1,3-Дикарбонильді қосылыс пен гидроксиламиннен алынған изооксазол синтезі:

Пиридазин (1,2-диазин) және оның туындылырының синтезі:- 1,4-дикарбонильді қосылыс және гидразин арқылы алады: 

39. Дикетондардың негізіндегі әр түрлі гетероциклдардың синтез әдістерін комбинирлеңіз.

Пиридин мен оның туындыларын алудың бір тәсілі 1,5-дикетонды аммиакпен әрекеттестіру арқылы тұрақсыз дигидропиридин алуға болдады.Ол ары қарай дегидрленип сәйкесінше пиридинге айналады.

2. Пиррол және оның гомологтары әсіресе жиі 1,4-дикарбонил қосылыстарынан алынады. Мысалы, 1,4-дикетондар аммиакпен пирролдың гомологтарын береді:

3. Фуран, тиофен және пирролдарды алудың маңызды әдістерінің бірі 1,4-диоксо қосылыстарды немесе олардың күкірт немесе азоты бар анологтарын дегидратационды циклдеу болып табылады.

а) Фуранды алу кезде карбонилді топтағы оттегінің нуклеофильді атомы басқа корбонилді топтың электрофильді көміртек атомын шабуылдайды. Бұған протондалу әсер етеді (немесе басқаа реагенттермен комплекс түзу). Фуран циклі дегидротациялау және депротандау нәтижесінде түзіледі:

4. Тиофенді синтездеудің бір әдісі 1,4-дикарбонилдік қосылыстардың фосфордың гептансульфидімен қыздыру арқылы алады:

5.Пиразолдың гомологтары 1,3-дикетондар мен гидразиндермен алынады, мысалы, ацетилацетон және гидразиннен 3,5-диметилпиразол түзіледі:

6. ИМИДАЗОЛ (балқу темп. 90 °С, қайнау темп.256 °С) — пиразолдың изомері. Глиоксаль, аммиак пен формальдегидтен алынады:

Оның туындылары осындай жолмен құрамында қатар екі СО тобы бар қосылыстарға (глиоксаль, диацетил және т.б.).

7.Хинолинді синтездеудің үш негізгі әдісі бар, сонын ішінде анилин мен 1,3-дикарбонилді қосылыстрадың әрекеттесуі арқылы хинолинді алуға болады:

40.Гидразин қатысында қандай диазин ?

Диазиндер тұрақты түссіз суда еритін қосылыстар. Мысалы:

Пиридазинді сақина түзудің негізгі әдісі 1,4-дикарбонилды қосылыстардың гидразинмен қосылуына негізделген. Көбінесе 4-кетоэфирлер қолданылады, нәтижесінде дигидропиридазинондар түзіледі:

Малеин ангидридінің гидразинмен әрекеттесуі 3-оксипиридазинон-6 түзеді.

Бұл әдіс ең тиімді болып келеді. Диазиндердің гидразин мен 1,4-дикетон негізінде синтезінің кемшілігі реакцияның екі бағытта жүріп кетуі, нәтижесінде қоспа түзіледі – дигидропиридазин және N-аминопиррол. Қанықпаған 1,4-дикарбонилді қосылыстармен гидразиннің әрекеттесуі ароматты пиридазин түзілуіне әкеледі.

41. Метранидазол(1-(b-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол)

Алынуы. 2-метилимидазол (1) Дебус-Радзижевский–дің имидазолды синтезі арқылы немесе этилендиамин менсірке қышқылынан, кальций оксиді, никель қатысында алынады. 2-метилимидазол нитрленіп2-метил-4(5)-нитроимидазол (2) алынады. Ол этиленоксидімен немесе 2-хлорэтанолмен әрекеттесіп метронидазол (3) алынады.

42. Индол (бензопиррол)

Биологиялық белсенді заттар алу: Триптофан – жануарлар мен ақуыз құрамына кіретін аминқышқылы. Ары қарай өзгеріске түсіп серотонин алынады, ал оның нормальды алмаспауынан шизофрения ауруына шалдығады. Сонымен қатар серотонин – биогенді амин, мидың нейромедиаторы болып табылады.

Атипрозин – бензоиндолизинді және пиперазинді фрагменттері бар индол қатарындағы күрделі дәрілік препарат

Индол алкалоидтары – резерпин, стрихнин.

Резерпин

Стрихнин