Тема 18 углеводы

[1, с. 341…388;            5, с. 22…56]

Классификация. Нахождение в природе, образование (фотосинтез). Значение. Виды выполняемых в природе функций.

Моносахариды (м/с) – пентозы, гексозы, альдозы, кетозы. Оптическая изомерия как причина многообразия м/с. Формулы Фишера и Хеуорса для показа пространственной структуры углеводов (см. приложение 6). Цикло-цепная таутомерия и мутаротация м/с. Пиранозы и фуранозы, - и -аномеры. Химические свойства м/с: в открытой форме (восстановление и окисление, виды сахарных кислот) и в циклической форме (гликозиды). Брожение м/с.

Дисахариды (д/с) – восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза, трегалоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Гидролиз д/с, инверсия сахарозы.

Полисахариды (п/с). Строение, виды связей между монозвеньями и виды гидролизат-ферментов для п/с. Крахмал (амилоза и амилопектин). Целлюлоза (клетчатка). Эфиры клетчатки (ацетаты и нитраты). Гликоген, инулин, пентозаны. Пектины – камеди и слизи.

Индивидуальные задания по теме 18

18-1. В чем сходство и в чем различие структур крахмала и целлюлозы? В чем их биологическое различие?

18-2. В чем принципиальное различие процессов гидролиза и брожения углеводов (на примере сахарозы)?

18-3. Оптическая изомерия как причина многообразия моносахаридов. Как на проекционных формулах Фишера показываются различия в пространственной структуре м/с? Приведите примеры.

18-4. Для D-рибозы напишите реакции:

1) восстановления;

2) мягкого и жесткого окисления;

3) образования двух дисахаридов (с -D-рибофуранозой).

18-5. В чем сходство и в чем различие в структуре гликогена (животного крахмала) и амилопектина (фракции растительного крахмала)? Приведите их структурную формулу.

18-6. Цикло-цепная таутомерия м/с. Причина образования - и -ано­меров на примере D-глюкозы.

18-7. Классификация углеводов. Нахождение в природе; роль процесса фотосинтеза.

18-8. Мутаротация м/с и инверсия сахарозы  различие и сходство. Приведите реакцию образования инвертного сахара (гидролиза сахарозы).

18-9. Приведите реакции образования из -D-глюкопиранозы:

1) мальтозы;

2) трегалозы.

Чем отличаются эти д/с?

18-10. Приведите схему реакции гидролиза:

Целлюлоза  целлобиоза  -D-глюкопираноза.

Какой гидролизат-фермент помогает этому процессу в живых организмах?

18-11. Приведите реакцию образования лактозы (молочного сахара) при взаимодействии -D-галактопиранозы и -D-глюко­пиранозы и ее окисления.

18-12. Перспективные формулы Хеуорса для показа циклических структур углеводов. Порядок перехода от формул Фишера к формулам Хеуорса (см. приложение 6). Постройте структурные формулы м/с:

1) [-D-таллопираноза];

2) [-D-фруктофураноза].

18-13. Брожение углеводов: аэробное и анаэробное (в качестве примеров – реакции лимоннокислого и молочнокислого брожения).

18-14. Переработка целлюлозы. Простые (этиловые) и сложные (ацетаты и нитраты) эфиры целлюлозы  их структуры и технические области применения.

18-15. Для D-аллозы напишите реакции:

1) восстановления;

2) мягкого и жесткого окисления;

3) из -D-аллопиранозы получите два д/с (восстанавливающий и невосстанавливающий).

18-16. Понятие о пектиновых веществах  их структура (вид монозвеньев) и роль в природе. Камеди. Слизи.

18-17. Сахароза  структура, гидролиз, инвертный сахар. Причина отрицательной реакции на пробы Фелинга и Троммера.

18-18. Понятие о пентозанах  виды их монозвеньев: -D-ксило­фу­раноза и -D-арабофураноза. Приведите их структурные формулы (с 1,3-связями).

18-19. Как различаются свойства полуацетального (гликозидного) и «спиртовых» гидроксилов моносахаридов? Проиллюстрируйте реакциями взаимодействия глюкопиранозы с СН₃ОН и CH₃I с последующим гидролизом продуктов.

18-20. Оптическая изомерия как причина многообразия моносахаридов. Как на проекционных формулах Фишера показываются различия в пространственной структуре м/с? Приведите примеры.