Номенклатура органических соединений. Учебное пособие

O

CH3-CH-CH2-O-CH-CH3

61

62

Написав формулу, найдите ошибки в приведенных названиях и исправьте их:

1.а) 2,4-дикарбокси-5-метилгексан; б)3-винил-6-оксо-1,4-циклогексадиен; в)3,5-дигидрокси-3-метил-1-гексин.

2.а)5-карбокси-2-метил-2-гексанол; б)3-метил-1-гептен-4,5-дион ; в)2-сульфо-4-аллил-5-нитротолуол.

3.а)6-оксо-4-этил-3-октанол; б)2-гидрокси-3-винил-1,5-пентандиамин; в)1-карбокси-1-фенил-3-метил-4-бутаналь.

4.а) 1-амино-1-изопропил-3-хлорциклопентан; б)3-карбокси-2-пентанон; в) 1-аллил-2-карбокси-3-сульфобензол.

5.а) 2-формил-4-аминоциклопентанол; б)1-этокси-2-метил-4-сульфобензол ; в)2,4-дигидрокси-2,4-диметил-3,5-дихлоргексан.

6.а)1-гидрокси-3-этил-4-оксоциклобутен; б)5-карбокси-3-гексиналь; в)1-метокси-6-сульфо-1-циклононен.

7.а) 1-хлор-2,3-диоксопентан; б)2,6-диметил-6-гидрокси-3-гексин-2-амин; в) 3-карбокси-4-фенилбутаналь.

8.а) 1-карбокси-2-бром-3-оксоциклогексан; б) 7-оксо-2-метил-4-октин-2-ол ;

в) 3-винил-4-гидрокси-3-фенил-1-бутанамин.

63

9.а) 2,3-дигидрокси-1-изобутилциклопентан; б) 1,4-диамино-2-гексен ; в) 1-карбокси-3-оксо-1,4-дифенил-1-бутен.

10.а) 1-формил-2-оксо-4-карбоксициклогексан; б) 2,3-дибром-5-гидрокси-5-пропилгептан ; в) 1-метокси-2-сульфо-4-нитробензол.

11.а) 1,1-дихлор-2,4-дигидроксициклогексан; б) 2-метил-3-оксо-1-пентен-1-ол ; в)1-нитро-2-карбокси-4-метоксибензол.

12.а) 1,3-диоксо-1,4-дициклобутилбутан; б) 1-нитро-2,4-диметил-6-амино-2,4-гексадиен;

в) 1-сульфо-2-метокси-4-карбоксибензол.

13.а) 1-амино-3-нитро-4-трет-бутилциклопентан; б) 4-карбокси-2-метил-5-гексеналь ; в) 1-гидрокси-2-формил-4-бромбензол.

14.а)2,3-дикарбокси-4-метил-2-пентен; б) 1-формил-1-метил-3-оксоциклопентен;

в) 3-бензил-1,5-диоксо-2,4-пентандиол.

15.а) 2,5-дикарбокси-3-метил-2,5-гександиамин; б) 1-бром-1-нитро-4-оксо-2-циклопентен ; в) 1,3,5-триоксо-2-бензилпентан.

16.а) 3-изобутил-1,2-диоксоциклобутан; б) 1-винил-3-формилциклопентанол ; в) 2,5-дикарбокси-3-метоксигексан.

17.а) 2,5-дигидрокси-2,5-диметил-3,4-дихлоргексан; б) 4-карбокси-2-циклопентенкарбальдегид; в) 2-формил-5-п-толил-циклогексанол.

64

18.а)2,5-дихлор-3,4-диоксо-6-метилгептан; б)5-аллил-3-амино-1-метоксициклопентен ; в) 1-гидрокси-2-формил-7-сульфонафталин.

19.а) 5-карбокси-2-оксо-4-этилгептановая кислота; б) 3-карбокси-5-метилциклогексанкарбальдегид;

в) 1-амино-4-сульфо-5-гидрокси-8-нитронафталин.

20.а) 4-оксо-3,5-диформилгептан; б) 1-бром-3,4-диметил-2-формилциклопентен ;

в) 1-амино-1-карбокси-2-метил-1-фенилпропан.

21.а) 2,5-диоксо-3-пропил-3-хлоргексан; б) 1-карбокси-3-оксо-1,4-циклогептадиен;

в) 1-нитро-2-метокси-3-сульфо-5-циклогексилбензол.

22.а)3,6-дикарбокси-4,5-дигидроксиоктан; б) 1-оксо-2-метил-4-формил-2-циклогексен; в) 1-этокси-2-метил-4-сульфобензол.

23.а) 4-гидрокси-3-карбокси-5-хлор-4-этилгептан; б) 1-гидрокси-2-метокси-4,4-дихлор-2-циклогексен; в) 1-амино-2-нитро-4-фенилциклогексан.

24.а) 1,3-дигидрокси-3,6-диэтилциклогексан; б) 3,5-дигидрокси-3,5-диформилгептан; в) 2,6-диамино-3,5-диметоксинафталин.

