Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Arenes

.pdf
Скачиваний:
16
Добавлен:
15.03.2015
Размер:
8.48 Mб
Скачать

Гетероароматические соединения

O

S

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

H

 

фуран

тиофен

пиридин

пиррол

(6 -электронов)

(6 -электронов)

(6 -электронов)

(6 -электронов)

Реакции ароматического электрофильного замещения (SEAr) гетероароматических соединений

Реакции SEAr фурана, пирролаи тиофена идут в α-положение, а пиридина в β-положение

 

(CH CO)

CO

 

 

 

 

(CH CO)

CO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

 

 

O

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

C

 

N

 

 

 

 

 

 

N

C

 

O

 

 

 

 

 

CH3

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

-ацетилфуран

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-ацетилпиррол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br2

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

H2SO4

 

 

SO3H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

S

 

 

 

-тиофен-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-бромпиридин

 

 

 

 

 

 

 

 

сульфокислота Арены

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

31

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]