Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Основы коллоидной и органической химии. Учебно-методическое пособие к практическим занятиям для студентов специальности 20.05.01 «Пожарная безопасност
.pdf
91
Рис. 141. Сахароза
При гидролизе в кислотной среде сахароза вновь переходит
в моносахариды (см. рис. 142). Получившаяся смесь – инвертный сахар –
содержится в меде. При 200 ˚C сахароза, теряя воду, превращается в бурую
массу (карамель).
Рис. 142. Переход сахарозы в моносахариды при гидролизе
Полисахариды – крахмал и целлюлоза (клетчатка) – продукты
поликонденсации (межмолекулярной дегидратации) соответственно α- и βформ глюкозы, их общая формула (С6Н10О5)n. Степень полимеризации
крахмала составляет 1000–6000, а целлюлозы 10000–14000. Целлюлоза –
наиболее распространенное в природе органическое вещество (в древесине
массовая доля целлюлозы доходит до 75 %). Крахмал (легче) и целлюлоза
(труднее) подвергаются гидролизу (условия: H2SO4 или НCl, > 100 ˚C);
конечный продукт – глюкоза.
Большое практическое значение имеют сложные эфиры целлюлозы
с уксусной кислотой (см. рис. 143). Их используют в производстве
искусственного ацетатного волокна и кинофотопленок.
Рис. 143. Сложные эфиры целлюлозы с уксусной кислотой
92
Контрольные вопросы к разделу 5
1. Для соединения с формулой:
1)
;
2)
;
правильное название – это:
1) 2-метилпропанол-2;
2) 2,2-диметилэтанол;
3) пропилэтиловый эфир;
4) этилпропиловый эфир?
2. Для соединения с формулой:
1)
;
2)
;
правильное название – это:
1) 1,1-диметилпропановая кислота;
2) 3-метилбутановая кислота;
3) 2-метилпропаналь;
4) диметилэтаналь?
3. Правильное название вещества CH3COOCH2CH3 – это:
1) метилацетат;
2) этилацетат;
3) метилформиат;
4) этилформиат?
4. Водородные связи образуются между молекулами соединений:
1) воды;
2) этанола;
3) уксусной кислоты;
4) ацетальдегида?
5. Для состава С4Н8O2 названия структурных изомеров из класса
сложных эфиров – это:
1) пропилформиат;
2) диэтиловый эфир;
93
3) этилацетат;
4) метилпропионат?
6. Формула соединения с названием:
1) сахароза;
2) крахмал;
3) фруктоза;
4) клетчатка;
отвечает составу:
1) С6Н12O6;
2) (С6Н10О5)n;
3) Cl2Н22Оn;
4) (СН2O)n?
7. Для предельных одноатомных спиртов характерными реакциями
являются:
1) гидролиз;
2) гидратация;
3) этерификация;
4) дегидратация?
8. Молекула конечного продукта реакции между фенолом и бромом
в воде содержит общее число атомов всех элементов, равное:
1) 10;
2) 11;
3) 12;
4) 13?
9. В уравнении реакции:
1) окисления этанола оксидом меди (II);
2) бромирования фенола;
3) межмолекулярной дегидратации этанола;
4) нитрования фенола;
сумма коэффициентов равна:
1) 4;
2) 5;
3) 7;
4) 8?
10. В реакции этерификации группа ОН отщепляется от молекулы:
1) спирта;
2) альдегида;
3) кетона;
4) кислоты?
94
11. С помощью хлорофилла в зеленом растении образуются:
1) кислород;
2) вода;
3) глюкоза;
4) этанол?
12. Химические свойства глюкозы, характерные для спиртов и
альдегидов, проявляются в реакции:
1) спиртового брожения;
2) «серебряного зеркала»?
3) этерификации;
4) нейтрализации?
13. При нагревании с водой в присутствии H2SO4 углевода:
1) крахмала;
2) целлюлозы;
3) сахарозы;
после окончания гидролиза получают:
1) этанол;
2) фруктозу;
3) глюконовую кислоту;
4) глюкозу?
14. Способами получения этанола являются:
1) гидратация этена;
2) брожение глюкозы;
3) восстановление этаналя;
4) окисление этаналя?
15. Способами получения этиленгликоля являются:
1) окисление этена;
2) гидратация этена;
3) действие щелочи на 1,2-С2Н4Cl2;
4) гидратация этина?
16. Способами получения муравьиной кислоты являются:
1) окисление метана;
2) окисление фенола;
3) окисление метанола;
4) реакция СН3ОН с СО?
17. Для синтеза уксусной кислоты используют соединения:
1) С2Н5ОН;
2) С4Н10;
3) C2H5NO2;
4) СН3ОН?
95
18. Метанол применяется в производстве:
1) пластмасс;
2) каучуков;
3) бензинов;
4) жиров и масел?
19. Для распознавания фенола (в смеси с бутанолом-1) используют:
1) индикатор и раствор щелочи;
2) бромную воду;
3) гидроксид меди (II);
4) аммиачный раствор оксида серебра (I)?
