Резюме по модульной единице 4.

Аминокислоты – азотсодержащие органические вещества, имеющие аминные и карбоксильные группы, соединённые с алифатическим, ароматическим или гетероциклическим радикалом. В организмах синтезируются и превращаются ферментами L-формы аминокислот. В состав белков входят протеиногенные аминокислоты. Протеиногенные аминокислоты, которые не синтезируются в организмах человека и животных, называют незаменимыми. Аминокислоты в физиологической среде образуют биполярные ионы, которые способны взаимодействовать как с кислотами, так и основаниями. В растениях аминокислоты преставляют собой первичные азотистые вещества, участвующие в синтезе других азотистых соединений.

В составе молекул нуклеотидов содержатся остатки азотистых оснований, рибозы или дезоксирибозы, а также ортофосфорной кислоты. В результате присоединения к нуклеотидам дополнительных остатков ортофосфорной кислоты образуются дифосфат- и трифосфатпроизводные нуклеотидов (АТФ, АДФ, ГТФ,ГДФ, УТФ, УДФ, ЦТФ, ЦДФ и др.). Нуклеотиды обладают кислотными свойствами. Из рибонуклеотидов синтезируются рибонуклеиновые кислоты (РНК), макроэргические нуклеозидполифосфаты, коферментные группировки. Из дезоксирибонуклеотидов образуются молекулы дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК).

Белковые молекулы состоят из белковых полипептидов, которые включают остатки протеиногенных аминокислот, соединённых пептидными связями. Пептидные связи образуются в результате взаимодействия карбоксильных и аминных групп, соединённых с -углеродными атомами. Последовательность соединения аминокислотных остатков в белковых полипептидах называют первичной структурой белков. Она определяется последовательностью кодонов в генах, кодирующих структуру соответствующих белков. В составе белковых молекул чаще всего содержится 100-400 аминокислотных остатков. К белкам относят полипептиды, имеющие в своём составе более 50 аминокислотных остатков.

Вторичная структура белков возникает в результате образования водородных связей между группировками атомов, образующих пептидные связи. Различают три разновидности вторичной структуры белков: -спираль,-структуры и нерегулярные структуры. Большинство белков образуют смешанную вторичную структуру. В формировании третичной структуры белков важную роль играют водородные связи, электростатические и гидрофобные взаимодействия, которые возникают при взаимодействии радикалов аминокислот. У многих белков образуются также дисульфидные связи, которые участвуют в формировании третичной структуры. Олигомерные белки образуют четвертичную структуру.

Пространственную структуру белковой молекулы, которая формируется в физиологической среде и обеспечивает выполнение белком его биологической функции называют нативной конформацией белковой молекулы. Необратимое изменение пространственной структуры белковых молекул, которое сопровождается потерей их нативных свойств, называют денатурацией белков. Денатурация белков происходит под воздействием высокой температуры, сильно кислой или сильно щелочной среды, катионов тяжёлых металлов, органических растворителей и детергентов.

Белки разделяют на две большие группы – протеины и протеиды. Молекулы протеинов построены только из аминокислотных остатков, а в состав протеидов, кроме аминокислотных остатков, входят группировки неаминокислотной природы (моносахариды, липиды, нуклеотиды, витамины и др.), атомы металлов, остатки фосфорной кислоты. Белки с оптимальным содержанием незаменимых аминокислот называют полноценными, а белки с пониженным содержанием незаменимых аминокислот – неполноценными. Для характеристики полноценности белков используется показатель – биологическая ценность белков. Генетиками и селекционерами совместно с биохимиками проводится научно-исследовательская работа по созданию генотипов растений с улучшенным аминокислотным составом белков.

Модульная единица 5. Витамины.

Цели и задачи изучения модульной единицы. Изучить строение, свойства и биологические функции витаминов. Научить студентов испльзовать сведения о витаминах при оценке качества растительной продукции.

5.1. Строение, свойства и биологические функции витаминов.

По современным представлениям к витаминам относятся низкомолекулярные органические вещества довольно разнообразного химического строения, которые строго необходимы для жизнедеятельности организмов в сравнительно малых количествах. Биологическая роль многих витаминов заключается в том, что они в качестве структурных группировок (коферментов) входят в состав активных центров многих ферментов и без них невозможно нормальное осуществление биохимических процессов (см. гл. “Ферменты”). При полном исключении из питания витаминов соответствующие ферменты становятся не способными катализировать биохимические превращения, вследствие чего происходят нарушения обмена веществ, приводящие к серьезным заболеваниям - авитаминозам. При частичном недостатке витаминов понижается активность тех или иных ферментов, в результате снижается скорость определенных биохимических реакций, катализируемых данными ферментами, и тогда наблюдаются нарушения обмена веществ, называемые гиповитаминозами.

Растения и природные формы микроорганизмов (за некоторыми исключениями) при нормальных условиях развития способны сами синтезировать необходимые для их жизнедеятельности витамины, тогда как организмы человека и животных такой способностью не обладают и должны постоянно получать с пищей или непосредственно витамины, или их ближайшие биохимические предшественники – провитамины, которые в человеческом и животном организмах легко превращаются в витамины.

Однако жвачные животные, имеющие в преджелудках (рубце) обильную микрофлору, в значительной степени удовлетворяют свою потребность в витаминах за счет переваривания клеток отмерших микроорганизмов, содержащих многие витамины. Способность микроорганизмов (бактерий, актиномицетов, дрожжевых клеток) синтезировать большое количество витаминов используется для промышленного получения кормовых и медицинских препаратов, обладающих витаминной активностью. В качестве промышленных продуцентов витаминов обычно применяют специальные отселектированные штаммы микроорганизмов, способные к сверхсинтезу тех или иных витаминов.

Изолированные от растений отдельные клетки, ткани и органы также не могут синтезировать многие витамины и при их выращивании в культуре in vitro ( на искусственной питательной среде) необходимо добавление в питательную среду соответствующего комплекса витаминов.

