Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Тюкавкина Н.А. Хроматография на полиамидных сорбентах в органической химии

.pdf
Скачиваний:
9
Добавлен:
24.10.2023
Размер:
9.58 Mб
Скачать

8.

Контактное фотографирование в УФ-свете [639].

 

Гликозиды

фенолов и лигнанов

1.

Реактив Миллона [654,

656, 657, 660, 6 6 8 - 6 7 0 ] .

2.

Реактив Паули [654, 656, 657, 660].

 

Флавоноиды и их

гликозиды

1. 1—5%-пый этанольный

раствор

А1С13 [538, 539].

2.

2%-ный ыетанольный раствор ZrOCla [610].

3.

1—5/6-ный сниртовый раствор FeCl3 [385].

4.

Свечение в УФ-свете [341].

 

Хиноны, антрахиноны

1.Свечение в УФ-свете [692].

2.Обработка парами аммиака [692].

//шпросоединения

1. Ннтроанилпны обнаруживаются по своей желтой окраске без дополнительной обработки [705].

2.Нитрофенолы часто обнаруживают визуально, как окра­ шенные вещества [395, 700].

3.Обработка парами аммиака или 1 и. спиртовым раствором NaOH [395, 700].

Нитро- и галаидпроизводные

фенола

 

1. Обработка парами брома и последующее

опрыскивание

0,2%-ным раствором флуоресцепна в этаноле

(или 2%-ным

водным K I ) с просмотром в УФ-свете

[644].

 

2. 0,1 н. раствор перманганата калия в насыщенном водном

растворе

карбоната

натрия

[273].

3. Обработка

парами

аммиака

с последующим просмотром

в УФ-свете [395].

 

 

Фенолокислоты

1.Диазотированный ?г-нитроанилин [700].

2.Свечение в УФ-свете [291].

Феноксиалканкарбоновые кислоты

1. Фоторазложение в течение 20 мин облучением УФ-светом, затем опрыскивание 0,5%-ным водным,раствором соли голу­ бого прочного В и далее 0,1 н. раствором КОН. Полученные при фотохимическом разложении продукты хорошо флуо­ ресцируют при 254 нм [428].

Алифатические и ароматические кислоты

1.0,04%-ный раствор бромкрезолпурпура в смеси этанол— вода (1:1) смешивается с 0,01 и. раствором NaOH до полу­

чения рН=10 (дикарбоновые кислоты) [504].

2.2',7'-Дихлорфлуоресцеин [318].

3.Реактив Фолина—Дениса [359].

4.Насыщенный метанольный раствор гидразинхлорида. Су­ шка пластинок при 100°С 5 мин и проявление 1 %-ным спир­ товым раствором FeClg (амиды алифатических кислот) [699].

2,4-Динитрофенилгидразиды алифатических кислот

1. Поглощение в УФ-свете при 330 нм [671].

2,4-Динитрофениламинокислоты

1. Видимы в проходящем дневном свете и дают темные пятна в проходящем УФ-свете [702, 704, 706, 710].

Фенилтиогидантоины аминокислот

1 . Визуально темные пятна или в УФ-свете светло-желтые пятна на слегка флуоресцирующей основе [711].

Дансиламинокислоты

1. Видны в УФ-свете [391, 585, 725].

N-карбобензоксиаминокислоты и их эфиры

1.Опрыскивание раствором родамина Б с последующим про­ сматриванием в УФ-свете [712].

Алкалоиды

1. Реактив Драгендорфа [476].

2.Иодплатинат [476].

3.Диазотированный бензидин (фенольные алкалоиды) [485].

Карбаматы, производные мочевины и уретанов

1. Опрыскивание

0,05%-ным водным раствором родамина Б

с последующим

просматриванием в УФ-свете [430].

Барбитураты

1. Опрыскивание щелочным флуоресцеином (0,005%-ный раст­ вор флуоресцеина в 0,5 н. NaOH). В УФ-свете (253 нм) видны темно-фиолетовые пятна на ЯЇЄЛТОМ флуоресцирую­ щем поле [477].

