Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Жиряков В.Г. Органическая химия

.pdf
Скачиваний:
84
Добавлен:
25.10.2023
Размер:
14.48 Mб
Скачать

380 42. Синтез белка в организме

держащаяся в гене, переносится молекулой и-РНК из ядра в цитоплазму.

В цитоплазме молекула и-РНК укладывается на поверхность рибосом. Одновременно и независимо в цитоплазме происходит другой процесс, также имеющий важное значение для синтеза белка: молекулы т-РНК присоединяют свободные аминокисло­ ты, активируют их и переносят к рибосомам. Каждой из 20 аминокислот, входящих в состав белков, соответствует своя т-РНК, со всей специфической последовательностью чередова­ ния нуклеотидов. Нужные для данного белка аминокислоты, доставленные в рибосому молекулами т-РНК, устанавливаются в нужной последовательности при помощи молекулы и-РНК, играющей роль шаблона, после чего под действием специаль­ ного фермента между ними образуются пептидные связи.

Выполнив свою функцию шаблона и отштамповав нужное число белковых молекул, молекула и-РНК распадается на сво­ бодные нуклеотиды, которые поступают в общий фонд клетки. Взамен их появляются новые молекулы и-РНК, которые ис­ пользуются в качестве шаблонов для «сборки» других белков. Этот постоянно протекающий в клетках процесс обеспечивает наработку необходимых для организма белков в соответствии с содержащейся в молекулах ДНК информацией, полученной ими по наследству от материнских клеток.

Нетрудно представить себе всю важность детального иссле­ дования описанных процессов, протекающих в живых организ­ мах. Уже теперь в ряде случаев удается путем изменения структуры ДНК изменять наследственную иформацию в про­ стейших организмах. Этот путь направленного изменения на­ следственных признаков растений и животных является основ­ ной задачей современной науки о наследственности — генетики.

Успехи в изучении функций нуклеиновых кислот имеют большое значение для медицины. Еще совсем недавно мы мало знали, например, о таких возбудителях болезней, как вирусы. В настоящее время установлено, что они представляют собой нечто среднее между химическим соединением и живыми орга­ низмами. Каждая вирусная частица не содержит ничего, кроме нуклеиновой кислоты, соединенной с белком. Вирус обладает способностью освобождаться от молекулы белка, после чего его нуклеиновая кислота проникает внутрь животной или рас­ тительной клетки. Эта нуклеиновая кислота начинает активно синтезировать вирусный белок, подавляя синтез белков, необ­ ходимых клетке. В результате происходит резкое нарушение нормальной деятельности клеток — болезнь организма. Труд­ ность борьбы с вирусными заболеваниями заключается в том, что чрезвычайно сложно прекратить деятельность нуклеиновой кислоты вируса внутри клетки, не нарушив деятельность нук­

Синтез белка в организме

381

леиновых кислот самой клетки. Подробное изучение всех ста­ дий синтеза белка поможет найти радикальные средства борь­ бы со многими тяжелыми заболеваниями, вызываемыми ви­ русной инфекцией.

Теперь перейдем к вопросу об источнике сырья, необходи­ мого живому организму для построения белков, нуклеиновых кислот, углеводов и жиров. Таким источником является, как из­ вестно, пища. Большая часть пищевых продуктов, потребляемых человеком и другими млекопитающими, содержит (наряду с во­ дой, минеральными солями и витаминами) белки, нуклеиновые кислоты, углеводы и жиры. Однако все они не могут быть не­ посредственно использованы организмом, так как по своему строению сильно отличаются от белков, нуклеиновых кислот, углеводов и жиров, необходимых клеткам. Поэтому в организ­ ме все эти вещества разлагаются под действием ферментов на составные части, из которых организм затем строит нужные ему

•соединения. Белки, например, разрушаются в желудке человека до аминокислот, из которых затем создаются новые, нужные организму белки.

Следует указать, что если в пище человека мало жиров, то организм может легко превратить углеводы в жиры. Если в пище отсутствуют и углеводы, то организм все же может выйти из положения, синтезировав жиры и углеводы из содержа­ щихся в пище белков. Отсутствие же белков в пище ничем не может быть восполнено, так как аминокислоты не синтези­ руются организмом человека *.

Некоторые из аминокислот, входящих в состав белков, могут быть образованы из других близких по строению аминокислот, но имеется 8 так называемых незаменимых аминокислот, кото­ рые не могут быть получены в организме из других аминокис­ лот и обязательно должны содержаться в белках пищи. Белки, не содержащие достаточного количества незаменимых амино­ кислот, являются неполноценными. К незаменимым относятся следующие аминокислоты: триптофан, фенилаланин, треонин, метионин, лизин, валин, лейцин и изолейцин (стр. 195—196).

