Номенклатура органических соединений. Учебное пособие

Многоядерные ароматические углеводороды с неконденсированными бензольными ядрами рассматриваются как замещенные алканов:

2.2. Функциональные производные углеводородов

2.2.1. Галогенуглеводороды

Галогенопроизводные углеводородов по теории типов -от носят к органическим соединениям соответствующих галогеноводородов с замещением атома водорода алкильной группой, а поэтому названия образуются из названия радикала и атома галогена:

2.2.2. Амины

Амины по теории типов относят к органическим соединениям, являющимся алкилзамещенными аммиака, а поэтому названия составляются из названия соответствующего углеводородного радикала с добавлением окончания«–амин». При наличии у атома азота нескольких углеводородных радикалов их -пе речисляют в алфавитном порядке:

31

изопропилметилэтиламин

2.2.3. Спирты

Одноатомные спирты по рациональной номенклатуре рассматривают как алкилзамещенные СН3ОН, названного Г. Кольбе карбинолом, а поэтому рациональную номенклатуру для одноатомных спиртов называют карбинольной номенклатурой:

Названия двухатомных спиртов строят как производные от названий соответствующих двухатомных радикалов с добавлением окончания «–гликоль»:

2.2.4. Альдегиды и кетоны

Альдегиды с заместителями в углеводородном радикале рассматривают в качестве замещенных уксусного альдегида (ацетальдегида), а кетонов – ацетона:

32

ацетилацетон

Некоторые α-дикетоны называют из названий соответствующих ацильных групп:

2.2.5. Карбоновые кислоты

Алифатические карбоновые кислоты с разветвленным углеводородным радикалом называют как алкилзамещенные уксусной кислоты:

CH3

CH3 CH2 C COOH

CH3

диметилэтилуксусная кислота

33

Галоген–, гидрокси– и аминокарбоновые кислоты называют как функционально производные соответствующих карбоновых кислот с указанием расположения функциональной группы относительно карбоксильной греческими буквами:

хлоруксусная кислота дихлоруксусная кислота трихлоруксусная кислота

NH2 CH2 (CH2)4 COOH e-аминокапроновая кислота

Для названия оксокислот добавляют приставку«оксо–» к названию карбоновой кислоты с указанием греческой буквы её местонахождения в структуре молекулы:

O O

34

2.2.6. Природные соединения

Принципы рациональной номенклатуры применяют в -по строении названий некоторых природных соединений сложного строения.

Например, за основу названий моноциклических терпенов берется более простой по строению представитель этого класса соединений – ментан, а остальные соединения называют как его производные:

7

ментан (1-метил-4-изопропилциклогексан)

35

7

CH3

53

*4

СH3 C CH2

10 8 9

За основу названий ряда стериновых соединений берется холестерин:

36

3. РАДИКАЛЬНО-ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА IUPAC

Радикально-функциональная номенклатура возникла на основе рациональной номенклатуры, переработанной к правилам

IUPAC.

В данной номенклатуре для составления названия вещества по его формуле используются те же приемы, что и в заместительной. Сначала молекула разбивается на фрагменты, затем этим фрагментам присваиваются названия, после чего из них строится название соединения. Это слово состоит только из приставок и корня. Основным фрагментом молекулы в радикальнофункциональной номенклатуре является функциональная группа, название которой и составляет корень слова. Они приведены в табл. 2.

Заместители, присоединенные к функциональной группе, называются в виде приставок. Обратите внимание, что в любом типе номенклатуры ИЮПАК используются те же названия радикалов, которые применяются в заместительной номенклатуре.

37

Если функциональная группа одновалентна, то при составлении названия сначала записывают название заместителя, а затем – название функциональной группы:

В случае двух- и трехвалентных функциональных групп заместители перечисляют в алфавитном порядке:

38

4. ТИПИЧНЫЕ ОШИБКИ ПРИ СОСТАВЛЕНИИ НАЗВАНИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Нельзя использовать названия, произведенные частично от одного, частично от другого типа номенклатуры. Например, изо-

менклатуре, а название изопропанол – некорректно.

Выбор основной группы для гетерофункционального - со единения должен производиться в соответствии со старшинством, приводимым в табл. 1. Например, для структуры HOCH2CH2COOH правильное название 3-гидроксипропановая кислота, а не 2-карбокси-1-этанол, потому что спирты уступают в старшинстве кислотам.

Необходимо избегать разделения промежутками тех названий, которые этих промежутков не имеют. Как правило, соединения, полученные замещением атома водорода другим атомом или группой, называются путем присоединения без промежутка приставки, обозначающей заместитель, к названию незамещенного соединения. Например, этилбензол необходимо писать слитно, так как бензол – название соединения, в котором этил заместил водород. С другой стороны, гептановая кислота пишется раздельно, потому что слово «кислота» - название класса, а не конкретного соединения.

Радикально-функциональные названия пишут по-русски слитно. Исключения составляют названия «спирт» и «эфир». Например, метилэтилкетон, но метилэтиловый эфир.

Приставки, присоединенные к названию через дефис и часто записываемые курсивом, не пишутся с заглавной буквы, если слово находится в начале предложения. Вот некоторые из этих приставок: цис-, транс-, втор-, трет-, орто-, мета-, пара-,

а также их сокращения о-, м-, п-. Правильно выделять заглавные буквы в предложении следующим образом: «цис-Бутен», но не «Цис-бутен», «втор-Бутиловый спирт», но не «Втор-бутиловый спирт».

39

5. АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Из вышеизложенного видно, что при переходе от одного класса соединений к другому принцип составления названия не изменяется, а добавляются некоторые новые особенности. Поэтому процесс составления названия можно представить - сле дующим универсальным алгоритмом:

Шаг 0.Выбрать тип номенклатуры: если соединение про-

стое, особенно если оно монофункциональное и эта функция имеется в табл. 2, то выбирают радикально-функциональную номенклатуру, в противном случае – заместительную.

Некоторые органические соединения простого строения называют по рациональной номенклатуре.

5.1. Заместительная номенклатураIUPAC

Шаг 1. Выбрать главную группу: если в соединении одна функциональная группа, то она – главная, если несколько, то только та, которая в табл. 1 расположена выше всех. Ей присваивается соответствующий суффикс. Если в называемом соединении отсутствуют обозначаемые суффиксами функциональные группы, то перейти на шаг 2.

Шаг 2. Выбрать главную цепь (исходную структуру): если в соединении одна цепь, то она – главная, если несколько, то в качестве главной выбирают ту, которая в порядке убывания важности содержит максимальное число:

а) главных групп, б) кратных связей, в) атомов углерода, г) заместителей.

Если признак очередного пункта отсутствует или не позволяет сделать однозначного выбора, то переходят к следующему пункту до тех пор, пока ему станет удовлетворять одна цепь. Ес-

40