книги из ГПНТБ / Жиряков В.Г. Органическая химия
.pdfАнтибиотики |
391 |
Синтомицин — рацемическая |
форма левомицетина. |
Левомицетин и синтомицин |
представляют собой вполне |
устойчивые соединения. Они получаются в промышленности син тетическим, а не биохимическим путем. Исходным веществом дтя синтеза левомицетина и синтомицина служит п-нитроаце- тофенон.
Левомицетин и синтомицин активны в отношении возбуди телей оспы, дизентерии, брюшного и сыпного тифов, пневмонии, бруцеллеза и других бактериальных инфекций. В некоторых случаях (при передозировках) лечебный эффект левомицетина и синтомицина сопровождается нежелательными побочными явлениями.
Тетрациклины. К группе тетрациклинов относятся следующие антибиотики, биомицин (ауреомицин или хлортетрациклин), террамицин (окситетрациклин), тетрациклин (ахромицин или тетрацин) и бромтетрациклин. Тетрациклины выделяются неко торыми видами актиномицетов.
По химическому строению все названные антибиотики очень близки между собой. Все они являются соединениями с че тырьмя конденсированными шестичленными кольцами:
392 |
45. Антибиотики |
В промышленности тетрациклины получаются биохимиче |
|
скими методами. |
очень сходны |
По антибиотическим свойствам тетрациклины |
|
с левомицетином. Они эффективны при лечении заболеваний, вызываемых различными вирусами и стрептококками: сыпного и брюшного тифов, пневмонии, стрептококковой ангины, сеп сиса и др.
Биомицин применяется также в сельском хозяйстве для сти мулирования роста животных и в пищевой промышленности для предупреждения порчи мясных, рыбных и других скоро портящихся продуктов.
В настоящее время выделен целый ряд активных антибио тиков, строение большинства которых еще точно не установ лено.
Макролиды. Важной группой антибиотиков, в основе хими ческого строения которых лежит макроциклическое (состоящее из большого числа углеродных атомов) лактоновое кольцо, яв ляются так называемые макролиды. Одним из наиболее эффек тивных антибиотиков этой группы является эритромицин, по давляющий развитие стафилококков, устойчивых к другим анти биотикам:
СНз |
СНз |
СНз |
СН3 |
СНз |
СНз |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
С2Н5 СН—С— с н —с н с о с н —с н 2—с |
с н —с н —с н —с н —с о |
||||
I |
о н |
|
I |
I |
OR |
о н |
|
о н |
о н |
||
о -
Радикал R в молекуле эритромицина имеет строение:
Н3С / /С Н з
N
I
—СН—СН—СН—СН2—СН—СНз
ОН
-------------- О-------------
К макролидам относятся также антибиотики: метимицин,
магнамицин, олеандомицин и др.
Антибиотики-полиены. К этой большой группе относятся та кие вещества неустановленного строения, как нистатин и трико-
Антибиотики |
393 |
мицин, применяющиеся для восстановления биологического рав новесия организма, нарушенного лечением пенициллином и дру гими антибиотиками.
Антибиотики-полипептиды. К. этой группе антибиотиков, пост роенных из остатков аминокислот и их производных, относятся
грамицидин С и экмолин.
Механизм действия антибиотиков пока еще точно не уста новлен. Предполагают, что антибиотики являются ингибиторами, т. е. веществами, препятствующими ферментам различных бак терий выполнять их работу. Антибиотики не действуют при ви русных заболеваниях (таких, как грипп, корь, ветряная оспа и др.). Это объясняется тем, что вирусы в отличие от бактерий не имеют собственных ферментов, а используют для своих це лей ферменты 'клеток организма-хозяина, в которых они живут, нарушая тем самым их нормальную жизнедеятельность.
*♦ *
Содержание современного курса органической химии весьма велико по объему и достаточно сложно. В связи с этим следует еще раз напомнить о том, что основой успешного усвоения ма териала является в первую очередь глубокое понимание теории химического строения А. М. Бутлерова, что позволит читателю сознательно подойти к каждой структурной формуле органиче ского соединения и по ней представить себе его физические и химические свойства. В то же время надо всегда помнить о том, что только по одной структурной формуле, верно, но не всегда полно отражающей действительное строение молекулы, нельзя представить себе такие важные факторы, влияющие на свойства молекулы, как, например, ее электронное строение, пространственное расположение атомов в ней и др.
Прочное усвоение курса органической химии требует, как показывает опыт, неоднократного возвращения к прочитанному материалу. Очень важно при первом же чтении внимательно изучить номенклатуру органических соединений. Свободное владение номенклатурой во многом облегчит усвоение мате риала.
Органическая химия — наука, достижения которой лежат в основе развития промышленности органического синтеза, выра батывающей разнообразные химические продукты — углеводоро ды, карбоновые кислоты и их эфиры, спирты, альдегиды, хлорорганические соединения и другие органические вещества.
394 |
45. Антибиотики |
В свою очередь химические соединения, вырабатываемые про мышленностью основного органического синтеза, служат полу продуктами для производства пластических масс, синтетических волокон, синтетических каучуков, органических красителей, син тетических моющих средств, средств защиты растений и многих других. Поэтому при изучении курса органической химии чита тель должен составить себе ясное представление о неразрывной связи науки с техникой, промышленностью и сельским хозяй ством.