Амины пирокатехинового ряда

1. Диазотированный п-нитр оанилин. Образование серо-голу­ бых пятен [623].

Желчные пигменты

1. Диазотпрованный и-нптроанилин. Красноватая флуорес­ ценция в УФ-свете [624].

Стероиды

1. 5—10%-ный этанольный раствор фосфорномолибденовой кислоты с прогреванием пластинок в течение 10 мин при 80— 110°С. Предварительно пластинки обрабатывают 10%-ной водной фосфорной кислотой и греют \ 10 мин при 110°С [374, 377].

2.4%-ный метанольный раствор 2, 3, 5-трпфепилтетразолпй хлорида в смеси с 10%-ным раствором NaOH в 60%-ном

метаноле (кортикостеронды) [374, 376, 435, 4803.

3. Модифицированный реактив Циммермана — перед употреб­

лением

смешивают

1

ч. раствора 0,3 г

л-динитробензо.та

в 20 мл

метанола

с і ч . раствора

2,5

г

КОН в 20 мл

метанола и добавляют

5 мл воды.

Пластинки прогревают

10 мин

при 120°С

(17-кетостероиды)

[376,

377].

4. Реактив Паули (эстрогены) [376, 377].

5.Смесь равных частей 1%-ных водных растворов FeCI3 и железоспнеродистого калия (эстрогены) [377].

 

 

Желчные

кислоты

1. Последовательная обработка

10%-ной водной фосфорно­

молибденовой кислотой с прогреванием пластинок при

120°С и 10%-ной спиртовой фосфорномолибденовой кисло­

той

также

с прогреванием

пластинок в течение 10 мин

при

120°С

[378].

 

 

 

Антиоксиданти

1.

20%-ная водная молибденфосфорная кислота. Пластинки

 

после опрыскивания помещают в атмосферу аммиака [375].

2.

Реактив Паули [327, 491].

3.

0,05%-ный

раствор родамина Б с последующей обработкой

 

4 н. серной

кислотой [318, 319].

Документирование тонкослойных хроматограмм

Проявленные хроматограммы не могут храниться длительный срок, и поэтому в последнее время все интенсивнее разраба­ тываются приемы по закреплению слоев в целях • сохранения хроматограмм для документации. Абенд и Штамм [253] обоб­ щили способы консервирования хроматограмм.

Объективным методом документирования является фото­ графирование хроматографических пластинок. Фотографи­ ческий метод пригоден прежде всего для веществ, которые флуоресцируют в УФ-свете или абсорбируют на флуоресци­ рующем поле. Ванг и сотр. [702, 704, 706, 710] применили

фотографирование для ДНФ-аминокислот. Высокочувстви­ тельным и удобным методом является УФ-контактная фотогра­ фия. Чувствительную сторону фотографической бумаги кла­ дут на полиамидный слой и пропускают длинноволновый УФ-свет через слой в течение 30 с. Отпечаток показывает белые пятна на черном фоне.

Эггер и Кейл [352] фотографировали хроматограммы с флавоноидными агликонами и гликозидами. На фоне голубой флуоресценции прибавленного к полиамиду целлюлозного по­ рошка в длинноволновом УФ-свете пятна флавонов и флаво- нол-3-гликозидов становятся темными, и это способствует фотографированию. Особенно сильный контраст получается в проходящем УФ-свете.

Фотографический метод может фиксировать и разницу в ин­ тенсивности. К тому же с одного негатива можно изготовить много копий. Недостатком является то, что теряется окраска прп черно-белой фотографии и требуется определенная аппа­ ратура и затраты времени на проявление и копирование.

Абенд п Штамм [253] отдают предпочтение прямым методам документирования перед косвенными (фотографированием, пись­ менным фиксированием результатов, светокопированием). Под прямыми методами документирования подразумеваются закреп­ ление или закрывание слоя сорбента вместе с пластинкой ИЛИ такое консервирование сорбентных слоев, которое позволяет отделить слои от подложки. Укрывание слоя вместе с пластин­ кой может стать удобным методом, если для изготовления пластинок применять дешевый, легкий и требующий мало места материал. Со стеклянными пластинками такой метод мало пригоден.