Витаминной активностью обладают несколько десятков химических соединений, которые образуют родственные группы, сходные по строению молекул и своему биологическому действию. По мере открытия витаминов их обозначали буквами латинского алфавита. Например, витамин, предохраняющий от заболевания полиневритом, назвали В₁, излечива-ющий цингу - С, антирахитический витамин - Д, предохраняющий от заболевания ксерофтальмией - А и.т.д. В соответствии с требованиями современной номенклатуры витамины называют в зависимости от их химического строения. По способности к растворению в жирах или воде все витамины подразделяют на две большие группы - жирорастворимые и водорастворимые. Потребность в витаминах обычно выражают в мг или мкг за 1 сутки, а также в расчете на 1 МДж потребляемой энергии, содержание витаминов - в тех же единицах, но в расчете на 100 г продукта (мг % или мкг %).

ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ.

РЕТИНОЛ (витамин А). Ретинол представлен в организме человека и животных двумя витаминами А₁и А₂, различающимися химическим строением и биологической активностью, которая значительно выше у витамина А₁.

В тканях организмов витамин А находится в виде транс-изомеров спирта ретинола, а также в виде эфиров пальмитиновой и других жирных кислот, которые могут накапливаться в большом количестве в запасющих клетках печени. Много этого витамина в молоке (0,1-0,5 мг%) и в сливочном масле (1-1,5 мг%). В большинстве животных продуктов ретинол содержится преимущественно в виде витамина А₁, а в печени морских рыб - витамина А_2.

Превращаясь в альдегидную форму - ретиналь, витамин А участвует в образовании зрительного пигмента родопсина, находящегося в сетчатке глаза - ретине (что и определило название витамина). Весьма характерно, что молекулы ретиналя имеют цис-конфигурацию по двойной связи у 11-го углеродного атома (показана стрелкой), но под воздействием света цис-ретиналь превращается в более устойчивый транс-изомер.

При недостатке ретинола не происходит нормального роста организма и формирования эпителиальных тканей внутренних органов, что приводит к поражению слизистых оболочек, при этом появляются характерные симптомы - сухость кожи, задержка роста, низкая сопротивляемость организма инфекции, сухость роговицы глаз (ксерофтальмия), вызывающая ухудшение адаптации к темноте и ослабление зрения (болезнь “куриная слепота”). Среднесуточная потребность человека в витамине А составляет около 1 мг.

В организме человека и животных ретинол образуется из растительных продуктов - каротинов, представленных главным образом тремя изомерами -a, b и g - каротинами. Под действием фермента оксигеназы происходит расщепление молекулы каротина по центральной двойной связи с образованием альдегидной формы витамина А- ретиналя. При этом установлено, что каждая молекула b-каротина дает начало двум молекулам витамина А, а a и g - каротинов - по одной молекуле витамина А, в связи с чем b-каротин обладает вдвое большей витаминной активностью. Таким образом, каротины следует рассматривать как провитамины ретинола.

b-каротин (стрелкой показана центральная двойная связь).

Каротины входят в состав хлоропластов листьев и хромопластов не фотосинтезирующих органов растений, их синтез более активно проходит на свету. В составе хлоропластных мембран они выполняют роль дополнительных пигментов при фотохимическом поглощении света. Кроме того, каротины, взаимодействуя с хлорофиллом , находящимся в возбужденном триплетном состоянии, защищают его молекулы от необратимого фотоокисления. А взаимодействуя с молекулами кислорода, находящимися в возбужденном синглетном состоянии, каротин способен переводить их в невозбужденное состояние. b-Каротин также принимает участие в явлениях фототропизма у высших растений.

Больше всего каротина содержится в листьях растений и листовых овощах, корнеплодах моркови, рябине, облепихе, абрикосах, томатах и сладком перце. Особенно богата каротином молодая зелень, тогда как в процессе вегетации содержание этого витамина в вегетативной массе растений снижается. В процессе формирования корнеплодов моркови концентрация в них каротина возрастает в 3-5 раз. Значительно возрастает содержание каротина при созревании плодов и овощей. В большинстве растительных продуктов преобладает b-каротин. Содержание каротина в некоторых растительных продуктах следующие, мг %:

Морковь	6-8			Облепиха	5-8
Лук-перо	5-6			Облепиховое масло	20-40
Салат	3-5			Молодая зелень	10-15
Петрушка	10-12			Силос кукурузный	1-2
Томаты	1-2			Ботва овощей	3-4
Абрикосы	1-3			Сено	2-3
Перец сладкий	8-12			Листья бобовых трав	5-9
Зерно пшеницы	0,02			Листья мятликовых трав	2-5

Накопление каротина в растительных продуктах зависит от условий выращивания растений. Во многих опытах отмечено, что его содержание в листьях существенно снижается при низком уровне азотного питания растений, а при внесении азотных удобрений может повышаться в 1,5-2 раза. Высокое содержание каротина в плодах и овощах наблюдается только при оптимальном питании растений макро- и микроэлементами.

Каротин разрушается под воздействием ультрафиолетовых лучей и при повышенной температуре в присутствии кислорода, поэтому при сушке вегетативной массы растений на открытом солнце значительная часть его подвергается деградации и наблюдаются значительные потери этого провитамина. Содержание каротина контролируют в кормах, особенно в зимний период. Ежедневные нормы каротина для крупного рогатого скота, свиней, овец и коз составляют 20-30 мг на 100 кг живой массы животных. Курам рекомендуется давать в сутки с кормом 2-2,5 мг каротина.

КАЛЬЦИФЕРОЛ (витамин Д). Представлен группой витаминов, из которых наибольшую биологическую активность имеют эргокальциферол (витамин Д₂) и холекальциферол (витамин Д₃). Эти витамины синтезируются в организме человека и животных из соответствующих биохимических предшественников - провитаминов под воздействием ультрафиолетовых лучей.

Холекальциферол образуется в коже из дегидрохолестерина в результате разрыва связи в одной из его циклических структур (между 9 и 10 углеродными атомами). Синтез эргокальциферола осуществляется из растительного провитамина - эргостерола, поступающего в организм животных или человека как компонент растительной пищи. Много эргостерола содержится в клетках дрожжей.