Изложенные здесь самые общие представления о важней­ ших химических процессах, протекающих в живых организмах, способствуют пониманию роли и механизма действия некоторых физиологически активных веществ.

* Следует указать, что аминокислоты и нуклеотиды синтезируются из ■глюкозы и минеральных солей большинством бактерий, а также многими простейшими организмами и растениями.

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА

Под понятием «физиологически активные вещества» подразу­ мевают обычно вещества, активно влияющие на различные про­ цессы жизнедеятельности живых организмов.

Химия органических физиологически активных веществ воз­ никла в результате всестороннего изучения и синтеза таких соединений с целью применения их в практической медицине. Начав с выделения и изучения физиологически активных ве­ ществ, встречающихся в природе, химики в дальнейшем научи­ лись получать такие вещества путем синтеза. Постепенно были синтезированы соединения, значительно более простые и до­ ступные, чем природные, и в то же время в ряде случаев не только не уступающие, а превосходящие их по своему физио­ логическому действию.

Среди громадного числа природных органических веществ, обладающих физиологической активностью, наибольшую роль играют витамины, гормоны и антибиотики, представители ко­ торых относятся к самым различным классам органических со­ единений.

43. ВИТАМИНЫ

Название витамины произошло от слов «вита» — жизнь и «амины» — вещества, содержащие аминогруппу (в настоящее время известны также витамины, не содержащие аминогрупп). Витамины играют чрезвычайно большую роль в процессах жиз­ недеятельности организма, так как являются поставщиками хи­ мических группировок, необходимых для построения молекул ферментов, о значении которых мы уже знаем (стр. 373). Вита­ мины особенно важны потому, что поставляемые ими химиче­ ские группировки организм не может синтезировать самостоя­ тельно, а должен обязательно получать их с пищей.

Рассмотрим наиболее важные группы витаминов.

Витамины группы В

К важнейшим витаминам этой группы относятся: витамин Ві (тиамин), витамин Вг (рибофлавин),

Витамины группы В

 

383

витамин В6 (пиридоксин),

 

витамин Ві2 (кобаламин).

производным

Витамин В[ (тиамин).

Витамин Ві является

двух

гетероциклических

систем — тиазола и

пиримидина

(стр.

293):

 

 

Витамин Ві содержится в дрожжах, в зернах различных культурных злаков, в моркови, капусте, апельсинах, яблоках, яйцах, печени животных и др.

Отсутствие в пище витамина Ві приводит к потере аппетита, появлению чувства усталости и поражению нервной системы. Характерной болезнью, вызываемой недостатком в пище вита­ мина Ві, является заболевание, называемое «бери-бери», кото­ рое проявляется нервными расстройствами и нарушением сер­ дечной деятельности.

Витамин В2 (рибофлавин) имеет следующую структуру;

ОН ОН ОН н,с—С—с—с—сн,он

Значительные количества витамина В2 содержатся в дрож­

жах, в печени

животных, а также в шпинате, капусте, яйцах

и молоке.

или недостаток в пище витамина В2 приводит

Отсутствие

к заболеваниям кожи лица, поражению глазного яблока и др.

Витамин В6 (пиридоксин)

сн,он но. ХНоОН

СНз N

384

43. Витамины

содержится

в тех же пищевых продуктах, что и витамины Ві

и В2. Недостаток в пище витамина В6 приводит к заболеванию нервной системы.

Витамин Ві2 (кобаламин). Структура витамина В1 2 значи­ тельно сложнее структуры остальных витаминов этой группы. В составе молекулы витамина В12 имеется один атом металла кобальта.

Недостаток витамина Ві2 в организме приводит к тяжелой болезни — злокачественной анемии, при которой уменьшается количество гемоглобина в крови, что вызывает тяжелое рас­ стройство всех функций организма и смерть. Потребность ор­ ганизма человека в витамине В]2 ничтожна — около 0,001 мг в сутки. Такое количество этого витамина человек всегда по­ лучает с пищей при нормальном рационе. Однако анемия раз­ вивается вследствие того, что по каким-то неизвестным причи­ нам в некоторых случаях не происходит всасывания витамина Ві2. Поэтому для лечения больных анемией производят иньекции витамина Ві2 в организм.

Витамины РР. К витаминам РР относятся никотиновая кис­ лота и ее амид:

N N

Витамин РР также относится к витаминам группы В и содер­ жится в тех же продуктах: дрожжах, печени животных, молоке,, овощах и др.

