796

Практическое значение

Углеводы – ценный пищевой продукт, источник энергии для клеточных реакций. Глюкоза используется в медицине, в производстве этанола, уксусной, молочной и лимонной кислот. Фруктоза, мальтоза применяется в пивоварении и винокурении. Лактоза как негигроскопический дисахарид служит для приготовления препаратов из неустойчивых гидролизующихся лекарственных веществ. Сахароза используется в медицинской практике для приготовления порошков, сиропов и микстур. Крахмал является запасным питательным веществом в растениях, используется в производстве этанола, ацетона и уксусной кислоты методами биотехнологии. Целлюлоза в растениях выполняет опорную функцию, применяется в производстве бумаги, искусственных волокон, взрывчатых веществ (пироксилин – тринитроцеллюлоза) и нитроэмалей (коллоксилин – динитроцеллюлоза). Моносахариды используются для производства пяти- и шестиатомных спиртов (сорбитола, ксилитола и др.), применяемых в лечебном и диетическом питании в качестве заменителя сахара.

231

4.3. Гидроксикислоты (оксикислоты)

Гидроксикислоты – класс органических соединений, содержащих две функциональные группы − гидроксильную (OH) и карбоксильную (COOH). Гидроксикислоты имеют общую формулу (HO)n – R – (COOH)m . Классификация. Гидроксикислоты отличаются следующими признаками.

Нахождение в природе. Гидроксикислоты широко встречаются в растительных и животных организмах, являясь продуктами их жизнедеятельности.

Методы получения

1. Биотехнологический метод (молочнокислое брожение):

дрожжи

C6H12O6 молочнокислые 2 H3C CH COOH

OH

2. Неполное окисление гликолей:

5. Из оксосоединений (при действии синильной кислоты с последующим омылением образовавшихся оксинитрилов):

Изомерия. Различают два типа изомерии гидроксикислот:

а) структурная изомерия взаимного расположения гидроксильной и карбоксильной функциональных групп:

α

Природные гидроксикислоты принадлежат к D-ряду.

Физические свойства. Гидроксикислоты – сиропообразные жидкости или кристаллические вещества, растворимые в воде. Водные растворы гидрок-

233

сикислот проявляют оптическую активность, имеют более высокие константы диссоциации, чем соответствующие им карбоновые кислоты благодаря –I-эффекту гидроксильной группы:

Спектральные параметры УФ-, ИК- и ПМР-спектроскопии гидроксикислот определяются входящими в них функциональными группами. Химические свойства. Гидроксикислоты содержат спиртовую или фенольную гидроксильную группу и карбоксильную группу, поэтому они проявляют как спиртово-фенольные, так и кислотные свойства.

1. Спиртово-фенольные свойства. Нуклеофильные свойства гидроксильной группы наглядно проявляются в реакции этерификации уксусным ангидридом:

б) электрофильные свойства углерода карбоксильной группы:

мости от удаленности гидроксильной группы от карбоксильной гидроксикислоты при нагревании образуют разные продукты:

а) α-гидроксикислоты:

кислота

Практическое значение. Гидроксикислоты участвуют в процессах обмена веществ в растительных и животных организмах. Лимонная и винная кислоты используются в пищевой промышленности. Молочная кислота применяется в медицине, текстильном и кожевенном производствах. Производные салициловой кислоты являются исходными продуктами в изготовлении лекарственных препаратов: ацетилсалициловой кислоты – аспирина и фенилового эфира салициловой кислоты – салола.

235

4.4. ОКСОКИСЛОТЫ

Оксокислоты – класс органических соединений, содержащих две функциональные группы − альдегидную или кетонную карбонильную (оксо) группу и кислотную карбоксильную группу.

Классификация. Оксокислоты делятся на две группы:

а) альдокислоты б) кетокислоты

Нахождение в природе. Оксокислоты достаточно широко распространены в природе, являются продуктами жизнедеятельности растительных и животных организмов.

Методы получения

1. Окисление гидроксикислот:

2. Неполное окисление диоксосоединений:

Изомерия. Различают три типа изомерии оксокислот:

а) структурная изомерия взаимного расположения оксо- и карбоксильной функциональной групп:

б) структурная изомерия, обусловленная характером оксогруппы:

в) изомерия, связанная с кето-енольными превращениями. Этот тип изомерии характерен для -оксокислот и изучен на примере этилового эфира ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусного эфира):

Физические свойства. Оксокислоты – сиропообразные жидкости или кристаллические вещества, растворимые в воде. Они имеют более высокие константы диссоциации, чем соответствующие им карбоновые кислоты (влияние –М-эффекта оксогруппы):

Спектральные параметры оксокислот (как и у гидроксикислот) определяются входящими в них функциональными группами.

Химические свойства. Оксокислоты содержат альдегидную (или кетонную) оксо- и карбоксильную функциональные группы, поэтому они проявляют как альдегидно-кетонные, так и кислотные свойства. Кроме того, благодаря кето-енольной таутомерии оксокислот возникает третий нуклеофильный реакционный центр, обусловливающий С,О-конкуренцию электрофильных центров.

1. Альдегидно-кетонные свойства:

а) электрофильные свойства углерода карбонильной группы: − гидрирование водородом в момент выделения

− гидроцианирование