Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:патенты / Сборник патентов_10398
.pdf
=== НАЧАЛО ФАЙЛА: patent_340519.txt ===
ССЫЛКА: https://translationportal.epo.org/emtp/translate/?ACTION=description-retrieval&COUNTRY=GB&ENGINE=
google&FORMAT=docdb&KIND=A&LOCALE=sq_AL&NUMBER=340519&SRCLANG=EN&OPS=ops.epo.org/3.2&T
RGLANG=ru
========================================
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ GB340519A
[]
ПАТЕНТНАЯ СПЕЦИФИКАЦИЯ
Дата принятия Конвенции (США): 2 июля 7928 г. 340,i Дата применения (в Соединенном Королевстве): 28
июня 7929 г. № 32,275130.
(Вычтено из № 314 804) CПолностью принято: декабрь. 29, 7930.
ПОЛНАЯ СПЕЦИФИКАЦИЯ.
Способ получения 2-амин-3-замещенных-1O-антронов и продуктов их N-замещения.
Мы, компания «Ньюпорт», корпорация, зарегистрированная в соответствии с законами штата Делавэр,
Соединенные Штаты Америки, расположенная в Кэрроллвилле, штат Висконсин, Соединенные Штаты
Америки, настоящим заявляем о характере данного изобретения и о способе его осуществления, которые
будут подробно описаны и установлены в следующем заявлении:
Настоящее изобретение относится к способу получения 2 амино-10-антронов, замещенных в 3-положении, и
их N-ацидильных производных.
В спецификации № 314804 описан способ получения аминобензил-орто-бензойных кислот путем
восстановления 3'-амино-бензоил-орто-бензойных кислот, замещенных или не замещенных в 49-положении,
или продуктов их N-замещения.
Согласно настоящему изобретению, мы предлагаем способ получения 2-амино10-антронов, замещенных в
3-положении, и их N-ацидильных производных, в которых R представляет собой алкильную, алкоксильную,
галогенную или подобную группу, и в которых Rl и R? это атомы водорода или кислые группы, такие как
ацетил, фталоил.
Конденсация этих веществ с целью элиминации одной молекулы воды и замыкания кольца с образованием
2-амино-3-замещенного-10-антрона и N-замещенного 2-амино-3-замещенного-10-антрона может быть
осуществлена различными способами. В целом мы используем методы, аналогичные тем, которые
применяются для конденсации аминобензоил-ортобензойной кислоты с антрахиноновым телом, например,
конденсацию в серной кислоте, олеуме или уксусной кислоте с дегидратором. [11-] включает конденсацию
3'-амино-4'-замещенных бензил-ортобензойных кислот и их производных Naцидила для осуществления
замыкания кольца с образованием соответствующего аминоантрона.
Мы считаем, что конденсация происходит таким образом, что получается большая доля 2,3-изомера, чем та,
которая получается при соответствующей конденсации 3'-амино-41-замещенных бензоил-орто-бензойных
кислот. Согласно нашему опыту, продукты, полученные с помощью настоящего изобретения, практически не
содержат 4:3-изомера. Однако этот результат может быть обусловлен способом выделения антрона, при
котором образовавшееся изомерное тело удаляется.
Конденсацию 3'-амино-4'-замещенных бензил-орто-бензойных кислот или продуктов их N-замещения с
образованием 2-амино-3-замещенных 10-антронов или продуктов их N-замещения, вероятно, лучше всего
описать следующим химическим уравнением.
H2Cl/IT + H2O, ингибиторы, такие как пентоксид фосфора или пентахлорид фосфора. Максимальная
урожайность продукции в конкретных случаях будет в значительной степени зависеть от используемого
метода. В случае, если требуется N-замещенный антрон, например, ацетил или фталоил, предпочтительнее
использовать более низкие температуры, чтобы избежать гидролиза кислотной группы. Получение кислых
производных в некоторых случаях желательно, поскольку, помимо прочего, кислые производные могут быть
выделены более экономичным способом.
К числу новых продуктов, включенных в наше изобретение, относятся, например, следующие:
2-амино-3-хлор-10-антрон, 2-амино-3-метилокси-10-антрон, 2-амино-3-этокси-10-антрон,
2-амино-3-метил-10-антрон и их N-замещенные производные. Другие 2-амино-3-замещенные-10-антроны, как.
Однако, предполагается, что они будут включены в данное изобретение.
2-амино-3-замещенные-10-антроны представляют собой в основном желтоватые твердые вещества, которые
можно перекристаллизовать из бензола в виде ярко-желтых игольчатых кристаллов.
