Номенклатура органических соединений. Учебное пособие

ли после выполнения четырех пунктов останется не одна цепь, то из оставшихся выбирают любую. Если молекула содержит цикл и боковую цепь, а очередной признак выбора находится в боковой цепи, то в качестве главной выбирают боковую цепь, если в цикле, то – цикл.

Все последующие пункты не выполняются, если выбор произошел на предыдущем.

Шаг 3. Выделить и назвать заместители: все фрагменты молекулы, которые не вошли в главную группу и главную цепь, рассматриваются как заместители и им присваиваются названия в виде приставок, даже если они имеют суффикс.

Шаг 4. Пронумеровать главную цепь: алифатическую цепь пронумеровать с того конца, с которого в порядке убывания важности наименьший номер получат:

а) главная группа, б) суммарная ненасыщенность (сумма двойных и тройных

связей), в) двойные связи,

г) тройные связи, д) заместители (при прочих равных условиях– в порядке

алфавита).

Используются эти пункты аналогично шагу2. Если нумеруется цикл, то по этим признакам сначала выбирают тот атом углерода цикла, которому будет присвоен номер 1, а затем – направление, в котором будет нумероваться цикл.

Шаг 5. Составить название. Сначала перечисляют в алфавитном порядке названия всех типов заместителей, обозначенных приставками. Перед каждой приставкой через дефис указывают локант заместителя. Если какого-то типа заместителей имеется несколько, то перед его приставкой ставят умножающую приставку (ди-, три-, тетра- и т.д., причем в алфавитном порядке они не учитываются) и через запятые – локанты всех этих заместите-

41

лей. После приставок неразрывно пишут корень слова – название главной цепи, а затем – суффиксы. Сразу после корня ставится суффикс ненасыщенности цепи – «-ан», «-ен», «-ин», а затем – суффикс главной группы. При необходимости перед ними ставят умножающие приставки. Локант(ы) первого нумеруемого суффикса («-ан» – ненумеруемый суффикс) ставят перед корнем, а всех последующих – перед суффиксом.

5.2. Радикально-функциональная номенклатура

Шаг 1. Разбить молекулу на фрагменты: выбрать в каче-

стве главного фрагмента функциональную группу(используя табл. 2). Радикалы, присоединенные к функциональной группе, рассматривают в качестве заместителей.

Шаг 2. Назвать фрагменты молекулы, используя стан-

дартные названия радикалов и табл. 2 – для главного фрагмента.

Шаг 3. Составить название: сначала перечислить в алфавитном порядке радикалы, а затем – поставить название главного фрагмента.

42

6. АЛГОРИТМ ИЗОБРАЖЕНИЯ ФОРМУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО НАЗВАНИЮ

Для составления структурной формулы нужно выделить составные части систематического названия(приставки, корень, суффикс) и соотнести с фрагментами молекулы изображаемого соединения.

Шаг 0. Определить тип номенклатуры, по которой составлено название

Если название составлено по заместительной номенклатуре (отличительная особенность – наличие локантов), для изображения формулы необходимо:

Шаг 1. Разобрать на составные части систематическое название. Выделить имеющуюся приставку, корень, суффикс.

Шаг 2. Изобразить углеродную цепь, входящую в название корнем, и пронумеровать атомы углерода.

Шаг 3. Изобразить соответствующую суффиксу главную группу (если такая имеется). При этом, следует помнить: если локант главной группы не указан, то подразумевается, что она располагается у первого атома углерода.

Шаг 4. Расположить в главной углеродной цепи имеющиеся кратные связи таким образом, чтобы локант отображал номер атома углерода, у которого эта связь начинается.

Шаг 5. Изобразить в главной цепи заместители у атомов углерода, соответствующих локантам.

Шаг 6. Заполнить недостающие валентности у атомов углерода главной цепи соответствующим количеством атомов -во дорода, помня, что валентность углерода равна 4.

43

Если название составлено по радикально-функциональной номенклатуре (отличительная особенность – название пишется слитно, в конце присутствует наименование класса соединения), для изображения формулы необходимо:

Шаг 1. Разобрать на составные части название. Выделить и изобразить функциональную группу, соответствующую корню слова со всеми свободными валентностями.

Шаг 2. К каждой свободной валентности в произвольном порядке дописывается по одному из перечисленных в названии соединения радикалов и (или) функциональных групп с соблюдением валентности атома углерода.

Шаг 3. Если остались незаполненные валентности(возможно для аминов), они заполняются соответствующим количеством атомов водорода.

44

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

Тема «Углеводороды. Гетероциклические соединения»

1.По какому принципу составляются названия неразветвленных алканов? Какие типы номенклатуры при этом используется?