Из прямых методов большое примененпе находит способ опрыскивания полимерным раствором или полимерной диспер­ сией, а также способ погружения. Хроматограммы при этом консервируются в оригинальном состоянии, полностью сох­ раняется разница в интенсивности пятен и их окраска. Но при­ менимость такого метода лимитируется рядом определенных условий. Важно, чтобы сорбентный слой без несущей пластинки мог консервироваться в виде механически стабильной, легко отделяемой пленки. Весь сорбентный слой должен равномерно пропитываться пленкообразующим материалом. Ни окраска пятен, ни флуоресцирующие свойства соединений не должны меняться, а также должны оставаться постоянными величина пятен и четкость их деленпя. Нанесение пленки мояшо осу­ ществлять либо методом погружения, либо опрыскиванием рас­ твором пленкообразующего вещества. Метод погружения имеет преимущество за счет простоты, но он требует более высокой прочности сорбеитного слоя. В способе опрыскивания требу­ ется специальная аппаратура и подбор органических раство-

рителей для получения полимерных растворов, которые бы не влияли на качество хроматограммы.

Выбор фиксирующего агента зависит от того, водоили ,липорастворпмые окрашенные вещества получаются при реак­ ции обнаружения. Для водорастворимых окрашенных веществ используется раствор коллодия с добавлением глицерина в качестве пластификатора [376]. Пленка получается очень проч­ ная. Прп этом важно, что в некоторых случаях, например, после проявления реактивом Эрлпха, повышается чувстви­ тельность реакции. Для лппорастворпмых веществ очень удобно применять поливиниловый спирт с глицерином. Пластинки перед этим в течение короткого промежутка времени обраба­ тывают водяным паром [480].

Хубл [480] наносил на полиамидную пластинку водный раствор поливинилового спирта с добавкой глицерина в виде слоя толщиной 2 мм. После высушивания на воздухе пленка со слоем сорбента легко отделялась от пластинки. Стадлер [639] опрыскивал фиксирующим лаком полиамидный слой, который снимался вместе с пленкой. После опрыскивания с другой стороны получалась двойная пленка, пригодная к дли­ тельному хранению. Байдари [286] разработал состав пласти­ фицирующего лака на основе нерасшифрованного пластика фирмы «Woelm». В результате опрыскивания пластинки через 2 часа получалась пленка.

Абенд и Штамм [253] рекомендуют в качестве фиксирующих агентов применять растворы поливпиилхлорида в органи­ ческих растворителях или поливинилового спирта в воде. Поливиниловый спирт достаточно растворим в воде, дает раст­ воры с подходящей вязкостью и отличной пленкой. Лучше ис­ пользовать полностью омыленный низкомолекулярный про­ дукт, так как высокомолекулярные производные дают хруп­ кую пленку и плохо наносятся из-за повышенной вязкости. В качестве пластификатора лучшие результаты показал тритетрагидрофурфурилфосфат. Его преимущество состоит и в том, что сосуд с полимерным раствором хорошо очищается, а пла­ стинки легко отмываются водой.

Водные растворы поливинилового спирта обладают высо­ кой пропитывающей способностью, из них получаются равно­ мерные, мягкие и механически стабильные пленки. Эти пленки можно хранить наклеенными на листы бумаги. Водный поли­ виниловый енпрт пригоден для погружения и для оп­ рыскивания.

Более удобными для пользования и хранения являются полиамидные слои, нанесенные по полиэфирную пленку [703, 710], и готовые полиамидные листы, выпускаемые различными фирмами [376, 378, 395, 480, 495].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЛИТЕРАТУРА

 

 

 

 

1.

А р о н о в а

Б. I I . Тр. I Вгесоюзи. съезда фармацевтов. М., «Меди­

2.

цина»,

1970,

305.

 

 

Б.

А.

