Биохимия и молекулярная биология. Учебно-методическое пособие

156.Нарисуйте формулы Хеуорса и кресловидные конформации для следующих моно и дисахаридов:

а) α-D-глюкопиранозы; б) α-L-фруктофуранозы; в) β-L-маннопиранозы;

г) О-α-L—глюкопиранозил-(1,4)-β-D-маннопиранозы; д) О-β-D-глюкофуранозил–(1,1)-α-L-галактопиранозы.

157.Почему фруктоза дает положительную реакцию с реактивом Фелинга, а сахароза нет? Приведите примеры реакций.

158.Напишите структурные формулы: рибозо-5-фосфата, ксилу- лозо-5-фосфата, глюкозо-6-фосфата, галактозо-1-фосфата, фрукто- зо-1,6-дифосфата.

159.Напишите структурную формулу дисахарида, состоящего из двух остатков глюкозы, связанных между собой α-1,4-гликозидной связью. Как называется этот дисахарид?

160.Приведите реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и фруктозу.

161.С помощью каких реакций можно доказать наличие в молекуле глюкозы:

а) альдегидной группы; б) пяти гидроксильных групп.

162.Приведите структурную формулу мальтозы, которая представляет собой дисахарид, образованный двумя остатками α-глюкозы связанными между собой через первый и четвертый атомы углерода.

163.Какие продукты могут образоваться при частичном и полном гидролизе крахмала.

164.Приведите классификацию углеводов.

165.Применение углеводов.

166.Чем определяются химические свойства дисахаридов:

а) отсутствием; б) наличием редуцирующих группировок?

167.Дайте характеристику гомополисахаридов, назовите представителей.

168.Какие вещества относятся к гетерополисахаридам? Укажите их состав.

21

169.Каковы особенности строения декстранов?

170.Объясните, почему в растворе α-галактозы оптическое вращение со временем снижается? Объясните, почему растворы α- и β-форм в одинаковых концентрациях по истечении определенного времени показывают одну и ту же величину оптического вращения?

171.Чем объяснить, что дисахарид лактоза может существовать в двух аномерных формах? А у другого дисахарида – сахарозы – аномерных форм не обнаружено?

172.Какими особенностями строения обусловлены различия в свойствах полисахаридов целлюлозы и гликогена?

173.Можно ли маннозу и галактозу назвать эпимерными изоме-

рами?

174.Какие из перечисляемых ниже углеводов относятся к дисаха- ридам-углеводам, распадающимся при гидролизе на два моносахарида: фруктозу, мальтозу, крахмал, сахарозу?

175.Какой из перечисляемых ниже углеводов дает реакцию серебряного зеркала: сахароза, глюкоза, целлюлоза?

176.Какие функциональные группы входят в состав молекулы глюкозы: спиртовая, фенольная, карбонильная, карбоксильная, сложноэфирная?

177.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

вформе: А>Б, А>А, А=Б:

а) число α-1,4-гликозндных связей в молекуле гликогена; б) число α-1,6-гликозидных связей в молекуле гликогена.

178. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, А>А, А=Б:

а) содержание амилозы в крахмале; б) содержание амилопектина в крахмале.

179.Напишите структурные формулы: а) α-D-глюкопиранозы;

б) β-D-глюкопиранозы.

180.Напишите схематически строение: а) амилозы; б) амилопектина; в) целлюлозы.

22

181.Напишите схематически строение: а) хитина; б) гиалуроновой кислоты;

в) хондроитинсульфата; г) гепарина.

182.Напишите формулы:

а) D-глицеральдегид-β-фосфата; б) дигидроксиацетонфосфата.

183.Напишите структурные формулы: а) α-рибофуранозы; б) α-дезоксирибофуранозы.

184.Напишите формулы:

a) D- и L-глицеринового альдегида, б) диоксиацетона.

85. Напишите формулу α- и β-рибозы. Напишите формулу дезоксирибозы в ее открытой и в циклической форме.

186.Напишите формулы α- и β-глюкозы.

187.Напишите циклические формулы (в виде формул Хеуорзса) следующих гексоз:

а) фруктозы, 6)маннозы, в) галактозы.