дегидрохолестерин холекальциферол

эргокальциферол

Функция кальциферола - регулирование метаболизма кальция и фосфора, при этом непосредственно регуляторами биохимических процессов являются гидроксилированные производные витамина Д, имеющие дополнительно две или три гидроксильные группы (диокси- и триоксикальциферолы). При недостатке витамина Д ухудшается усвоение кальция и фосфора в слизистой оболочке кишечника, нарушается развитие зубов и мышечных тканей, в костях снижается содержание кальция, что приводит к деформации костей и заболеванию детей рахитом. В сутки человеку необходимо потреблять около 20 мкг кальциферола, животным- 15-25 мкг на 100 кг живой массы.

Важнейшие источники витамина Д для человека в зимний период - печень животных и рыб, яичные желтки, сливочное масло, молоко, а в летнее время - растительные продукты (листовые и другие овощи, плоды), обогащенные эргостеролом, из которого под воздействием солнечных лучей в организме человека образуется эргокальциферол. Потребность сельскохозяйственных животных в кальцифероле в летнее время обеспечивается за счет его синтеза из растительных стеролов, содержащихся в зеленых кормах, а в зимний период - путем добавления в корм облученных ультрафиолетовыми лучами кормовых дрожжей. Возможно даже облучение животных ультрафиолетовым светом. Ниже показано содержание витамина Д в некоторых продуктах, мкг на 100 г

Жир печени трески	100-120
Печень животных	0,2-1,0
Сливочное масло	0,3-2,0
Яичный желток	3-12
Молоко	0,02-0,1

Кормовые дрожжи (после УФ - облучения) - 10-20 мг%.

ТОКОФЕРОЛ(витамин Е). Токоферолы образуют группу витаминов, являющихся производными гидрохинона, которые имеют в качестве одного из боковых радикалов остаток спирта фитола. Более высокой активностью обладает a - токоферол.

a - Токоферол и близкие по структуре соединения способны действовать как антиокислители по отношению к ненасыщенным липидам клеточных мембран и защищать мембранные липиды от действия свобод-ных радикалов, образующихся в процессе перекисного окисления орга-нических веществ. Возможно также участие токоферолов в окислительно-

α-токоферол

восстановительных реакциях. При недостатке этого витамина нарушается нормальное фунционирование клеточных мембран, наблюдается дистрофия мышечных тканей, некроз печени, а также бесплодие у животных и птиц. Человеку в сутки необходимо потреблять 15-20 мг токоферолов. Основные источники витамина Е - растительные масла и зеленые части растений, а в животных продуктах его значительно меньше.

Как антиокислители, токоферолы предохраняют масла от прогор-кания. В среднем содержание токоферолов в различных растительных продуктах может быть представлено следующими данными, мг %:

Масло растительное	50-200	Мука пшеничная ысшего сорта	0,03
Масло зародышей зерновых злаковых культур	200-300	Пшеничные отруби Петрушка	3-6 5-10
Зерно злаковых	1-4	Салат	10-15
Зерно бобовых	5-10	Листья растений
Соя	30-60	( на сухую массу)	10-25

В процессе вегетации растений содержание токоферолов в листьях уменьшается, но происходит их накопление в зародышах семян. У масличных культур токоферолы накапливаются вместе с маслом в ядрах семян, поэтому при уборке незрелых семян происходит не только недобор масла, но и витамина Е.

ВИТАМИН К. К витаминам группы К относятся производные нафтохинона, образующие два типа соединений - филлохиноны (витамин К₁) и менахиноны (витамин К₂). Филлохиноны синтезируются в растениях и имеют в боковой цепи 4 изопреновых остатка с одной двойной связью. Менахиноны встречаются в клетках животных и бактерий и они содержат в молекуле пять изопреновых остатков, в каждом из которых имеется двойная связь.

Витамин К₁

В животном организме функция витамина К заключается в том, что с его участием происходит карбоксилирование остатков глутаминовой кислоты в процессе синтеза активной формы белка - протромбина, необходимого для быстрого свертывания крови при повреждении тканей. У некоторых бактерий выявлена роль витамина К как промежуточного переносчика электронов в окислительно-восстановительных процессах. Имеются данные об участии этого витамина в процессе фотосинтеза у растений. При недостатке витамина К у животных и птиц понижается свертываемость крови. Аналогичные нарушения могут наблюдаться и у человека. Суточная норма этого витамина составляет 1-3 мг.

Большое количество филлохинонов содержится в растительных маслах, листьях растений и листовых овощах, некоторых плодах и ягодах. Ниже дается содержание филлохинонов в некоторых растительных продуктах, мг%:

Растительные масла 50-100

Виноград 0,1-2

Яблоки 0,1-0,6

Листья растений и листовые овощи

(в расчете на сухую массу) 5-20

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ.

ТИАМИН (витамин В₁). Тиамин состоит из двух гетероциклических компонентов, представляющих производные пиримидина и тиазола:

Биологическая активность этого витамина определяется тем, что он в виде фосфорилированного производного тиаминпирофосфата входит в состав ферментов, катализирующих реакции декарбоксилирования a-кетокислот, а также реакции расщепления и образования a-оксикетонов.

Эти реакции имеют важное значение для процессов превращения углеводов в клетках растений, животных и микроорганизмов.

У высших организмов тиаминпирофосфат в качестве кофермента входит в состав ферментного комплекса, катализирующего окислительное декарбоксилирование пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот в процессе окисления углеводов в ходе дыхания, поэтому при недостатке тиамина происходит нарушение углеводного обмена и накопление этих кислот в тканях и в крови.

Полифосфатные производные витамина В₁ также играют важную роль в системе транспорта ионов натрия через мембраны нейронов в организме человека, в связи с чем длительный недостаток тиамина приводит к нарушению передачи нервных импульсов и, как следствие, к параличам. При частичном недостатке витамина В₁ наблюдается быстрая утомляемость, падение веса, судороги. Все указанные симптомы и являются характерными признаками заболевания полиневритом. Суточная потребность в тиамине для человека 1-3 мг.

