Использование в медицине

Раствор формальдегида применяют как антисептическое и дезинфицирующее средство, а также в качестве консерванта биологических объектов. Формидрон (4% спирто-водный раствор формальдегида) используют при повышенной потливости ног.

Хлоралгидрат применяют в качестве снотворного и противосудорожного средства.

Гексаметилентетрамин обладает антисептическими свойствами. В кислой среде желудочного сока препарат гидролизуется с образованием формальдегида. Так как образование формальдегида происходит в очень небольших количествах, гексаметилентетрамин в терапевтических дозах побочного действия не вызывает. Препарат можно использовать внутрь по 0,5-1 г и внутривенно (5-10 мл 40% раствора) при воспалительных заболеваниях мочевых путей, аллергических и других заболеваниях.

Учитывая способность водных растворов гексаметилентетрамина легко гидролизоваться, их нельзя долго хранить и подвергать стерилизации. Растворы для инъекций готовят ex tempore.

Дайте ответы на ситуационные задачи

1. Как приготовить 200 мл 20 % раствора формальдегида?

2. При хранении раствора формальдегида образовался белый осадок. Какой химический процесс при этом произошел? Каков химический состав осадка?

3. Почему при испытании раствора формальдегида на доброкачественность по ФС рекомендуется определить наличие муравьиной кислоты? Как выполнить это испытание?

4. Гексаметилентетрамин легко растворим в воде. Как это проверить?

5. Водные растворы хлоралгидрата (1:10) должны быть прозрачными и бесцветными. Как это доказать?

6. Каково содержание (%) хлоралгидрата, если после растворения навески массой 0,2836 г в 35 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия (К = 0,99) на титрование его избытка было затрачено 17,5 мл 0,1 М кислоты хлористоводородной (К = 1,01)? М. м. = 165,4.

7. При нагревании смеси метенамина (гексаметилентетрамина) и салициловой кислоты в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты появляется красное окрашивание. Обоснуйте механизм реакции и приведите уравнение.

8. Какой объем раствора натрия тиосульфата (0,1 моль/л) с К 1,0000 израсходуется при количественном определении раствора формальдегида, если в реакцию взято 2 мл 1% раствора препарата и 20,00 мл раствора йода (0,1 моль/л) УЧ (1/2 I₂) с К 1,0000? М.м. формальдегида 30,01.

9. Какой объем раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000 израсходуется при количественном определении раствора метенамина (гескаметилентетрамина) 40% для инъекций, если 5 мл препарата поместили в мерную колбу вместимостью 100 мл, довели объем раствора водой до метки и для определения взяли 5 мл полученного раствора. Объем раствора кислоты серной (0,1 моль/л) УЧ (1/2H₂SO₄) с К 1,0000 - 50 мл. М.м. метенамина (гексаметилентетрамина) 140,19.

Тестовые задания по теме занятия:

1. Укажите растворимость хлоралгидрата в воде:

   1. Легко растворим

   2. Смешивается во всех соотношениях

   3. Очень легко растворим

2. Какую плотность имеет раствор формальдегида?

   1. 1,083-1,098 б) 1,078-1,093 в) 1,073-1,097

3. Укажите растворимость гексаметилентетрамина в хлороформе:

   1. Очень мало растворим б) Растворим

в) Легко растворим

4. Какой примесью в хлоралгидрате является хлоралкоголят?

   1. Допустимой б) недопустимой

5. Какое содержание формальдегида в формалине?

   1. Менее 36,5% б) 36,5-37,5% в) 4%

6. Какой цвет будет иметь раствор хлоралгидрата после проведения испытания на кислотность?

   1. Оранжевый б) Желтый

7. Какая примесь является допустимой в хлоралгидрате?

   1. Хлориды б) Органические примеси в) Хлоралкоголят

8. Чему равна высшая разовая доза внутрь и в клизме для препарата хлоралгидрат?

   1. 2,0г б) 6,0г в) 0,2г

9. Какой индикатор используется при проведении количественного определения гексаметилентетрамина?