188.β-D-фруктофураноза в растворе находится в равновесии с β-D-фруктопиранозой. Напишите обе эти формулы.

189.Важную роль в обмене играют фосфорные эфиры глюкозы. Напишите в циклической форме формулы:

а) глюкозо-1-фосфата, б) глюкозо-6-фосфата.

190.При брожении дрожжевого сока накапливается эфир фрукто- зо-1,6-дифосфат, являющийся обязательным продуктом распада глюкозы. Напишите формулу фруктозо-1,6-дифосфата.

191.Мальтозаможетбытьвα-иβ-формахвзависимостиотраспо- ложения гликозидного гидроксила. Напишите формулы α- и β-форм мальтозы.

192.Под влиянием сахаразы сахароза распадается на моносахариды. Напишите соответствующее уравнение гидролиза.

193.Сколько разных форм глюкозы вам известно? Напишите их структурные формулы.

23

194.Молекулы гликогена построены из звеньев глюкозы и обладают разветвленным строением. Первый атом углерода одного звена глюкозы связан с шестым атомом углерода другой цепи. У гликогена боковые цепи следуют друг за другом на расстоянии от 3 до 5 звеньев. Напишите фрагмент разветвленной формулы гликогена.

195.Лактоза – дисахарид, содержащийся в молоке, под влиянием β-глюкозидазы гидролизуется до составляющих ее моносахаридов – галактозы и глюкозы. Напишите уравнение гидролиза лактозы.

Липиды

196.Изобразите формулы следующих соединений: а) олеолиноленостеарин, б) пальмитохолестерин.

К какой группе природных соединений относятся данные вещества?

197.Приведите схему гидролиза триолеина.

198.Какие общие свойства объединяют вещества, относящиеся к группе липидов?

199.Какой химический процесс лежит в основе прогоркания жиров?

200.Объясните эмульгирующее действие липидов.

201.На чем основа классификация липидов?

202.В основе желчных кислот лежит холановая кислота. Представьте ее структурную формулу. Охарактеризуйте функции желчных кислот.

203.Почему растительные масла, как правило, жидкие при комнатной температуре, а животные жиры твердые?

204.Как известные исключения из правила (рыбий жир жидкий,

акокосовое масло твердое) подтверждают обоснование различий в температурах плавления животных и растительных жиров?

205.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) точка плавления триглицеридов, содержащих остатки не насыщенных кислот и кислот с короткой углеродной цепью;

б) температура плавления триглицеридов, содержащих остатки высших насыщенных карбоновых кислот.

24

206. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) температура плавления бараньего жира; б) температура плавления свиного жира.

207.В составе триацилглицеролов имеется пальмитиновая, олеиновая и стеариновая кислоты. Укажите все возможные виды триацилглицеролов.

208.Сколько изопреновых единиц содержится в структуре:

а) сквалена; б) β-каротина; в) витамина А?

209.Какие продукты образуются в результате мягкого щелочного гидролиза:

а) 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерола; б) 1-стеароил-2-элаидолфосфатидилинозита; в) 1-пальмитоил-2-олеилфосфатидил-холина?

210.Напишите формулы следующих триглицеридов:

а) тристеарина, б) трипальмитина, в) триолеина.

211.Напишите формулы смешанных триглицеридов: а) диолеопальмитина, б) пальмитолеостеарина, в) дипальмитостеарина.

212.Под влиянием катализатора (никеля или омедненного никеля) остатки непредельных кислот, входящих в состав жиров, присоединяют водород. В результате этой гидрогенизации жидкие жиры становятся твердыми. Напишите уравнения гидрирования следующих триглицеридов:

а) олеодистеарина, б) диолеопальмитина,

в) олеолиноленостеарина.

213.Что означают следующие данные: йодное число сливочного масла – 30, йодное число соевого масла – 130, иодное число конопляного масла – 150?

214.Жироподобные вещества – фосфатиды – являются производными фосфатидной кислоты. Сама фосфатидная кислота являет-

25

ся производным глицерина, в котором имеются два остатка жирных кислот и один остаток фосфорной кислоты. Напишите формулу фосфатидной кислоты.