Пластические

массы (справочное

А р х а н г е л

ь с к и и

 

пособие). Л., Судпрогиз, 1961, 670.

 

 

 

 

АзербССР, 24,

3. А х м е д о в

С. Г.,

Л и т в и и е ы к о В. И. ДАН

4.

8Р,

1968.

 

 

С. Г. Азерб. хим. ж., № 5, 80, 1968.

 

А х м е д о в

 

 

5.

А х м е д о в

 

С. Г.,

Л и т в и н е

и к о

В. И. Х11С, № 1, 54, 1969.

6.

А х р е м

А.

А.,

К у з н е ц о в а

А.

И. Тонкослойная хромато­

7.

графия. М., «Наука*. 1964.

 

 

 

 

 

 

 

Б а г р и

и А. К. Фарм. ж., № 5, 25,1963.

 

 

 

8.

Б а г р и

к

А. К., К р и и е п ч у к

П. Е. Фарм. ж., № 5, 64, 1964.

9.

Б а г р и и

А. К.,

К у р м а з

Б.

В.,

Л и т в и и о п к о В. И.

10.

ХПС, № 2, 85, 1966.

 

 

 

Б. В. Фенольные соединения и их

Б а г р и й

А. К., К у р м а з

11.

биологические функции. М., «Наука», 1968, 89.

фармацевтического

Б а и д ю к о в а

В.

А.

Уч.

зап.

Пятигорск,

12.

ин-та, 2, 93,

1957.

 

 

 

 

 

X . X . ХПС, № 3, 214, 1966.

Б а н дгак о в а

В. А., X а л м а т о в

13.

Б а и д ю к о в а

В. А., Ш и и к а р е и к о А. Л. Ж. аналпт. химии,

14.

21

232

19С6

 

В. А. ХПС, № 1, 58, 1967.

 

 

 

Б а и д ю к о в а

Э.

Т.,

Л и с а в е ц-

15.

Б а н д ю к о в а

В.

А.,

О г а н е с я н

 

к а я

Л. И., С п ц е л ь н и к о в а

В. И., Ш и н к а р е н к о А. Л.

 

Фенольные соединения и их биологические функции. М., «Наука»*

16.

1968,

95.

В. С, П р о к о п е н к о

А. П.,

К о л е с н и к о в Д. Г.

Б а т ю к

17.

Мед. иром-сть СССР, № 1, 22, 1963.

 

 

 

 

 

Б а т

ю к

В. С. Фарм. ж., № 2, 47, 1964.'

 

 

 

18.Б а т ю к В. С. I X Менделеевский съезд по общей и прпкл. химии.— Рефераты докл. и сообщ., № 4, 261. М., «Наука», 1965.

19.Б а т ю к В. С. Мод. иром-сть СССР, № 11, 20, 1965.

20.Б а т ю к В. С, Ч е р н о б р о в а я Н. В., П р о к о п е н к о А. П. ХПС, № 2, 90, 1966.

21.Б а т ю к В. С. ХПС, № 4, 288, 1966.

22. Б а т ю к В. С, К о л ь ц о в а Л. Ф. ХПС, № 6, 381, 1968.

23.Б а т ю к В. С, К о л е с н и к о в Д. Г. Фенольные соединения и их биологические функцпп. М., «Наука». 1968, 45.

24.

Б а т ю к

В. С, К о л ь ц о в а Л. Ф. ХПС, № 2,121,1969.

 

25.

Б е р л и н

 

А. А. ДАН СССР,ч110, 401, 1956.

63, 1965.

26.

Б о р и с о в

М. И., Б о р и с ю к 10. Г. Фарм. ж., № 1,

27.

Б о р и с о в

М. И. Фарм. ж., № 1, 56, 1967.

Л. Ф.

28.

Б у з у н

Г. А., Д ж е м у х а д з е К. М., М и л е ш к о

29.

Прикл. биохимия и микробиология, 2, 609, 1966.

 

Б у х а р о в В. Г., Щ е р б а к С П . ХПС, № 4, 280, 1967.