Недостаток витамина РР в пище приводит к тяжелому за­ болеванию— пеллагре, при которой происходит припухание, пигментация и шелушение кожи, ослабление памяти, расстрой­ ство нервной системы и др. Пеллагра вызывается также недо­ статком в пище витамина В6.

К витаминам группы В относятся еще пантотеновая кис­ лота, биотин и фолевая кислота.

При рассмотрении структурных формул витаминов группы В нетрудно заметить, что в их молекулах содержатся пиридино­ вый или пиримидиновый циклы. Самостоятельно синтезировать такие циклы организм не может. Поэтому для нормальной жиз­ недеятельности организм должен получать с пищей такие хими­ ческие соединения, которые содержали бы пиридиновый и пи­ римидиновый циклы уже готовыми.

Витамин С (аскорбиновая кислота)

385

Витамин А

По своему строению витамин А относится к полиеновым спиртам:

или, сокращенно

Витамин А содержится в рыбьем жире, яичном желтке, мо­ локе и других продуктах. Он может поступать в организм с пищей либо в готовом виде, либо в виде каротина — вещества, содержащегося в значительном количестве в моркови, помидо­ рах, масле и обусловливающего их окраску. Каротин в орга­ низме расщепляется на две молекулы витамина А:

каротин

Недостаток в пище витамина А приводит к «куриной сле­ поте»— болезни, выражающейся в падении способности глаза человека видеть в сумерках.

Витамин С (аскорбиновая кислота)

Витамин С имеет следующее строение:

н онн

но— с— с— с— с = с — с=о

н н

он он

Аскорбиновая кислота содержится в свежих овощах и фрук­ тах. Особенно богаты ею шиповник, лимоны и апельсины.

386

43. Витамины

Все растения и все животные (за исключением обезьян и морских свинок) могут сами синтезировать витамин С. Чело­ веческий организм такой способностью не обладает и может получать аскорбиновую кислоту только с растительной пищей При недостатке витамина С в пище человека развивается цинга (хрупкость кровеносных сосудов, повреждение хрящей и костей, разрушение зубов и др.).

Витамины группы D

Известно около десяти витаминов D, незначительно разли­ чающихся между собой по строению. Все они относятся к груп­ пе стероидов — сложных органических соединений с конденси­ рованными кольцами. Все витамины группы D участвуют в управлении процессом отложения кальция и фосфора в расту­ щих костях человека. При отсутствии витаминов D этот про­ цесс нарушается, в результате чего кости становятся мягкими и деформируются. Такое явление называется рахитом и свой­ ственно только детскому возрасту.

Витамины D содержатся в некоторых продуктах питания, но в количестве, недостаточном для роста человека. Недостаю­ щее количество витаминов D организм восполняет за счет имею­

щегося

в организме 7-дегидрохолестерина — соединения

из

группы

стероидов, близкого по строению к витаминам D.

Со­

держащийся непосредственно под кожей человека 7-дегидрохо­

лестерин под действием солнечных лучей превращается в ви­ тамин D3:

 

солнечный свет

 

-------------------->_

 

НО

7-дегидрохолестерин

витамин D3

Витамин Ö2 (кальциферол) очень близок по строению к ви­ тамину D3 и образуется из стероидного спирта — эргосгерина, содержащегося в дрожжах, плесени и др., также под действием облучения:

Гормоны

387

44. ГОРМОНЫ

Гормонами называются органические соединения, вырабаты­ ваемые железами внутренней секреции. Наиболее важной же­ лезой внутренней секреции является гипофиз (мозговой прида­ ток), расположенный непосредственно под центральной частью мозга. Гипофиз выделяет около 25 различных гормонов, кото­ рые, проникая с током крови к другим железам внутренней се­ креции, регулируют выделение ими своих собственных гор­ монов.

Роль гормонов в организме человека очень велика, так как они управляют работой различных ферментов.

По химическому строению гормоны представляют собой или белки с небольшой молекулой (порядка десяти остатков ами­ нокислот), или соединения группы стероидов. Имеются гормо­ ны, не принадлежащие ни к одному из этих классов соединений.

Все гормоны, вырабатываемые гипофизом, являются бел­ ками. Один из них — адренокортикотропный гормон (сокращен­ но АКТГ) — регулирует деятельность надпочечников, которые выделяют собственные гормоны, в частности адреналин — один из наиболее просто построенных гормонов:

ОН

НО_./ \ СН(ОН)—СН2—NHCH3

адреналин

Адреналин, вызывая расширение мелких кровеносных сосу­ дов, пронизывающих мышцы, играет большую роль в передаче нервных импульсов.