Наиболее богаты тиамином рисовые и другие отруби, дрожжи, зародыши зерновок злаковых растений, внутренние органы животных (печень, сердце, почки). Ниже приведено содержание витамина В₁ в растительных и животных продуктах, мг%:

Зерновки злаковых растений	0,3-0,8	Хлеб пшеничный	0,1
Зерно бобовых	0,5-1,0	Хлеб ржаной	0,3
Рисовые отруби	1,0-2,0	Дрожжи	3,5
Пшеничные отруби	0,8-1,5	Печень, почки	0,5-0,6
Вегетативная масса трав (в расчете на сухую массу)	0,5-1,5	Картофель, корнеплоды Овощи, плоды и ягоды	0,06-0,2 0,02-0,06

Основными источниками витамина В₁ для человека являются растительные продукты, главным образом зерно и продукты из зерна, картофель, овощи.

Жвачные животные практически полностью удовлетворяют потребность в витамине В₁ за счет его синтеза микроорганизмами желудочно-кишечного тракта, тогда как другие животные должны получать этот витамин в составе корма. В летнее время главные источники тиамина для животных - зеленые корма, в зимний период - отруби, кормовая мука, кормовые дрожжи. Много тиамина в молодой зелени, в ходе вегетации растений его концентрация в вегетативных органах понижается, а после цветения он накапливается в семенах и плодах.

Синтез тиамина зависит от условий питания и особенно от обеспеченности растений азотом, фосфором, калием и серой. При оптимальном питании растений указанными элементами его концентрация в листьях растений, плодах и овощах может увеличиваться в 1,5-2 раза. Тиамин довольно устойчив к нагреванию и кипячению в кислой среде, но подвергается разрушению под воздействием тепловой обработки в нейтральной и щелочной среде, что следует учитывать при выборе технологии переработки производства пищевых продуктов и кормов для сельскохозяйственных животных.

РИБОФЛАВИН (витамин В₂). Свое название этот витамин получил вследствие желтой окраски его кристаллов и наличия в молекуле остатка спирта D-рибита. Второй структурный компонент в молекуле рибофлавина - азотистое гетероциклическое основание - 6,7-диметилизоаллоксазин.

Рибофлавин входит в состав активных групп многих окислительно- восстановительных ферментов, называемых очень часто флавопротеидами или флавиновыми ферментами. Они способны отщеплять водород от

органических соединений и передавать его другим переносчикам (флавиновые дегидрогеназы). В ряде окислительных процессов флавопротеиды переносят электроны от других восстановленных переносчиков на цитохромы. Восстановленная форма рибофлавина в соединении со специфическими белками образует большую группу ферментов, называемых оксидазами, которые могут передавать электроны на молекулярный кислород. Известны также флавопротеиды, вступающие в окислительные реакции со свободными радикалами и ионами металлов.

В составе ферментов рибофлавин образует два типа активных соединений - коферментов: флавинмононуклеотид (ФМН) и флавин-адениндинуклеотид (ФАД). ФМН представляет собой соединение рибофлавина с ортофосфорной кислотой, а ФАД - соединение ФМН с адениловой кислотой. При недостатке в организме рибофлавина происходит ослабление окислительно-восстановительных процессов вследствие понижения скорости реакций, катализируемых указанными выше ферментами.

В связи с недостатком витамина В₂ у человека возникают характерные симптомы: воспаление слизистых оболочек ротовой полости и глазного яблока, слабость, нарушение аппетита. Суточная норма рибофлавина для человека 2-3 мг, свиньям рекомендуется давать этого витамина 2-7 мг, а лошадям и птице - 2-5 мг на 1 кг сухого корма. Жвачные животные удовлетворяют свою потребность в рибофлавине за счет жизнедеятельности микроорганизмов пищеварительной системы.

Важнейшие источники витамина В₂ для человека - продукты животного происхождения, а также картофель и овощи, для сельскохозяйственных животных - зеленые корма, сено, отруби, кормовые дрожжи. Особенно много рибофлавина в молодых листьях и соцветиях. Содержание витамина В₂ в пищевых продуктах и кормах можно характеризовать следующими данными, мг%:

Печень, почки Мясо, молоко	1-2,5 0,1-0,2		Картофель Овощи	0,03-0,1 0,01-,05
Яичные желтки, рыба	0,2-0,4		Кормовые травы (в расчёте на
Зерновки злаков	0,1-0,3		сухую массу)	2-3
Зерно бобовых	0,2-0,3		Дрожжи	3-4
Отруби	0,3-0.5		Мука пшеничная	0,04

Рибофлавин достаточно термостабилен, но легко разрушается под действием света, что необходимо учитывать при хранении продукции. Активный синтез рибофлавина в растениях происходит при оптимальной обеспеченности питательными элементами.

Для балансирования кормов сельскохозяйственных животных по содержанию витамина В₂ промышленностью производятся кормовые препараты рибофлавина на основе культивирования отселектированных штаммов дрожжей Eremothecium ashbyii, способных накапливать в культуральной среде до 1,5 мг/мл этого витамина. После окончания производственного цикла культуральную жидкость отделяют от клеток дрожжей, подкисляют до рH 4-5 и после удаления избытка растворителя на вакуумной выпарной установке высушивают концентрат до влажности 5-10%. Для улучшения физических свойств к полученному продукту добавляют отруби или кукурузную муку. Готовый кормовой препарат содержит около 1% витамина В₂.

ПИРИДОКСИН (витамин В₆). В тканях животных витамин В₆ содержится в виде производных гетероциклического соединения пиридина- пиридоксаля и пиридоксамина. В растениях синтезируется пиридоксин, который легко превращается в пиридоксаль, а последний - в пиридоксамин.

В виде фосфорилированных производных - пиридоксальфосфата и пиридоксаминфосфата - витамин В₆ входит в состав ферментов, катализирующих синтез и превращения различных аминокислот, в том числе реакции переаминирования, декарбоксилирования, рацемизации и др. Этот витамин участвует также в синтезе глутаминовой кислоты, необходимой для нормального функционирования центральной нервной системы.