30.

Б ы к о в

А. Н., П а к ш в е р А. Б. Коллопдп. ж., 19, 27, 1957.

31.

Б ы к о в

А. Н., И в а н о в а М. М., П а к пі в е р А. Б. Коллошш.

 

ж., 19, 542, 1957.

32.В а л ь д и Д. Хроматография в тонких слоях. Под ред. Э. Шталя. М.,«Мпр», 1965. 280.

33.В а л я ш к о Н. А. Рутин из руты (Ruta graveolens L.). Химическое

исследование. Харьков, 1903.

34. В е н д е р о т X . Патент ГДР, 8027, 1954; РЖхпм., 20806П, 1956.

35.В е р д ь е р с Е. Патент США, 2685570, 1954: РЖхим., 41881П, 1955.

36.В е т ч н н к н н А. Р. Уч. зап. Саратовск. :>кои. ин-та, 3, 321, 195S.

37.Г а х о к ид з е А. М. ЖПХ. 19, 1197, 1946.

38.

Г в о з д я к

П. И., Л п т в л н е н к о

В. I I . Мед. пром-сть СССР,

39.

№ 5, 20,

1964.

М а к а р о в а Г.

В., Б о р и с га к Ю. Г.,

Г е л л а

Э.

В.,

40.

Л и т в и н е н к о

В. И. Фарм. ж., № 3, 58, 1966.

Г е л л а

Э. В., М а к а р о в а Г. В., Б о р п с ю к 10. Г. Фарм. ж.,

№ 4, 80, 1967.

41.Г в л л а Э. В. Фенольные соединения и их биологические функции. М., «Наука», 196S, 80.

42.

Г л ы з и н В. И., Б ы к о в В. И., Г л ы з и п а

Г. С. ХПС, № 6,

43.

382,

1968.

 

 

К о м и с с а р е н к о

Н. Ф. ХПС, № 2, 138,

Г л ы з и н а Г. С,

44.

1967.

Е. Н., Л п т в и н е и к о В. И. ХПС, № 1, 55, 1969.

Г р и ц е н к о

45.

Д а р м о г р а й

В. Ы.,

К р п в е н ч у к

П.

Е., Л и т в и н е н-

 

к о

В. И. Материалы юбилейной научп. конференции. Киев, «Здо­

46.

ровьем, 1967, 73.

В.

Н.,

Л п т в и н е н к о

Б.

И.,

К р и в е й -

Д а р и о г р а й

47.

ч у к

П. Е. ХПС, № 4, 248, 1968.

П. Е.,

Л и т в и'н е н -

Д а р м о г р а и

В. Н.,

К р п в е п ч у к

4S.

к о В. И. Фармация, 18, вып. 2, 30, 1969.

В. И., С т у к е й К. Л.

Д е н п к е е в а М . Ф., Л п т в и н е н к о

49.

Вопросы фармакогнозии, вып. 4, 120, 1966.

 

 

 

 

Д е р ю г п н а

Л. И. ХПС, № 5, 315, 1966.

 

П.,

К р и в е й -

50. Д е р ю г и н а

 

Л.

И.,

М а к сю т и н а

Н.

 

ч у к

П. Е. ХПС, № 6, 394, 1966.

Н.

П.,

К р и в е й -

51. Д е р ю г и н а

 

Л.

И.,

М а к с ю т и н а

ч у к П. Е. ХПС, № 4, 254, 1968.

52.Д о м и н Б. Патент ГДР, 7994,1954: РЖхим., 23915П, 1956.

53. Д р а н и к Л. П., Ч е р

н о б а й В. Т., К о л е с н и к о в Д. Г.

Мед. пром-сть СССР, № 5,

23, 1964.

54.Д р а н п к Л. И. Мед. пром-сть СССР, № 5, 13, 1965.

55.Д р а н и к Л. И., Ч е р н о б а й В. Т. ХПС, № 1,16,1966.

56.

Д р а н и к

Л. И., Ч е р н о б а й

В. Т. Растительные ресурсы^

57.