215.Фосфатиды являются производными фосфатидной кислоты,

вкоторых группа –ОН фосфорной кислоты образует эфир с аминоспиртами (холином, коламином) или аминокислотой. Напишите формулы следующих фосфатидов:

а) лецитина (фосфатидилхолин), б) кефалина (фосфатидилколамин),

в) серинфосфатида (фосфатидилсерин).

216.Напишите уравнение реакции гидролиза тристеарина.

217.Гидролиз лецитина идет в три стадии:

1)отщепление жирных кислот,

2)отщепление холина,

3)отщепление фосфорной кислоты.

Напишите уравнения реакции последовательного расщепления лецитина.

218.Под влиянием некоторых ферментов (змеиного яда) от молекулы лецитина отщепляется ненасыщенная кислота и образуется лизолецитин. Он обладает сильным гемолитическим действием, разрушает эритроциты крови. Напишите уравнение реакции образования лизолецитина.

219.В нервных окончаниях вырабатывается ацетилхолин (медиатор – передатчик нервного возбуждения). Ацетилхолин является уксуснокислым эфиром холина. Напишите формулу ацетилхолина.

220.Гликодезоксихолевая кислота, участвующая в эмульгировании жиров, является соединением дезоксихолевой кислоты с глицином. Напишите формулу гликодезоксихолевой кислоты.

221.Желчные парные кислоты – таурохолевая и тауродезоксихолевая – являются соединением соответственно холевой и дезоксихолевой кислот с таурином. Напишите их формулы.

222.Из фитостеринов (растительные стерины) особый интерес представляет эргостерин (содержится в грибах, дрожжах). По своему строению он отличается от холестерина тем, что имеет не одну, а три двойные связи в молекуле (между 5-м и 6-м, 7-м и 8-м, 22-м и 23-м атомами углерода). Напишите формулу эргостерина.

26

223.Напишите структурные формулы двух возможных изомеров жира, в состав которого входят один остаток пальмитиновой и 2 остатка стеариновой кислоты.

224.В состав свиного жира входят триглицериды: трипальмитин, триолеин, пальмитодиолеин, пальмитостеароолеин. Напишите формулы перечисленных триглицеридов.

225.В кокосовом и пальмовом маслах найдены стеародипальмитин, олеодипальмитин, миристодипальмитин и пальмитодимиристин. Напишите формулы перечисленных триглицеридов.

226.Дайте полную характеристику биологическим функциям липидов в организме.

227.Чем отличаются растительные масла от твердого жира?

228.Охарактеризуйте классы омыляемых и неомыляемых липидов. Приведите примеры.

229.Дайте характеристику классу стеридов. Приведите примеры. Представьте формулу холестерина.

230.Что такое эссенциальные жирные кислоты? Приведите при-

меры.

Биологическое окисление

231.Макроэргические соединения: определение, химическое строение, типы высокоэнергетических связей, причины их нестабильности и энергия гидролиза.

232.Молекула аденозинтрифосфорной кислоты как форма сохранения химической энергии в клетке.

233.НАД-зависимые дегидрогеназы и их важнейшие субстраты. Строение окисленной и восстановленной форм НАД.

234.ФАД-зависимые дегидрогеназы и их субстраты. Строение окисленной и восстановленной форм.

235.Характеристика убихинона и цитохромов цепи биологического окисления. Строение окисленной и восстановленной форм.

236.Микросомальная система окисления, роль цитохрома Р450 (схема процесса, место протекания).

237.Что такое разобщение дыхания и окислительного фосфорилирования?

238.Сколько АТФ образуется по полному и сокращенному пути окисления? Что такое окислительное фосфорилирование?

27

239. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) доля микросомального окисления эндогенных субстратов в клетках печени;

б) доля митохондриального окисления субстратов в клетках печени. 240. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) окислительно-восстановительный потенциал системы цитохром b (Fе2+) → цитохром b (Fe3+);

б) окислительно-восстановительный потенциал системы цитохром с (Fe2+) → цитохром с (Fe3+).

241. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) окислительно-восстановительный потенциал системы цитохром с (Fe2+) → цитохром с (Fe3+);

б) окислительно-восстановительный потенциал системы цитох-

ром а∙aa (Cu+) → a∙а3 (Сu2+).