2.Каким образом составляются названия для разветвленных алканов? Какие типы номенклатуры при этом используется?

3.Сформулируйте правила, по которым составляются названия циклоалканов. Какие типы номенклатуры при этом используется?

4.Какие ненасыщенные соединения могут быть названы с помощью тривиальной номенклатуры?

5.По какому принципу в заместительной номенклатуре выбирается главная цепь углеродных атомов в разветвленных алифатических ненасыщенных соединениях? Каким образом ведется ее нумерация?

6.Как проводится нумерация атомов ненасыщенного углеводородного радикала?

7.Как правильно провести нумерацию главной цепи углеродных атомов, если она является ненасыщенным циклом?

8.Какие арены могут быть названы по тривиальнойно менклатуре?

9.По какому правилу проводится составление названий одноядерных аренов?

10.В чем особенность номенклатуры многоядерных аренов?

11.Какие типы номенклатуры используются при составлении названий гетероциклических соединений?

12.По какому правилу составляются названия гетероциклических соединений по номенклатуре ИЮПАК?

13.Каким образом изображается молекула углеводорода, ес-

ли название дано по заместительной номенклатуре?

14. По какому правилу изображается молекула гетероциклического соединения, если дано его название по номенклатуре ИЮПАК?

45

Тема «Функциональные производные»

1.Каким образом в название органических соединений входят функциональные группы, имеющиеся в веществе? Дайте ответ на вопрос, используя все возможные типы номенклатуры.

2.По какому принципу выбирается самая главная функциональная группа при составлении названия вещества по заместительной номенклатуре?

3.По какому правилу выбирается главная цепочка углеродных атомов в номенклатуре ИЮПАК?

4.Каким образом проводится нумерация главной цепи -уг леродных атомов в молекуле функциональных производных согласно правилам заместительной номенклатуры?

5.Как составляются название заместителей, не имеющих стандартного названия?

6.Каким образом дается название заместителю, если в качестве него в органических молекулах рассматривается остаток карбоновой кислоты, лишенный гидроксила?

7.Как составляются названия галогенопроизводных по рациональной и радикально-функциональной номенклатуре?

8.Каким образом по рациональной номенклатуре составляются названия одноатомных и многоатомных спиртов ?

9.По какому принципу составляются названия карбонильных соединений, используя рациональную и радикальнофункциональную номенклатуру?

10.Каким образом по рациональной номенклатуре дается название карбоксильным соединениям?

11.Как составляются названия аминов по радикальнофункциональной и рациональной номенклатуре?

12.С помощью какого типа номенклатуры можно назвать природные соединения? Каким образом?

13.Как изобразить функциональное производное, если его название дано по радикально-функциональной номенклатуре?

14.Какие функциональные производные можно назвать по радикально-функциональной номенклатуре? По какому типу проводится составление их названий?

15.Каким образом изображается молекула функционального соединения, если название дано по заместительной номенклатуре?

46

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

Составьте формулы веществ по их названиям:

1.а) 4-бром-3-нитробензальдегид; б) 3-метокси- 4-пропилциклопентанкарбальдегид;

в) 3-бензил-3-гидрокси-4-пентен-2-он; г) бутилвторбутилизопропиламин; д) аллилизобутилкетон ; е) изопропенилхлорид;

2.а) 3-метил-4-нитроциклогексанол.

б) 1-бром-3-этилциклопентанкарбоновая кислота; в) 6-оксо-3-пропил-4-хлор-2-гексеновая кислота; г) втор-бутилфениламин; д) бутилизопропенилкетон; е) аллиловый спирт;

3.а) 2,4- диметил-3-хлор-2-гексанол;

б) 4-оксо-3-этил-2-пентеналь; в) 4'-метокси-5-формил-2-бифенилкарбоновая кислота; г) изопентил-о-толилкетон; д) втор-бутилвиниловый эфир;

е) бутилизопропилфениламин;

4.а) 2-бром-4-нитробензолсульфокислота; б) 3-нитро-5-пропилциклогексанкарбоновая кислота; в) 5-гидрокси-3-метокси-3-гексеналь; г) втор-бутилизобутилпентиламин; д) бутилтрет-пентилкетон ; е) трет-бутилфениловый эфир;

5.а) 2-бром-4-нитробензойная кислота;

б) 1-циклобутил-3,4-гександиол; в) 2-нитро-4'-формил-4-бифенилсульфокислота; г) аллилтрет-бутил-п-толиламин;

47

д) изопентилизопропенилкетон; е) изобутилфенилоксид;

6.а) 1-бром-4-метил-3-гексен-2-он; б) 3-метил-4,6-диоксогексановая кислота;

в) 3-гидрокси-3-изобутилциклопентанкарбальдегид; г) аллилпентиловый эфир; д) бутилизобутилизопропиламин; е) трет-бутилфенилкетон;

7.а) 2,3-диметил-2-хлорциклогексанол.