2,250,1967.

Л. И., Ч е р н о б а й

В. Т. ХПС, № 1, 49, 1908.

 

Д р а н и к

 

58.

Д р а н п к

Л . И . Фенольные соединения и их биологические функ­

 

ции. М., «Наука», 1968, 53.

 

 

 

59.

Д р о б о т

А. О., И з м а й л о в

Н. А., М у ш и н с к а я

С. X . f

 

П Т о с т е н к о

10. В. Исследования в области промышленного при­

60.

менения сорбентов. М„ Изп-во АН СССР, 1961, 150.

 

Д р о з д

Г. А., К о р е щ у к К. Е., Л и т в и н е н к о В. И. Фарм.

61.

ж., №

1,

56,

19С9.

К.

Е., Л и т в и н е н к о

В. И.

Д р о з д

Г. А., К о р е щ v к

 

ХПС,

№3, ISO, 1969.

 

 

 

62.

Д у р м и ш и д з е С В . Дубильные вещества и антоцианы вино-

63.

градной лозы и вина. М., Изд-во АН СССР, 1955.

Ж у р а в л е в Н. С, Б о р и с о в М. И. ХПС, № 2, 118, 1969.

64.

Ж у р а в л е в Н. С, Б о р и с о в М. И, ХПС, № 3, 176, 1969.

3,

65.

З а п е с о ч н а я

Г. Г.,

Б а н ь к о в с к и й

А.

И.

ХПС,

66.

215,

1966.

Г.

Г.,

Б а н ь к о в с к и й

А.

И.

ХПС,

4,

3 а п е с о ч и а я

67.

287,

1966.

Г. Г., К у и ц о в а Л. П., К ы ш т ы м о в а Т. В.*

З а п е с о ч н а я

 

Б а н ь к о в с к и й

А. И., М е л ь н и к о в а

Т. М. ХПС,

4,

68.

279,

1967.

Г.

Г.,

Б а н ь к о в с к и й

 

А.

И., Г у б а ­

3 а и е с о ч и а я

 

н о в И. А. ХПС, № 2, 121, 1969.

69.З а п е с о ч н а я Г . Г . , Б а н ь к о в с к и й А . И . , Г у б а н о в И . А. ХПС, Кг 2, 122, 1969.

70.

3 а и е с о ч н а я

Г. Г., Б а н ь к о в с к и й

А. И., М о л о д о й -

71.

п и к о в

М. М. ХПС, № 3, 179, 1969.

 

 

«Наука»,

1964.

З а и р о м

о т ов

М. Н. Биохимия катехинов. М.,

72.

З е м ц о в а

Г. Н.,

Б а н д ю к о в а В. А. ХПС,

№ 4,

247, 1968.

73.

З е м ц о в а

Г.

Н.,

Б а н д то к о в а

В.

А.,

Ш и н к а р е й -

74.

к о А. Л. Фармация, 17, вып. 5, 44, 1968.

 

№ 4,

28,

1961.

3 ьг к о в а Н.

Я., К р и в е н ч у к П. Е. Фармж.,

75.

И в а н о в

 

В.,

Н п к о л о в

Н. Фармация (София), 17,

33,

1967.

76.

К и с е л е в

А.

В.

Газовая

хроматография.

Тр.

3-й

Всесоюзн.

77.

копфер. по газовой хроматографии. Дзержинск, 1966, 15.

 

 

К л а р е

Г.,

Ф р и ц ш е Э., Г р е б е

Ф. Синтетические полиамид­

 

ные волокна. М.,

«Мир», 1966.

 

 

 

 

 

 

78.К л е м и н М. Г., М о р ы г а в: о в П. В. Химия и технол. органи­ ческих веществ. Тр. Ивановск. хим.-техн. нн-та. Л., Госхимиздат, вып. 8, 68, 1958.

79.

К о в а л е в

А. Ф., Т р о п п М. Я.,

К о л е с н и к о в Д. Г.

 

Мед. пром-сть СССР, № 3, 7, 1962.