25.а) 4-карбокси-3-нитроциклогексанкарбальдегид; б) 2-бром-4-этил-4-пентен-3-он; в) 2,5-дигидрокси-3-метил-1,6-дихлоргексан.

26.а)1,1-диметил-3-амино-5-нитроциклогексан; б) 3-гидрокси-4-формил-2-этил-1-гексен; в) 1-сульфо-4-бром-5-карбоксинафталин.

65

27.а) 3-пропил-4-формилциклопентанон; б) 2,4-дигидрокси-4-винил-2-метилгексан; в) 3-бензил-2-метил-1,5-пентандиамин.

28.а) 2-метил-4-сульфопентан; б) 4-оксо-3-пропил-2-гексен-1-амин;

в) 3-гидрокси-1-пентен-3-карбальдегид.

29.а) 1,3-дигидрокси-2-хлор-3-этилциклопентан; б) 3-изобутил-3-пентен-2,5-диамин; в) 5-амино-2-метокси-3,6-дисульфонафталин.

30.а)3-карбокси-5-этоксициклогексанкарбальдегид; б) 5-оксо-2-формил-4-этил-3-гексен; в) 3-карбокси-5-сульфо-1-гексен.

66

Приложение 1

Глоссарий

Алкильная группа (алкильный радикал) – фрагмент молеку-

лы, который остается от молекулы алкана в результате гомолитического отрыва водорода. Наиболее простые алкильные группы:

Ациклическое (алифатическое) соединение – соединение,

углеродный скелет которого не содержит колец(циклов), построенных из атомов углерода. Может иметь нормальную (неразветвленную) и разветвленную углеродную цепь.

Ароматическое соединение – циклическое непредельное соединение, строение которого удовлетворяет правилу Хюккеля. Как правило, под этим понятием понимают производные бензола, но широко распространены и другие карбо- и гетероциклические ароматические соединения.

O

CH3

Вторичный атом углерода– атом углерода, затративший две валентности на другие атомы углерода. В пропане есть один вторичный атом углерода.

CH3 CH2 CH3

67

Гетероциклическое соединение – циклическая молекула, к

которой одно или более колец содержит по крайней мере один атом, отличный от углерода.

H2C CH2

O

бензопиррол оксетан (индол)

(тетрагидрофуран)

Главная группа – функциональная группа из числа имеющихся в молекуле, которая в табл. 1 располагается выше всего и при этом имеет суффикс. Группа, не имеющая суффикса (напримерNO2-, Cl- и др.), не может быть главной, даже если она единственная. Главных групп в соединении может быть несколько, но обязательно одинаковых.

Заместители – углеводородные и функциональные группы, связанные с исходной структурой. Отсекаются путем выделения главной группы (она обозначается суффиксом) и главной цепи. В названии соединения обозначаются приставками.

Исходная структура (главная цепь) – это структура нор-

мального углеводорода или незамещенного цикла, из которой путем замещения атома водорода на алкильные, характеристические и другие группы получается функциональное производное.

Карбоциклическое соединение – соединение, молекула ко-

торого содержит одно или несколько колец, построенных исключительно из атомов углерода. Бывают алициклические (предельные и непредельные) и ароматические.

68

Кратная связь – связь, являющаяся результатом обобществления более чем одной пары электронов между двумя атомами. При обобществлении двух пар(одной s и однойp) образуется двойная связь, если же обобществляются три пары(одна s и две p) – то тройная. Например, в винилацетате имеются две двойные связи (С=С и С=О), в акрилонитириле – одна двойная (С=С) и одна тройная (СºN):

Локант заместителя – номер атома углерода главной цепи, несущего заместителя.

Органическое соединение – химическое соединение, молекула которого включает один или несколько атомов углерода, исключая оксиды углерода (II) и (IV), угольную кислоту и ее соли – карбонаты и гидрокарбонаты, синильную кислоту и ее соли цианиды, а также аллотропные модификации углерода.

Первичный атом углерода– атом углерода, затративший только одну валентность на другой атом углерода. В молекуле этана оба атома углерода первичные:

CH3–CH3

Простая (одинарная) связь – связь, возникающая в результате обобществления одной пары электроном между атомами. Простые связи обычно являютсяs-связями. В 1-пропаноле все связи одинарные:

CH3–CH2–CH2–OH

69

Структурная формула – изображение молекулы, в котором показаны все связи между атомами или все, кроме связи С–Н:

Третичный атом углерода– атом углерода, затративший три валентности на другие атомы углерода. В изобутане есть один третичный атом углерода:

CH3 CH CH3

CH3

Углеводороды – соединения, молекулы которых содержат только атомы углерода и водорода.

Функциональная группа – атом или группа атомов, обуславливающая особенности химического поведения данного соединения. Функциональные группы всегда содержат в своем составе атом, отличный от углерода и водорода.

Функциональные производные – соединения, молекулы ко-

торых содержат функциональную группу.

Характеристическая группа – функциональная группа или ее часть, обозначаемая в заместительной номенклатуре определенными приставкой и суффиксом.

70