При недостатке витамина В₆ нарушаются процессы аминокислотного обмена и связанного с ними обмена других азотистых веществ, возникают расстройства нервной системы и болезни кожи - дерматиты. В сутки человеку необходимо потреблять 1,5-2 мг витамина В₆, свиньям рекомендуется давать 1-2 мг на 1 кг корма, курам 3-10 мг. У жвачных животных синтезируется при нормальных условиях развития достаточное количество этого витамина микроорганизмами пищеварительной системы. Ниже дается среднее содержание витамина В₆ в различных продуктах, мг%

Мясо, яйца	0,4-0,7	Рыба	0,3-0,4
Молоко	0,1-0,15	Зерновки злаков	0,3-0,9
Картофель	0,1-0,2	Пшеничные отруби	0,9-1,6
Морковь	0,05-0,1	Рисовые отруби	3-5
Кормовые травы (в расчете на сухую массу)	0,8-1,9	Дрожжи	2,5-5

Альдегидная форма витамина В₆ легко разрушается на свету, особенно под воздействием УФ-лучей, тогда как пиридоксин более устойчив.

ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА (витамин В₅). Молекула пантотено-вой кислоты образована из двух химических компонентов: b-аланина и диметилдиоксимасляной кислоты, которую называют также пантоевой кислотой:

Из указанных структурных компонентов пантотеновой кислоты в организме человека не может синтезироваться пантоевая кислота. Витаминная активность пантотеновой кислоты определяется тем, что она входит в состав кофермента А, с участием которого происходит активирование остатков уксусной кислоты и образование важного проме-жуточного продукта обмена веществ организмов ацетилкофермента А, являющегося исходным соединением в процессе синтеза лимонной кислоты в цикле ди- и трикарбоновых кислот, яблочной кислоты - в глиосилатном цикле, а также в синтезе жирных кислот, стеролов и терпенов. При соединении с коферментом А происходит активирование жирных кислот в ходе их различных превращений и синтеза жиров, фосфолипидов и гликолипидов. Пантотеновая кислота также входит в состав ацилпереносящих белков, играющих важную роль в синтезе жирных кислот.

Исходя из перечисленных выше функций пантотеноввой кислоты, при её недостатке прежде всего наблюдаются нарушения в обмене липидов и углеводов. У людей отмечается нарушение нервно - мышечной координации, утомляемость, нарушение функции надпочечников, у животных - замедление роста, выпадение волос и поражение кожи. Суточ-ная потребность человека в пантотеновой кислоте составляет 10-15 мг. У жвачных животных этот витамин синтезируется микроорганизмами преджелудков и кишечника. Много его содержится в зеленых частях растений, отрубях, дрожжах и продуктах животного происхождения. В зерновках злаковых растений пантотеновая кислота в основном накапливается в алейроновом слое и зародыше. Ниже показано содержание пантотеновой кислоты в некоторых растительных продуктах, мг%:

Зерно злаков	0,5-1,5	Картофель, овощи	0,1-0,4
Зерно бобовых	1-2	Кормовые травы (в расчёте на
Пшеничные отруби	2-3	сухую массу) Дрожжи	1-2,5 5-15

Пантотеновая кислота подвергается разрушению под воздействием высокой температуры, а также в щелочной и кислой среде.

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (витамин РР). Никотиновая кислота в виде никотинамида входит в состав пиридиновых коферментов НАД и НАДФ, являющихся активными группами многих окислительно -восстановительных ферментов, называемых дегидрогеназами. Эти ферменты катализируют реакции отщепления и присоединения водорода и играют важную роль в процессах дыхания и фотосинтеза, синтезе глицеролфосфата и глутаминовой кислоты, синтезе и окислении жирных кислот, превращениях углеводов.

Вследствие недостатка никотиновой кислоты происходит ослабление в организме окислительно-восстановительных процессов, что является причиной заболевания пеллагрой. Характерные признаки этой болезни - слабость, нарушение пищеварения, появление дерматита и психических расстройств. Никотиновая кислота в организме человека может синтезироваться из аминокислоты триптофана, в связи с чем заболевание пеллагрой распространено в регионах, где люди преимущественно питаются продуктами, полученными из зерна кукурузы, в белках которой очень мало триптофана.

Человеку необходимо потреблять в сутки 7-15 мг витамина РР, животным рекомендуется давать 10-20 мг, птице 25-100 мг этого витамина в расчете на 1кг сухого корма.

Никотиновая кислота синтезируется клетками растений и некоторых микроорганизмов, в том числе и микрофлорой желудочно-кишечного тракта животных. Много витамина РР содержат животные продукты, зеленые части растений, зерно злаковых и бобовых растений. Особенно богаты этим витамином отруби и дрожжи. Витамин РР устойчив к воздействию высоких температур, солнечного света, щелочной реакции среды.

Содержание никотиновой кислоты в различных продуктах можно характеризовать следующими данными, мг% :

Зерно злаков	1,5-9	Мясо	5-6
Зерно бобовых	2-4	Молоко	0,1
Пшеничные отруби	15-30	Мука пшеничная	1
Рисовые отруби	25-40	Картофель, корнеплоды	0,5-2
Овощи, фрукты	0,2-0,05	Дрожжи	30-40
Кормовые травы (в	расчёте на сухую	массу)	3-6

ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА (витамин Вс). Молекула фолиевой кислоты построена из остатков глутаминовой и парааминобензойной кислот, а так-же азотистого гетероциклического соединения 2-амино-4-окси-6-метилптеридина:

В виде восстановленного производного 5, 6, 7, 8-тетрагидрофолие-вой кислоты этот витамин входит в состав ферментов, катализирующих реакции переноса одноуглеродных остатков - формальдегида и муравьиной кислоты, метильных (-СН₃) и оксиметильных (-СН₂ОН) групп. Эти реакции имеют важное значение в метаболизме ряда аминокислот - серина, глицина, метионина, гистидина, синтезе тимина и пуриновых нуклеотидов, в процессах метилирования ДНК, белков и других органических соединений. В составе коферментов тетрагидрофолевая кислота может содержать дополнительные остатки глутаминовой кислоты, соединенные амидной связью с углеродом g-карбоксильной группы (до семи остатков глутаминовой кислоты). При недостатке фолиевой кислоты снижается содержание эритроцитов в крови и развиваются различные формы анемии (малокровия), у животных и птиц наблюдается замедление роста, слабое развитие оперения. Для предотвращения анемии человеку необходимо потреблять ежедневно 0,2-0,5 мг этого витамина.