 

SO. К о в а л е в

А. Ф. Мед. пром-сть СССР, № 7, 22,1964.

81.

К о в а л е в

А. Ф. Фарм. ж., № 1, 25, 1964.

82.

К о в а л е в

А. Ф . , Г е о р г и е в с к и й

В. П. Мед. пром-сть СССР,

№ 4, 48, 1965.

83.К о в а л е в А. Ф. I X Менделеевский съезд по общей и прикл. химии.— Рефераты докл. и сообщ., № 4, 16. М., «Наука», 1965.

84.

К о в а л е в

А. Ф., К о в а л е в

И. П., Т р о п п

М. Я. Фарм. ж.,

85.

№ 3,

56, 1965.

Т р о п п

 

М. Я.,

К о л е с н и к о в Д.

Г.

К о в а л е в

А. Ф.,

 

 

ДАН СССР, 174, 1209, 1967.

 

 

 

 

Л и т в и н е

н-

86. К о л е с н и к о в Д. Г., М а к с ю т и н а Н. П.,

 

к о

В. И., О р л о в а

Е. И., С о т н и к

Л. В. Тезисы докл. Украин­

 

ского республиканского совещания по применению сорбентов в про­

87.

мышленности. Харьков, изд. Харьковск. гос. ун-та, 1959, 36.

н-

К о л е с н и к о в Д. Г., М а к с ю т и н а Н. П.,

Л и т в и н е

 

к о

В. И., О р л о в а

Е. И., С о т н и к

Л. В. Исследования в обла­

 

сти промышленного применения сорбентов. М., Изд-во АН СССР,

88.

1961,

166.

 

Н. Ф.,

Ч е р и о б а й

В. Т.,

К о л е с н и ­

К о ми с с а р е н к о

89.

к о в

 

Д. Г. ДАН СССР, 158, 904, 1Э64.

 

В. Т.,

К о л е с н и ­

К о м и с с а р е н к о

Н. Ф.,

Ч е р п о б а й

90.

к о в

 

Д. Г. Мед. пром-сть СССР, № 1, 25, 1965.

Н. Ф„

К о л е с н и ­

К о м и с с а р е н к о

Н. Ф., М а к а р е в и ч

 

к о в

 

Д. Г. Фенольные соединения и их биологические функции.

 

М., «Наука», 1968, 78.

ХПС, № 3, 183,1969.

 

 

 

 

91. К о м п а н ц е в В. А.

 

 

 

 

92. К о р е ц к а я

Т. А., К а р п о в

В. А. ДАН СССР, Ш , 621, 1956.

 

03.

К о р ш а к

В. В., Р а ф и к о в

С. Р. ЖОХ, 14, 974, 1944.

 

94.

К о р ш а к

В. В., П а в л о в а

С. А. Коллоида, ж., 20, 349, 1958,

95.

К о р га а к

В. В., Ф р у н з е

Т. В. Синтетические гетероцепные

96.

полиамиды. М., Изд-во АН СССР, 1962.

 

 

 

А. И.,

К р п в е н ч у к

П. Е., Д е р Ю Г и н а Л. И., Т и х о н о в

 

Д а р м о г р а й

В. Н. Тезисы докл. I Весе, съезда фармацевтов.

97.

М., «Медпцпна»,

1967,

41.

Л и т в и н е н к о

В.

И.,

М а к с го-

К р п в е н ч у к

П.

Е.,

 

т и н а

Н. П., Д е р ю г и н а

Л. И., Т и х о н о в А. И., Д а р м о-

 

г р а п

В. Н. Фенольные соединения и их биологические функции.

98.

М., «Наука»,

1968, 104.

Л и т в и и е и к о

В.

И.,

Д а р м о -

К р л в е н ч у к

П.

Е.,

99.

г р а и

В. Н. Фарм. ж., № 4, 62, 1968.

В.

И.,

К о х а н ­

К р и в е и ч у к

П.