   1. Крахмал б) Метиловый красный в) Фенолфталеин

10. При какой температуре следует хранить препараты альдегидов?

1. Не выше - 9^оС б) Не ниже 19^оС в) Не ниже 9^оС

11. При хранении формальдегида образовался белый осадок. Каков его состав?

1. CCl₃COOH б) [CH₂O]_n в) СНСl₂COH

12. Какое действие на центральную нервную систему оказывает хлоралгидрат в дозах 0,2-0,5г?

1. Успокаивающее б) Снотворное и противосудорожное

в) Антисептическое

13. Укажите продукт гидролиза гексаметилентетрамина в среде желудочного сока?

1. Аммиак б) Формальдегид в) Сероводород

14. Какую реакцию среды имеют водные растворы гексаметилентетрамина?

1. Кислую б) Нейтральную в) Щелочную

15. Раствор формальдегида идентифицируют реакцией образования ауринового красителя. Выберите реактив для постановки пробы.

1. Аммиак б) Салициловая кислота

в) 2,4-динитрофенилгидразин

16. Какие фармакологические эффекты обуславливает наличие альдегидной группы в молекуле:

а) успокаивающее б) наркотическое в) снотворное

17. Как влияет удлинение алкильного радикала на активность альдегидов:

    1. Повышает б) понижает в) не влияет

18. Выберите вещество с наиболее выраженными наркотическими свойствами:

    1. ацетальдегид б) формальдегид в) уротропин

19. Какой критерий определяет физические свойства альдегидов:

a) химическое строение б) растворимость

в) плотность

20. Источник получения гексаметилентетрамина:

a) хлоралгидрат б) этиловый спирт в) формалин

21. Укажите медицинское применение препарата «Формидрон»:

a) противосудорожное б) наркозное в) антисептическое

22. Исходным веществом синтеза хлоралгидрата является:

a) хлороформ б) хлораль в) этиловый спирт

23. Укажите реакцию, которую рекомендует использовать ГФ Х для установления подлинности раствора формальдегида и хлоралгидрата:

a) конденсация с салициловой кислотой

б) конденсация с хромотроповой кислотой

в) «реакция серебряного зеркала»

24. Укажите условия хранения препарата хлоралгидрат:

a) в сухом защищенном от света месте

б) в сухом прохладном, защищенном от света месте

в) в хорошо укупоренной таре, при комнатной температуре

25. Предельное содержание метилового спирта в растворе формальдегида:

а) Не более 1% б) Не более 3% в) Не более 5%

26. Какое вещество применяют для стабилизации раствора формальдегида?

a) Муравьиный спирт б) Метиловый спирт

в) Этиловый спирт

27. Укажите тип реакции, в результате которой образуется твердое белое вещество при несоблюдении условий хранения формальдегида:

а) окисление б) полимеризация в) конденсация

28. В какой среде проводят обратное аргентометрическое титрование (метод Фольгарда)?

а) в кислой б) в щелочной в) в нейтральной

29. Какой индикатор применяется при обратном аргентометрическом титровании (метод Фольгарда)?

а) эозинат натрия б) квасцы железоаммониевые

в) хромат калия

30. Укажите результат реакции взаимодействия формальдегида с реактивом Фелинга:

а) синий б) зеленый в) красный

Литература для студента:

1. Государственная фармакопея СССР / Министерство здравоохранения СССР. – Х изд. – М.: Медицина, 1968. – С. 183, 351, 628

2. Государственная фармакопея СССР Вып. 1. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / Министерство здравоохранения СССР. - 11-е изд., доп. - М. : Медицина, 1989. – С. 165-180, 194-199

3. Лекционный материал.

4. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: учебное пособие / В. Г. Беликов – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2007. – С. 182-187

5. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. Под редакцией А.П. Арзамасцева, стр.160-165.

6. Государственная Фармакопея XIII. Режим доступа: http://www.femb.ru/feml

Приложение 1

Фармакопейные статьи

Solutio Formaldehydi