Введение

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Термин «органическая химия» возник достаточно давно, еще в IV в. н.э. люди научились использовать органическое сырье и перерабатывать его: делать пищу более вкусной и увеличивать ее сохранность, дубить кожу, делать пьянящие напитки (вино, брагу, напитки из меда), варить мыло, красить кожу, приготавливать целебные отвары и мази.

Последующий период – период алхимии, поиск «философского камня», эликсира долголетия. В это время химические соединения разделили по вкусовым свойствам – масло, серная кислота и оливковое масло.

С конца ХVI в. темпы изучения химии сильно возросли, и уже к концу ХIХ в. шведский ученый Берцелиус выделил органическую химию как самостоятельную науку. Считалось, что органические вещества могут быть получены с помощью «жизненной силы» (витализм). Дальнейшие исследования в отношении органической химии опровергли эту теорию. Так, Велер синтезировал из неорганических веществ KCN и сульфата аммония органическое вещество – мочевину, Зинин из нитробензола синтезировал анилин. Таким образом было доказано, что органические вещества могут быть получены синтетическим путем.

В дальнейшем под органической химией стали понимать химию углерода, хотя некоторые соединения этого элемента рассматриваются в неорганической химии.

Дальнейшее развитие теоретических представлений органической химии привело к бурному развитию органического синтеза, в том числе сложных органических соединений (антибиотиков, липидов, углеводов, белков, красителей, пигментов и других веществ). Отдельные разделы органической химии развивались так интенсивно, что выросли в самостоятельные науки: биохимия, химия высокомолекулярных соединений (ВМС), белков, липидов, витаминов и т.д.

Нами будут рассмотрены соединения углерода с атомами N, P, O, S, Гal, H, которые называются органогенами. Соединений углерода с органогенами известно более 5 млн., потенциальное число бесконечно.

Органическая химия занимается вопросами классификации органических соединений, их номенклатурой, электронным и геометрическим строением, определяет физические и химические свойства органических соединений. Представления органической химии возникли в результате более векового изучения органических соединений, развития учения о строении и свойствах углерода.

I этап развития органической химии – до 60-х гг. прошлого столетия. Было установлено, что свойства органических соединений обусловлены не только брутто-формулой, но и внутренней упорядоченностью молекулы. Эта идея воплотилась через теорию радикалов, а затем теорию типов.

Теория радикалов. Родоначальниками этой теории были Дюма, Либих, Берцелиус. Сущность теории заключалась в следующем: одна часть органической молекулы – «радикал» – не изменяется, а переходит из одного соединения в другое (CH₃CH₂OН, СН₃СН₂Сl). Позднее было установлено, что в результате некоторых реакций радикал изменяет свое строение, при этом свойства вещества существенно не меняются:

Таким образом, наличие фактов изменяемости радикалов требовало создания новой теории.

Теория типов. Жерар и Лоран уделили внимание той части молекулы, которая может изменяться в результате реакции. Согласно этой теории, органические вещества рассматривались как производные неорганических веществ, в которых атомы водорода замещены на радикалы. Было открыто 4 основных типа – тип водорода, тип воды, тип хлористого водорода и тип аммиака:

тип водорода

тип воды

тип хлористого водорода

тип аммиака

В отличие от теории радикалов, авторы главное внимание уделяли изменяемой части молекулы, которая определяла ее основные химические свойства. Таким образом была установлена взаимосвязь между свойствами органических и неорганических веществ.

К концу 60-х гг. XIX в. накопился большой экспериментальный материал, ставящий под сомнение теорию типов. К этому времени было установлено, что углерод – четырехвалентен (Кольбе, Кекуле). Купер предложил систему изображения строения химических соединений, в которой связи указываются с помощью черточек. К сожалению, типовые формулы не могли объяснить некоторые химические свойства и пути получения органических соединений. Дальнейшее развитие науки требовало новых теоретических представлений.

В 1886 г. выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров предложил теорию строения органических соединений. Сущность теории состоит в следующем:

1. свойства органических веществ определяются не только природой и количеством входящих в состав молекулы атомов, но и порядком их соединения (т.е. химическим строением);

2. атомы, входящие в состав молекулы органического вещества, оказывают взаимное влияние друг на друга и на свойства молекулы;

3. химическая структура молекулы может быть представлена только одной формулой.

Продолжателем этой теории стал ученик А.М.Бутлерова – В.В. Марковников.

Сформулированные А.М. Бутлеровым положения легли в основу современной теоретической органической химии.

Органические соединения, известные к настоящему времени, могут быть разделены на классы по двум признакам:

1) По типу углеродного скелета молекулы:

Органические соединения

алифатические

(ациклические)

циклические

карбоциклические

гетероциклические

предельные

непредельные

насыщенные

ненасыщенные

алкены

алкины

алкадиены

ароматические

моноциклические

полициклические

2) По типу функциональной группы: галогенопроизводные (–Cl, –Br, –J, –F), гидроксильные производные – спирты и фенолы (–ОН), простые эфиры (–О–), карбонильные соединения – альдегиды и кетоны (–СН=О и >С=О соответственно), карбоновые кислоты (–СООН) и их многочисленные производные, тиолы (–SH), тиоэфиры (–S–), сульфокислоты (–SO₂–OH), амины (–NH₂ – первичные, –NH– – вторичные, >N – третичные), нитросоединения (–NO₂), нитрозосоединения (–N=O), гидразины (–NH–NH₂), гидразосоединения (–NH–NH), азосоединения (–N=N–) и множество других азотсодержащих соединений, фосфорорганические соединения, металлорганические соединения.

Кроме монофункциональных соединений существуют многофункциональные соединения, которые в свою очередь могут содержать или несколько однотипных функциональных групп (полифункциональные соединения), или различные группы – соединения со смешанными функциями (гетерофункциональные соединения). Каждый из вышеприведенных классов может классифицироваться на следующих уровнях по другим признакам.