20. Для распознавания в своих растворах глицерина, уксусной
кислоты, ацетальдегида и глюкозы подходит реактив:
1) NaOH;
2) Cu(OH)2;
3) H2SO4 (конц.);
4) Ag2O (в растворере NH3)?
21. Органическое вещество – продукт гидратации ацетилена, которое
вступает в реакцию «серебряного зеркала», а при восстановлении образует
этанол. О каком веществе идет речь?
1) ацетальдегид;
2) уксусная кислота;
3) пропан;
4) ацетон.
22. Продукты А, Б, и В в схеме реакций СO2 + Н2O > фотосинтез А >
брожение – СO2 Б > HCOOH B. Продукты А, Б и В – это, соответственно,:
1) этанол;
2) глюкоза;
3) пропановая кислота;
4) этилформиат?
23. Фенол будет участвовать в процессах:
1) дегидратации;
2) бромирования;
3) изомеризации;
4) нейтрализации;
5) нитрования;
6) «серебряного зеркала»?
24. Какие из следующих реакций могут протекать?
1) твердый жир + водород >…;
2) муравьиная кислота + формальдегид >…;
3) метанол + оксид меди (II) >…;
4) сахароза + вода (в конц. H2SO4) >…;
96
5) метаналь + Ag2O (в растворе NH3) >…;
6) этиленгликоль + NaOH (р-р) >….
25. Для промышленного синтеза фенолформальдегидной смолы
следует взять набор реагентов:
1) С6Н6, НС(Н)O;
2) С6Н6, СН3С(Н)O;
3) С6Н5ОН, НС(Н)O;
4) С6Н5ОН, СН3С(Н)O?
97
РАЗДЕЛ 6. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
6.1. Нитросоединения. Амины
В народном хозяйстве важны азотсодержащие органические
вещества. Азот может входить в органические соединения в виде
нитрогруппы NO2, аминогруппы NH2 и амидогруппы (пептидной группы) –
C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом
углерода.
Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных
углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при
нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии
серной кислоты (см. рис. 144).
Рис. 144. Нитрование ароматических углеводородов
азотной кислотой в присутствии серной кислоты
Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как
растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие
нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза
аминосоединений.
Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как
органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R–
NH2, вторичными RR'NH и третичными RR'R" N, в зависимости от числа
атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R', R". Например,
первичный амин – этиламин C2H5NH2, вторичный амин – дижетиламин
(CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.
Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства: в водном
растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания (см. рис.
145), а с кислотами образуют соли (см. рис. 146). Третичные амины
присоединяют галогенпроизводные с образованием солей
четырехзамещенного аммония (см. рис. 147).
Рис. 145.гидратация амина
98
Рис. 146. Образование солей
Рис. 147. Присоединение галогенпроизводных
Ароматические амины (в которых аминогруппа связана
непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми
основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары
электронов атома азота с электронами бензольного кольца. Аминогруппа
облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром;
из анилина образуется 2,4,6-триброманилин (см. рис. 148).
Рис. 148. Образование 2,4,6-триброманилина
Получение ароматических аминов осуществляется путем
восстановления нитросоединений с помощью атомарного водорода
(получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н,
либо при пропускании водорода Н2 над никелевым катализатором Н2 = 2Н)
приводит к синтезу первичных аминов (см. рис. 149, 150).
Амины используются в производстве растворителей для полимеров,
лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей.
Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается
в организм даже через кожу).
Рис. 149. Синтез первичных аминов
Рис. 150. Реакция Зинина
6.2. Аминокислоты. Белки
Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем
составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2;
являются основой белковых веществ (см. рис. 151).
99
Рис. 151. Примеры аминокислот
Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они
образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы) (см. рис.
152) и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам) (см. рис.
153). С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют
свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств
аминогруппы (см. рис. 154).
Рис. 152. Образование солей
Рис. 153. Образование сложных эфиров
Рис. 154. Образование солей за счет основных свойств аминогруппы
Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить
следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех
формах (см. рис. 155).
Рис. 155. Три формы аминокислот в водном растворе (на примере глицина)
Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а
с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно
в сторону образования анионов или катионов.
Белки – органические природные соединения; представляют собой
биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков
100
азот присутствует в виде амидогруппы –С(О)–NH– (так называемая пептидная
связь С–N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р
и др. При гидролизе белков получают смесь аминокислот (см. рис. 156).
Рис. 156. Получение смеси аминокислот при гидролизе
По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды
(приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки
(протеины) содержат от 100 до 1×105 остатков аминокислот, что отвечает
относительной молекулярной массе 1 × 104 – 1 × 107.
Образование макромолекул протеинов (биополимеров), то есть
связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии
группы СООН одной молекулы и группы NH2 другой молекулы (см. рис. 157).
Рис. 157. Образование биополимеров
Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно
их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого
построен живой организм, то есть протоплазма каждой живой клетки.
При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются
остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом
организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или
синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они
называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе
с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие
более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для
человека более важными, чем растительные белки.
Контрольные вопросы к разделу 6
1. Класс органических веществ:
1) нитросоединения;
2) первичные амины;
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]