединений, являющихся производными или мета-
болитами основной группы, в том числе афлатоксины
М1 и др.
По своей химической структуре афлатоксины яв-
ляются фурокумаринами. Химическое название афлатоксина В1 в соответствии с современной номенклатурой - (GaR-cis) (2,3,6а,9а) тетра-гидро-4- метоксицикло-
G 1 O O
O O
H
пента [с] фуро [3121:4,5]
фуро [2,3-h] [1] бензопи- G
O O
ран-1,11 -дион. 2 O O
H
Афлатоксин М1, гид-
O O O H
CH3
роксилированное произ-
водное афлатоксина В1,
сначала был обнаружен в
O O O H
CH3
афлатоксин G1
молоке коров, получавших корм, загрязненный афла-
афлатоксин G2
91
токсином В1, и поэтому получил название «молочный токсин» с буквенным индексом «М».
Основные физико-химические и биологические свойства афлатокси-
нов представлены в табл. 3.3 и 3.4.
Таблица 3.3
Физико-химические свойства основных афлатоксинов
Афла- токсины |
Молекуляр- ная формула |
Молеку- лярная масса |
Точка плавления, ºС |
Поглощение в УФ, (нм)· |
Флюорес- цен ция, нм (цвет) |
B1 |
C17H12O6 |
312 |
268…269 |
12400 (265):21800 (362) |
425 (голубой) |
B2 |
C17H11O6 |
314 |
286…289 |
12100 (265):24000 (362) |
425 (голубой) |
G1 |
C17H12O7 |
328 |
244…246 |
9600 (265):17700 (362) |
450 (зеленый) |
G2 |
C17H14O7 |
330 |
237…240 |
8200 (265):17700 (362) |
450 (зеленый) |
M1 |
C17H12O7 |
328 |
299 |
11600 (265):11900 (357) |
425 (голубой) |
Таблица 3.4
Биологические свойства афлатоксинов и их распространенность
Токсины |
Продуценты (плесневые грибы) |
Эффекты |
Органы – мишени |
Пищевые продук- ты и сырье |
В1
В2
G1
G2 |
Aspergillus flavus А. flavus
A. parasiticus
A. nomimus |
Гепатотоксичный
Тератогенный Канцерогенный Нефротоксичный |
Печень
Сердце Почки Мозг Иммунная система |
Зернопродукты Макаронные изделия Рис Кукуруза Орехи Арахисовое масло Специи Сухофрукты и т.д. |
92
Афлатоксины обладают способностью сильно флюоресцировать при воздействии длинноволнового ультрафиолетового излучения, что лежит в основе практически всех физико-химических методов их обнаружения и ко- личественного определения. Эти соединения слабо растворимы в воде (10...20 мкг/л), нерастворимы в неполярных растворителях, но легко раство- римы в растворителях средней полярности таких, как хлороформ, метанол и диметилсульфоксид. Они относительно нестабильны в химически чистом ви- де и чувствительны к действию воздуха и света, особенно ультрафиолетового излучения.
Несмотря на это, следует отметить, что афлатоксины практически не разрушаются в процессе обычной технологической или кулинарной обработ- ки загрязненных пищевых продуктов. Полное разрушение афлатоксинов мо- жет быть достигнуто лишь путем их обработки аммиаком или гипохлоритом натрия.
Токсинообразование. Продуцентами афлатоксинов являются штаммы двух видов микроскопических грибов - Aspergillus flavus Link и А. parasiticus Speare. Они хорошо развиваются и образуют токсины на различных естест- венных субстратах (продовольственное сырье, пищевые продукты, корма) практически повсеместно.
A. flavus относится к мезофильным микроскопическим грибам и может
развиваться при температуре от 6...8 °С (min) до 40...46 °С (max). Оптималь- ной для образования токсинов является температура 27...30 °С. Однако в ус- ловиях производственного хранения зерна максимальное образование афла- токсинов происходит при 35...45 °С, что значительно превышает температур- ный оптимум, установленный в лабораторных условиях.
Другим критическим фактором, определяющим рост A. flavus и синтез афлатоксинов, является влажность субстрата и атмосферного воздуха. Мак- симальный синтез токсинов A.flavus происходит при влажности свыше 18 % для субстратов, богатых крахмалом, - зерна (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, кукуруза, сорго) и свыше 9...10 % для субстратов с высоким содержани- ем липидов - семена (арахис, подсолнечник, хлопчатник), копра (маслосо- держащая часть кокосовых орехов), различные виды орехов при относитель- ной влажности воздуха 97...99 %. При относительной влажности атмосфер- ного воздуха ниже 85 % синтез афлатоксинов прекращается.
Условия аэрации также оказывают заметное влияние на рост и токси- нообразование A.flavus. Даже незначительное количество кислорода приво- дит к резкому усилению синтеза афлатоксинов, в то время как добавление в среду углекислого газа ингибирует их образование.
Образование афлатоксинов в значительной степени зависит от состава субстрата, на котором развивается гриб. Синтезу афлатоксинов способству- ют, например, среды, содержащие в качестве источников углеводов сахарозу, глюкозу, галактозу, сорбозу, рибозу, ксилозу, мальтозу; в меньшей степени - фруктозу и крахмал; токсины не продуцируются на среде с лактозой. При- сутствие дрожжевого или кукурузного экстракта вызывает выраженное уси- ление синтеза афлатоксинов. Наличие карбоновых кислот, таких как себаци-
93
новая и пальмитиновая, приводит к максимальному образованию афлатокси- нов. Уксусная, пропионовая, масляная, капроновая, энантовая, каприловая, пералгоновая, каприновая, глутаровая и линолевая кислоты подавляют обра- зование афлатоксинов. Соотношение между насыщенными и ненасыщенны- ми жирными кислотами существенно влияет на синтез афлатоксинов.
Уровень токсинообразования зависит также от концентрации в среде некоторых металлов. Так, цинк в концентрации 10 мкг/мл является эссенци- альным элементом для синтеза афлатоксинов. В то же время молибден, вана- дий, железо, медь, серебро, кадмий, хром, ртуть и марганец подавляют ток- синообразование, а никель, кобальт и свинец на него существенно не влияют.
Значительное влияние на рост, развитие и токсинообразование плесе- ней на природных субстратах может оказывать присутствие на них других видов микроскопических грибов. Например, синтез афлатоксина В1 токси- генным штаммом A. parasiticus в присутствии А. niger подавляется на 78 %, а в присутствии F. moniliforme, H. maydis и С. Lunata - на 15...25 %. В то же время Penicillium chrysogenum и Altemaria alternata не влияют на синтез аф-
латоксинов, а одновременное присутствие A. parasiticus с P. ruhrum приводит к повышенному образованию афлатоксинов.
Афлатоксины действуют практически на все компоненты клетки, вы-
зывая заболевания - афлатоксикозы.
Методы определения афлатоксинов представлены на рис. 3.4.
АВ1