242.Напишите формулу простетической группы цитохрома типаb.

243.Дайте схему превращения хелатного комплекса железа гема

вгемин.

244.Приведите схему расположения основных компонентов дыхательной цепи митохондрий.

245.НАДФ при кислотном гидролизе образует аденин, никотинамид, пентозу и фосфорную кислоту отношении соответственно 1:1:2:3. Напишите уравнение этой реакции.

Обмен углеводов

246.Одинакова ли скорость всасывания углеводов в крови? Приведите примеры.

247.Каков энергетический эффект окисления глюкозы в аэробном процессе?

248.Как осуществляется окислительное декарбоксилирование пировиноградной кислоты? Напишите соответствующие реакции.

28

249.Каков механизм синтеза гликогена? Напишите соответствующие реакции.

250.В каких случаях расходуется гликоген, для каких нужд организма? Механизм распада гликогена?

251.Какие ферменты ЖКТ действуют на дисахариды и полисахариды? Напишите соответствующие реакции.

252.Как осуществляется синтез глюкозы из неуглеводных компонентов? Напишите соответствующие реакции.

253.Фотосинтез, его значение.

254.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

вформе: А>Б, Б>А; А=Б:

а) энергетический эффект полного окисления молекулы гексозы; б)энергетическийэффектполногоокислениямолекулытристеарина.

255.Сколько молекул АТФ образуется по гликолитическому пути при расщеплении 1 молекулы глюкозы и 1 молекулы гликозильного остатки гликогена?

256.Многие соединения синтезируются в реакциях гликолиза и ЦТК или из родственных соединений. Используя в качестве субстрата ПВК, укажите реакции, ведущие к образованию следующих соединений:

а) аспарагиновая кислота; б) молочная кислота; в) ацетоуксусная кислота

257.Радиоактивную глюкозу, меченную углеродными атомами в положении 3 и 4, инкубировали в анаэробных условиях с гомогенатом печени. В каких положениях будут находиться изотопные атомы углерода в образующемся лактате?

258.Эта реакция идет в ЦТК: малат + НАД+ → оксалоацетат + НАДНЧ

259.Эта реакция идет в ЦТК: сукцинат + ФАД → фумарат +

ФАДН2. Какое количество АТФ может образоваться в клетке в результате этой реакции?

260.Какое количество АТФ может образоваться за счет окисления каждого из субстратов, если принять, что гликолиз, ЦТК и окислительное фосфорилирование полностью активны:

29

а) ПВК; б) НАДН;

в) фруктоза-1,6-дифосфат; г) фосфоенолпируват; д) глюкоза?

261.Сколько АТФ образуется при распаде глюкозы до молочной кислоты?

262.Правильно ли утверждение:

а) мобилизация гликогена – его распад до глюкозы; б) при распаде глюкозы до Н2О и СО2 образуется 35 молекул АТФ;

в) при окислительном декарбоксилировании ПВК образуется молочная кислота;

г) при анаэробном распаде глюкозы образуется 36 молекул АТФ?

263.Напишите схемы реакций с использованием структурных формул субстратов и продуктов и с указанием ферментов, катализирующих данные реакции:

а) глюкоза + АТФ → глюкозо-6-фосфат; б) фруктозо-1,6-дифосфат → 3-фосфоглицериновый альдегид +

фосфодиоксиацетон; в) 3-фосфоглицериновая кислота → 2-фосфоглицериновая кислота;

г) фосфоенолпировиноградная кислота + АДФ → пировиноградная кислота + АТФ.

264.Напишите схемы реакций, катализируемых:

а) гликогенфосфорилазой; б) глюкозо-6-фосфатдегидрогеназой; в) лактоназой; г) транскетолазой;

д) трансальдолазой.

265.Напишите схемы реакций, назовите ферменты, ускоряющие указанные реакции, и определите класс ферментов:

а) пировиноградная кислота + НАДН+Н+ → молочная кислота + НАД;

б) глюкозо-1-фосфат → глюкозо-6-фосфат; в) молочная кислота + НАД+ → пировиноградная кислота +

НАДН + Н+.

266.С помощью каких реакции можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?

30