Фолиевая кислота синтезируется растениями и некоторыми микроорганизмами, в том числе микрофлорой пищеварительной системы животных, много ее накапливается в печени, дрожжах, листовых овощах, плодах и ягодах, особенно в землянике, которая с давних пор используется для лечения малокровия. В процессе созревания плодов и ягод содержание в них фолиевой кислоты уменьшается.

В различных растительных продуктах фолиевая кислота содержится в следующих количествах, мг%:

Зерно злаков	0,1-0,2	Земляника	1-2
Зерно бобовых	0,3-0,4	Плоды и ягоды	0,05-0,2
Картофель, корнеплоды	0,1-0,2	Кормовые травы (в расчете на сухую массу)	0,5-0,7
Капуста	0,1-0,2	Листовые овощии	0,2-0,5

Для синтеза фолиевой кислоты необходима п-аминобензойная кислота, которая является фактором роста для многих микроорганизмов, в связи с чем относится к витаминоподобнным веществам:

В клетках микроорганизмов она используется в качестве одного из компонентов для синтеза фолиевой кислоты, в том числе и в клетках желу-дочнокишечной флоры животных и птиц. Поэтому при недостатке п-ами-нобензойной кислоты вследствие слабого развития внутренней микрофло-ры, служащей для животных источником фолиевой кислоты, у молодняка животных и птиц наблюдается задержка роста, поседение волос и перьев.

КОБАЛАМИН (витамин В₁₂). Наиболее сложный по химической структуре из всех витаминов, он содержит в молекуле атом металла - кобальт, который связан четырьмя хелатными связями с азотом пиррольных группировок и одной связью с азотом деметилбензимидазола, образующего при соединении с a-рибозил-3-фосфатом, 1-аминопро-панолом-2 и одним из амидных радикалов пиррольного кольца D циклическую структуру. Четыре пиррольных кольца в молекуле кобаламина также образуют циклическую структуру, в которой имеются боковые ответвления в виде метильных групп и амидных рдикалов.

В молекулах чистых препаратов витамина В₁₂ с атомом кобальта также связана цианистая группировка (-СN), в связи с чем препарат витамина называют цианокобаламином. Схематически строение цианокобаламина можно представить в виде следующей формулы:

В организмах витамин В₁₂ представлен чаще всего в виде аквокобал-амина, метилкобаламина и 5^/-дезоксиаденозилкобаламина, образующих коферменты большой группы ферментов.

Основная функция ферментов, имеющих в качестве кофермента 5^/-дезоксиаденозилкобаламин, - это перенос групп к соседнему атому углерода в углеродной цепочке по схеме:

В ходе таких реакций происходит отщепление от субстратов воды, аммиака, изомеризация лизина и глутаминовой кислоты, а также превра-

щение пропионил - КоА в метилмалонил - КоА, в клетках микроорганизмов. Коферментные фрормы 5^/- дезоксиаденозилкобаламина участвуют также в превращении рибонуклеотидов в дезоксирибо-нуклеотиды, необходимые для синтеза ДНК.

Ферменты, имеющие в качестве кофермента метилкобаламин, катализируют реакции переноса метильных групп и синтеза аминокислоты метионина, а у метанообразующих бактерий - синтез метана.

Вследствие недостатка кобаламина у человека подавляется синтез ДНК в костном мозге и наблюдается поражение нервных тканей и слизистой оболочки желудка, в крови понижается содержание эрит-роцитов, что может быть причиной злокачественного малокровия (пернициозной анемии).

Человеку необходимо потреблять в сутки 5-10 мкг этого витамина, животные удовлетворяют потребность в кобаламине за счет микрофлоры желудочно-кишечного тракта и особенно микроорганизмов рубца. Витамин В₁₂ синтезируют некоторые виды микроорганизмов, в растительных продуктах он не содержится или содержится в очень небольших количествах. Основные источники кобаламина для человека - продукты животного происхождения (в печени и почках -0,05-0,1 мг%).

Животные испытывают недостаток витамина В₁₂ в регионах, где распространены почвы и растительность с низким содержанием кобальта. При использовании в качестве корма такой растительной продукции с низким содержанием кобальта микрофлорой желудочно-кишечного тракта животных синтезируется недостаточно кобаламина. В указанных регионах для повышения содержания кобальта в растительной продукции необходимо применять кобальтовые удобрения, а в корма добавлять препараты витамина В₁₂.

Для промышленного получения кормового препарата витамина В₁₂ в биореакторах - ферментерах культивируется специально подобранный биоценоз микроорганизмов, осуществляющих метановое брожение. Образующаяся культуральная жидкость при этом содержит 1,1-1,7 мг/л витамина В₁₂. После выпаривания культуральной жидкости получается сухой концентрат витамина, который смешивают с отрубями или кукурузной мукой для улучшения физических свойств. В готовом кормовом препарате обычно содержится не менее 2,5 мг% активного витамина В₁₂. Кроме кобаламина, он содержит также другие витамины группы В.

БИОТИН (витамин Н). Молекула биотина образуется из гетероциклического соединения тиофена, к которому присоединена через атомы азота мочевина и в качестве бокового радикала - валериановая кислота. Из восьми стереоизомеров биотина биологически активен лишь один правовращающий D(+)- биотин:

В составе ферментов биотин присоединяется ковалентной связью к e-аминогруппе остатков лизина в молекуле белка. Биотиносодержащие ферменты катализируют реакции b-карбоксилирования, в том числе карбоскилирование пировиноградной кислоты с образованием щавелевоуксусной кислоты и карбоксилирование ацетилкофермента А в ходе синтеза жирных кислот. Биотинзависимые ферменты участвуют также в синтезе пиримидиновых нуклеотидов и карбамоилфосфата, негидролитическом расщеплении мочевины, переносе карбоксильных групп.