Как правило, они растворимы в разбавленных минеральных кислотах, особенно в горячих кислотах, образуя
соответствующие соли, которые могут быть осаждены дальнейшим добавлением кислоты или охлаждением.
При добавлении большого количества воды соли гидролизуются до свободного амина, который затем может
быть отделен в виде ярко-желтого осадка. Они практически нерастворимы в разбавленном растворе
карбоната натрия, но частично растворимы в горячем разбавленном растворе каустической соды, придавая
раствору ярко-желто-красный цвет с сильной желтой флуоресценцией. Они легко растворимы в ледяной
уксусной кислоте и превращаются в ацетильное производное с помощью уксусного ангидрида. Ацетильная
группа, а также другие кислые производные, могут быть гидролизованы до амина методами,
адаптированными для гидролиза аналогичных веществ. Концентрированная серная кислота при температуре
выше 800 °C разлагает продукты реакции с выделением диоксида серы.
Приведенные ниже примеры, в которых указаны весовые доли, послужат иллюстрацией предпочтительных
вариантов осуществления нашего изобретения.
ПРИМЕР 1.
В 200 частей моногидрата серной кислоты вводят 26,1 частей 3'-амино-4'-хлорбензил-ортобензойной кислоты,
поддерживая температуру ниже 300 °C.
После того, как растворение практически завершено, в течение 112 часов добавляют 100 частей олеума 2504.
Затем полученную массу выливают в лед и воду (всего 700 частей). Образовавшийся при охлаждении и
разбавлении осадок отфильтровывают и суспендируют примерно в 500 частях воды.
Теперь добавляют достаточное количество карбоната натрия, чтобы сделать смесь щелочной, и тщательно
перемешивают. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают холодной водой для удаления
неорганических солей и сушат. Продукт представляет собой t-амино-3-хлор-10-антрон. Его можно
перекристаллизовать из бензола в форме кристаллов.
Ex-AmPLE, 2.
В 180 частей м-оноксид-диалата вводят 27,1 частей 3'-амино-4kf этокси-h-энзвл-орто-бензойной кислоты. При
добавлении бензилбензойной кислоты масса поддерживается при температуре ниже 400 °C. После
насыщения ее нагревают до 50 °C, а затем до 530 °C, и выдерживают при этой температуре в течение 15
н-инус. Затем массу выливают в лед и перемешивают (всего 700 частей), после чего добавляют карбонат
натрия до тех пор, пока масса не станет сильно жидкой.
Продукт отфильтровывается, промывается небольшим количеством холодной воды и высушивается.
Полученный продукт представляет собой 2-амино-3-этокси-10-антрон. Его можно перекристаллизовать из
бензола в виде желтых кристаллов с температурой плавления от 200 до 2010 °C.
ПРИМЕР 3.
2
-амино-3-метокси-10-антрон можно получить аналогичным образом из
3'-амино-41-метокси-бензил-ортобензойной кислоты.
При перекристаллизации из бензола его температура плавления составляет от 190 до 1920 °C.
ПРИМЕР 4.
В 75 частей ледяной уксусной кислоты добавляют 10 частей 3'-амино-4'-хлорбензил-ортобензойной кислоты.
Затем добавляют 25 частей уксусного ангидрида 90S, и полученную массу нагревают до кипения с обратным
холодильником в течение короткого времени. Затем его охлаждают до 500 °C.
и добавлено 10 частей пентоксида фосфора. Массу снова нагревают до кипения в течение короткого времени,
охлаждают до 95–60–700 °C и добавляют около 200 частей воды, или воду добавляют до тех пор, пока антрон
не начнет кристаллизоваться. Полученную массу охлаждают до комнатной температуры и фильтруют.
Фильтрационный осадок промывают небольшим количеством горячей воды и сушат при температуре 1000 °C.
Данный продукт представляет собой 2-ацетил-амино-3-хлор-10-антрон. Его можно перекристаллизовать из
ледяной уксусной кислоты в виде кристаллов, которые плавятся при температуре 2,53 29550 °C. 105 при
разложении.
Другие N-ацидил-3'-амино-4'-замещенные бензил-орто-бензойные кислоты могут быть конденсированы
аналогичным образом с образованием N-ацидил-2-амино-3-замещенных 10-антронов.
Подробно описав и определив природу нашего изобретения и способ его осуществления, мы заявляем, что
то, что мы 115-
Соседние файлы в папке патенты