Другая часть надпочечников, называемая «корой», выде­ ляет кортикальные гормоны, в частности дезоксикортикостерон

и кортизон, относящиеся к группе стероидов:

сн 2он

СН2ОН

Дезоксикортикостерон регулирует содержание минеральных веществ в крови, кортизон контролирует запасы гликогена в печени, т. е. обеспечивает снабжение организма этим крахмало­ подобным веществом, имеющим большой запас энергии.

388 45. Антибиотики

Кортикальные гормоны с успехом используются при аддисо­ новой болезни — расстройстве деятельности надпочечников. Кор­ тизон применяется при артрите (заболевании суставов) и дру­ гих болезнях.

Щитовидная железа человека выделяет гормон тиреоглобулин, представляющий собой белок с относительно высоким мо­ лекулярным весом. В состав молекулы этого гормона входят остатки аминокислот, содержащих атомы иода. Тиреоглобулин регулирует обмен веществ в организме, т. е. химическую ра­ боту организма. Если щитовидная железа ребенка не выделяет тиреоглобулина, ребенок перестает расти и остается неполно­ ценным в умственном отношении.

Поджелудочная железа вырабатывает инсулин. Это — гор­ мон, регулирующий процесс сгорания углеводов, при которомпроисходит освобождение энергии. Если вырабатываемого ор­ ганизмом инсулина не хватает, человек заболевает диабетом. При диабете происходит накопление несгоревшего сахара в ор­ ганизме, что приводит к потере веса, необычайно сильному чув­ ству голода, жажды и др.

Половые железы человека вырабатывают так называе­ мые андрогенные и эстрогенные гормоны, относящиеся по хи­ мическому строению к стероидам. В мужском организме обра­ зуется больше андрогенных, а в женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить те­ стостерон, примером эстрогенных — эстрон:

о н О

т е с т о с т е р о н

э с т р о н

Андрогенные гормоны создают конституцию, свойственную мужскому организму, а эстрогенные — женскому организму. Эти гормоны применяются для лечения многих болезней.

До настоящего времени основным способом получения гор­ монов, небольшое число которых мы описали выше, является извлечение их из желез внутренней секреции и других органов животных. Некоторые гормоны получаются синтетическим путем.

45. АНТИБИОТИКИ

Антибиотиками (антибиотическими веществами) называются органические соединения, образуемые живыми организмами (бактериями, грибами, высшими растениями и т. д.) и способ­

Антибиотики

389

ные убивать микроорганизмы

(вирусы, бактерии и др.) или

подавлять их развитие.

в медицинской практике произ­

Применение антибиотиков

вело переворот в лечении многих очень опасных болезней, вы­ зываемых различными бактериями и другими болезнетворными микроорганизмами. Поэтому, несмотря на то, что широкое изу­ чение антибиотиков началось лишь в 40-х годах этого столетия, к настоящему времени изучено (и частично синтезировано) большое число этих ценных лекарственных соединений. Быстро развивается и промышленность, которая вырабатывает сейчас антибиотики во все увеличивающемся количестве.

Антибиотики находят также применение в сельском хозяй­ стве (для стимулирования роста животных, борьбы с заболева­ ниями растений), в пищевой промышленности (для консервиро­ вания мяса) и в других отраслях народного хозяйства.

Рассмотрим некоторые из наиболее важных антибиотиков. Пенициллины. По химическому строению пенициллины пред­ ставляют собой своеобразную бициклическую систему, образо­ ванную двумя конденсированными гетероциклическими коль­

цами:

 

S

/С Н з

R—СО—NH—НС—Н С / \ С

I

I

| Ч СН3

ОС

N

CH—СООН

В настоящее время известно около 10 разновидностей пенициллинов, различающихся между собой характером радика­ ла R.

В свободном состоянии пенициллины очень неустойчивы (за исключением феноксиметилпенициллина), поэтому их получают в виде солей металлов или органических оснований. Пеницил­ лины образуются плесенью различных видов. В настоящее вре­ мя осуществлен полный синтез пенициллина, однако в промыш­ ленности пенициллин получается значительно более простым и экономически выгодным биохимическим путем из плесени.

Пенициллины применяются при лечении опасных болезней, вызываемых различными стафилококками, стрептококками, а также пневмококками, менингококками, возбудителями газовой гангрены и некоторыми другими болезнетворными микроорга­ низмами. Исключительно высокая и широкая антибактериаль­ ная активность, значительно превышающая эффективность сульфамидных препаратов (см. стр. 228), в сочетании с почти полной безвредностью для человеческого организма сделали

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