При недостатке биотина замедляется рост, наблюдается появление мышечных болей и поражение кожи (дерматиты), выпадение волос. Этот витамин синтезируется растениями и некоторыми микроорганизмами, в том числе внутренней микрофлорой человека и животных. Суточная потребность человека в биотине 0,15-0,3 мг. В клетках некоторых микроорганизмов найдены ферменты, у которых в биотине сера замещена кислородом, и они при этом сохраняют витаминную активность.

Много биотина содержится в животных продуктах, а также зеленых частях растений. Его содержание в растительных продуктах заметно понижается при недостаточном питании растений азотом и серой. Концентрация биотина в растительных продуктах может быть представлена следующими данными, мкг на 100 г продукта:

Листья растений, в том числе листо-вые овощи (в рас-чёте на сухую массу)	10-100	Молоко Зерно пшеницы Яичный белок Мясо Картофель	1-3 4-5 6-10 5-20 0,2-0,6
Печень говяжья	50-100	Пшеничная мука	0,5-0,7

Авитаминоз, вызываемый недостатком биотина, может наблюдаться при использовании в пищу сырых растительных продуктов, которые содержат специфические белки, способные прочно связывать биотин в неактивный комплекс. Биотинсвязывающий белок (авидин) содержится также в белковой части сырого яйца.

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (витамин С). Этот витамин проявляет биологическую активность в виде L- стереоизомера, синтезируется из глюкозы или галактозы и в водном растворе имеет кислотные свойства вследствие диссоциации отмеченного в формуле кружочком протона одного из енольных гидроксилов.

Основная функция аскорбиновой кислоты - участие в качестве восстанавливающего агента в реакциях гидроксилирования, в ходе которых происходит включение кислорода воздуха в органические субстраты, при этом аскорбиновая кислота окисляется с образованием дегидроаскорбиновой кислоты. В большинстве реакций аскорбиновая кислота выполняет роль восстановителя металлосодержащих коферментов, однако в синтезе гормона надпочечников человека и животных - норадренолина этот витамин участвует непосредственно в восстановлении субстрата (вещества подвергающегося превращению под действием фермента). Дегидроаскорбиновая кислота также обладает витаминной активностью, так как очень легко превращается в аскорбиновую кислоту. Благодаря легкой окисляемости аскорбиновая кислота предохраняет от окисления другие соединения.

Важное значение для организмов имеет участие аскорбиновой кислоты в реакциях гидроксилирования при синтезе волокон соединительной ткани - коллагена. Аскорбиновая кислота повышает устойчивость организма к инфекции и простудным заболеваниям. Недостаток витамина С вызывает повышенную утомляемость и головную боль, кровоизлияния и расшатывание зубов, слабое заживление ран. Длительное отсутствие в пище человека витамина С приводит к заболеванию цингой. Для поддержания нормальных функций организма рекомендуется ежедневная норма витамина 30-70 мг.

Аскорбиновая кислота не синтезируется организмами человека, обезьяны и морской свиньи, тогда как другие животные и птицы способны к синтезу этого витамина. Однако в ряде опытов показано, что добавление в зимний период аскорбиновой кислоты в кормовые рационы сельскохозяйственных животных существенно повышает их рост и продуктивность.

Богаты аскорбиновой кислотой листья растений, свежие овощи, плоды и ягоды. Ниже показано содержание витамина С в некоторых растительных продуктах, мг%:

Черная смородина	100-400	Лимон	40-60
Шиповник	1000-4000	Перец сладкий	100-400
Капуста Белокочанная	20-60	Баклажаны Кабачки	2-10 10-15
Цветная	50-150	Щавель	50-70
Картофель	10-25	Редис	20-30
Морковь	5-10	Столовая свекла	5-20
Томаты	20-30	Виноград	1-5
Лук зеленый	40-60	Зеленый горошек	30-50
Огурец	2-10	Кормовая свекла	3-6
Петрушка	100-200	Кормовые травы перед цветением	40-60
Укроп	150-200	Молодая зелень (в
Яблоки	5-30	расчете на сухую
Вишня	5-15	массу)	400-500
Земляника	40-60	Брусника	100-200
Малина, красная смородина	20-40	Молоко	1-2

Аскорбиновая кислота очень активно синтезируется в листьях растений. Особенно много ее в молодой зелени. В ходе онтогенеза содержание аскорбиновой кислоты постепенно снижается, а после цветения резко уменьшается вследствие усиления гидролитических процессов . Концентрация аскорбиновой кислоты в растениях зависит от природно-климатических и погодных условий, а также обеспеченности растений питательными элементами. Многие плоды и ягоды, выращенные в южных регионах, накапливают значительно меньше витамина С, чем при их возделывании в более северных районах, что обусловлено особенностями погоды. Как показывают опыты, в условиях прохладного лета в листьях и плодах растений синтезируется больше аскорбиновой кислоты, чем при жаркой и засушливой погоде. Томаты выращенные в открытом грунте, богаче аскорбиновой кислотой, чем выросшие в теплице. Однако указанная закономерность по-видимому не является универсальной. Известны плодово-ягодные культуры, которые способны больше накапливать аскорбиновой кислоты в условиях южных регионов - груши, айва, абрикосы, персики, черника, земляника и др.

Концентрация витамина С резко снижается при ухудшении режима питания растений макро- и микроэлементами, а также при нарушении агротехники возделывания культуры. Снижение содержания этого витамина происходит при избыточном азотном питании. Содержание аскорбиновой кислоты в плодоовощной продукции может снижаться в процессе хранения, в наибольшей степени это характерно для картофеля (в 1,5-2 раза) и в меньшей степени для цитрусовых. Особенно сильно понижается концентрация витамина С при нарушении технологических режимов хранения.