б) 3-изобутил- 6-оксо-4-гексеновая кислота; в) 7-амино-1-гидрокси-6-метил-2-нафталинсульфокислота; г) винилтрет-бутилкетон; д) бутилтрет-пентилоксид;

е) бензилвтор-бутилизопропиламин;

8.а) 5-гидрокси-2,2,4-триметил-6-гептиналь; б) 2-метил-3,6-диоксо-4-этилгексановая кислота; в) 3-гидрокси-1,4-дифенил-3-бутен-2-он; г) аллилтрет-бутилпропиламин; д) втор-бутилвинилкетон ; е) пентилциклопентиловый эфир;

9.а) 3-хлор-4-этилбензолсульфокислота; б) 3-гидрокси-5-циклобутилциклогексанкарбальдегид;

в) 3-изопропил-2,6-диметил-6-нитро-4-гептин-1-амин; г) бутилизопропилпентиламин; д) бензилвтор-бутилкетон; е) изобутиловый спирт;

10.а) 4-бром-3-нитробензальдегид; б) 2-амино-2,6-диметил-3-гептиндиаль;

в) 2-винил-1-фенил-3-пентен-1,5-диамин; г) изопентил-п-толилоксид; д) аллилбензилтрет-бутиламин;

е) изобутилизопропенилкетон;

48

11.а) 2,5-диметил-1-гептен-4-он; б) 3-метил-6-оксо-3-этилгексановая кислота;

в) 4-метокси-3-нитробензолсульфокислота; г) трет-бутилизопропилкетон; д) аллилизобутилоксид; е) винилизопентилфениламин;

12.а) 3,4,6,6-тетраметил-3-октеналь; б) 2-изопропил-3-этокси-2-пентеновая кислота;

в) 2-формил-1,4-бензолдикарбоновая кислота; г) бензилбутилпропиламин; д) неопентилциклобутилкетон; е) винил-п-толиловый эфир;

13.а) 3,3,5-триметил-5-гексеналь; б) 2-изопропил-4-оксоциклогексанкарбальдегид; в) 2-амино-2-этил-4-пентен-1-ол; г) изопентилпентилфениламин; д) изопропил-м-толилкетон; е) бутилизопропениловый эфир;

14.а) 3-бром-4-этилбензолсульфокислота; б) 3,5-дигидроксигексаналь;

в) 2-оксо-4-формилциклогексанкарбоновая кислота; г) винил-п-толиловый эфир; д) бензилбутилпропиламин; е) неопентилфенилкетон;

15.а) 3-бром-4-метил-циклогексанкарбоновая кислота;

б) 4-бром-4-пропил-2-циклопентенон; в) 4-амино-3'-гидрокси-4'-формил-3-бифенилсульфокислота; г) трет-бутилизопропилкетон; д) винилизопентиламин; е) аллилизобутилоксид;

49

16.а) 3-бром-4-нитро-5-этилбензолсульфокислота; б) 3-формил-1-этилциклопентансульфокислота; в) 3-бензил-2,4-диоксопентандиаль; г) бензилвтор-бутилизобутиламин; д) аллилфенилкетон ; е) трет-бутилнеопентилоксид;

17.а) 2-бром-4-метил-3-пентанол; б) 4-винил-6-оксо-2-хлоргептаналь;

в) 4-сульфо-2-этоксибензолкарбоновая кислота; г) аллилизопентиламин; д) бензилтрет-пентилкетон; е) м-толилхлорид;

18.а) 3-гидрокси-2-метил-2-гексеналь; б) 2-метил-1,4-дициклобутил-1,3-пентандион;

в) 4-оксо-5-этил-2,6-гептадиеновая кислота; г) бензилбутиловый эфир; д) аллилтрет-бутилпентиламин; е) втор-бутилфенилкетон ;

19.а) 4-бром-3-нитробензальдегид; б) 2-бром-2,4-диметил-3-оксо-1,5-пентадиаль;

в) 3-бром-4-этоксибензолсульфокислота; г) бензилпропилфениламин; д) изопропенилпентилкетон;

е) винилциклогексиловый эфир;

20.а) 2,5-диметил-1-гептен-4-он; б) 4-бензил-3-этоксициклогексанамин;

в) 2-метил-4-сульфопентановая кислота; г) бензилтрет-бутилпропиламин; д) неопентил-о-толилкетон ; е) бутилизопентилоксид;

50