Значительные потери аскорбиновой кислоты могут наблюдаться при варке, сушке и переработке растительных продуктов. Это обусловлено тем, что она является очень нестойким соединением, которое довольно легко подвергается разрушению под воздействием окислителей (окислительные ферменты, следы меди или железа), повышенной температуры и солнечных лучей, щелочного гидролиза. Для защиты от действия окислительных ферментов растительную продукцию перед сушкой или закладкой на консервирование подвергают бланшировке (быстрая обработка кипящей водой и паром), вызывающей инактивацию ферментов, или сульфитации (обработка сернистым газом), при которой происходит ингибирование окислительных ферментов, разрушающих аскорбиновую кислоту. Почти полное разрушение витамина С происходит также при естественной сушке сена в полевых условиях.

В растительных продуктах аскорбиновая кислота обычно содержится в трёх формах - в виде восстановленной формы (аскорбиновая кислота), окисленной формы (дегидроаскорбиновая кислота) и в виде аскорбиногенов, в которых аскорбиновая кислота связана с другими соединениями и может высвобождаться при гидролизе. В зрелых плодах и овощах преимущественно накапливается восстановленная форма аскорбиновой кислоты, а в незрелых и перезрелых продуктах возрастает доля дегидроаскорбиновой кислоты, которая менее устойчива к действию окислителей и поэтому больше теряется при хранении и переработке плодоовощной продукции.

ЦИТРИН (витамин Р). Как показали исследования, заболевание цингой полностью не излечивается при введении чистых препаратов аскорбиновой кислоты, необходимы другие вещества, которые называют витамином Р. В связи с тем, что вещества, обладающие Р-витаминной активностью, впервые были выделены из лимона, они получили название цитрина. Действие этих веществ на биохимические процессы в организме тесно связано с аскорбиновой кислотой. К комплексу витамина Р относят две группы флавоноидных веществ: свободные флавоноидные соединения и их соединения с углеводами - флавоноидные гликозиды. Наиболее высокой Р- витаминной активностью обладают катехины, относящиеся к группе восстановленных флавоноидных соединений, которые содержатся в растениях в свободном состоянии:

Довольно высокой Р - витаминной активностью обладают также флавоноидные соединения, содержащиеся в растениях в виде гликозидов - это гесперидин и рутин. Молекулы гесперидина образованы из остатков a-L-рамнозы, b-D-глюкозы и метоксифлавонона – гесперетина, соединён-ных О-гликозидными связями:

Рутин представляет собой a-L-рамнозил- b-D-глюкозилпроизводное флавонола - кверцетина:

Вещества, относящиеся к комплексу витамина Р, принимают участие в окислительно-восстановительных реакциях. Благодаря их легкой окис-ляемости они предохраняют от окисления другие соединения и, в частности, вещества, регулирующие деятельность кровеносных сосудов. Вследствие недостатка витамина Р понижается упругость кровеносных сосудов и проницаемость капилляров, что является причиной точечных кровоизлияний. Суточная потребность человека в витамине Р 25-50 мг.

Много этого витамина в растительных продуктах, богатых аскорбиновой кислотой - черной смородине, сладком перце, плодах цитрусовых. Однако известны растительные продукты с низким содержанием аскорбиновой кислоты, но богатые цитрином -чайный лист, некоторые сорта яблок, зерно гречихи. При хранении и переработке плодоовощной продукции потери веществ, обладающих Р-витаминной активностью, существенно ниже, чем аскорбиновой кислоты.

Свободные флавоноидные соединения - катехины содержатся во многих плодах и ягодах - яблоках, груше, айве, персиках, абрикосах, вишне, землянике, смородине, малине, бруснике и др. Особенно много катехинов накапливается в молодых побегах чайного растения (до 30% от сухой массы), которое широко используется в производстве чая.

Гесперидина очень много содержится в плодах цитрусовых - лимоне, апельсине, мандарине, причем наиболее богата гесперидином кожура цитрусовых плодов. Рутин в большом количестве найден в коре дуба, чайном листе, листьях яблони, листьях и плодах гречихи, хмеле, ягодах винограда. По витаминной активности гесперидин и рутин уступают катехинам. Содержание витамина Р в некоторых плодах и овощах находится в следующих пределах, мг%:

Яблоки	20-45	Капуста и корнеплоды	30-50
Баклажаны, красный перец, Листовые овощи	50-250	Вишня	100-250
Черная смородина	до 1000	Клюква	200-300

МИОИНОЗИТ (мезоинозит). Один из стереоизомеров циклического спирта инозита, обладающий витаминной активностью. Строение миоинозита может быть представлено следующей формулой:

Миоинозит входит в состав липидов - фосфатидилинозитов, участвует в биохимических процессах, проходящих в нервных тканях, возможный предшественник уроновых кислот, входящих в состав клеточных стенок растений. При недостатке миоинозита происходит замедление роста животных, выпадение волос. Суточная потребность человека в миоинозите 1-1,5 г.

В растениях миоинозит накапливается главным образом в виде кальциево-магниевой соли инозитфосфорной кислоты - фитина. Особенно много фитина содержится в семенах растений: лён, соя, конопля, подсолнечник, хлопчатник - 1-3%, семена злаковых - до 1%. В незрелых семенах обнаруживается значительное количество свободного миоинозита. Фитин используется растениями как запасное фосфорсодержащее вещество, которое служит источником фосфора в процессе прорастания семян и развития проростков. Большое количество фитина содержится в отрубях и жмыхах, из которых получают чистые препараты этого витамина.

S-МЕТИЛМЕТИОНИН (витаминU). По химическому строению пред-ставляет собой метилсульфоновое производное аминокислоты метионина:

Чистые препараты витамина U получают в виде солянокислой соли S-метилметионинсульфонилхлорида. S-Метилметионин играет важную роль в активизации биохимических процессов в слизистой оболочке желудка и кишечника организма человека и оказывает положительное действие при лечении язвенных болезней желудка и двенадцатиперстной кишки. В биохимических процессах этот витамин может участвовать как активный донор метильных групп. При лечении язвенных заболеваний суточная доза витамина составляет не менее 250 мг.

Витамин U синтезируется в растениях, особенно много его содержится в овощах, мг% в расчете на сухую массу:

Томаты 20-45 Спаржа 100-150

Капуста белокочанная до 85 Сельдерей 15-25