Е.,

Л н т в и н е н к о

 

ч и к

М. А.,

Д а р м о г р а и

В. Н., Т и х о н о в

А. И.,

О к о-

 

н е н к о В. У.,

Б о л с о в В. Н., Ф у р с а

Н. С. Тезисы докл.

 

Совещания по вопросам изучения и освоения растительных ресурсов

 

СССР. Новосибирск, СО АІТ СССР, 1968, 49.

 

 

 

 

100.К р у г л и й Л. А., Г л ы л и и В. И. ХПС. № 6, 379, 1968.

101.К р у п н п к о в а Т. А., Д р а н и к П. П., Ш к о л ь н и к М. Я. ДАН СССР, ISO, 1497, 1968.

102.Лабораторная техника органической химии. Под ред. Б. Кейла.

103.

М., «Мир», 1966.

Р о г о в и н а А. А. Текстильн. пром-сть.' 10,

Л пн де В, В.,

104.

22,

1950.

В. И., М а к с го т и и а И. П., К о л е с и п-

Л и т в и п е и к о

к о в Д. Г. Мед. пром-егь СССР, № 3, 40, 1962.

105.Л и т в п и Р п к о В. И. Фарм. ж., № 5, 20, 1963.

106.

Л н т в и н е н к о

В. И.,

М а к с ю т и п а

Н. П.,

К о л е с н и ­

107.

к о в Д. Г. ЖОХ, 33, 296, 1963.

Н. П.,

К о л е с н и ­

Л и т в п н е н к о

В. И.,

М а к с ю т п я а

к о в Д. Г. ЖОХ, 33, 4014. 1963.

108.Л и т в п н е н к о В. И. ДАН СССР, 155, 600, 1964.

109. Л и т в п н е н

к о

В. П., О б о л с н ц е в а Г. В. Мед. пром-сть

СССР, № 10,

20,

1964.

110.Л и т в п н е н к о В. И. I X Менделеевский съезд по общей и прикл. химии.— Рефераты докл. и сообщ., № 4, 12. М., «Наука», 1965.

111.Л и т в и н е н к о В. П., С е р г и е н к о Т. А. ХПС, № 2,137,1965.

112.

Л и т в п н е н к о

В. И.,

М а к с ю т п н а

Н.

П.,

К о л е с н и ­

 

к о в Д. Г. Вопросы изучения и использования

солодки в СССР.

 

М.—Л.,

«Наука»,

1966,

115.

 

 

 

ИЗ. Л и т в и и е и к о

В. И. Растительные ресурсы, 2, 531, 1966.

114.

Л н т в и н е н к о

В. И., К о в а л е в И. П.' ХПС, № 1, 56,1967.

115.

Л и т в п н е н к о

В.

П.,

А м а и м у р а д о в

К., А б у б а-

116.

к п р о в

И. К. ХПС, № 3, 159, 1967.

Т. П. Растительные ре -

Л н т в и н е н к о

В. И., Н а д е ж и н а

 

сурсы, 4,

68, 1968.

 

 

 

 

 

 

117.Л и т в п н е н к о В. И., А р о н о в а Б. Н. ХПС. № 5, 319, 1968.

118.Л и т в п н е н к о В. И., А р о н о в а Б. Н. ХПС, № 5, 319, 320,1968.

119.

Л п т в и я е и к о

В. И,, Д а р м о г р а й

В. Н. ДАН УРСР,

 

Л» 7,

639,

1968.

В. И. Тезисы докл. симпозиума по изучению

120. Л н т в и н е н к о

 

и использованию солодки в народ, хоз-ве СССР. Ашхабад, «Ылым»,

121.

1969,

55.

 

В.

И., Д а р м о г р а й

В.

Н., К р и в е й -

Л н т в и н е н к о

122.

ч у к

П. Е., З о з

И. Г. Растительные ресурсы, 5, 369,1969.

Л и т в и н е н к о

В. И., Т го к а в к и я а

Н. А. Фарм. ж., № 3,

123.

15, 1969; № 4, 17, 1969.

А.,

Ш о с т а к о в-

Л у ц тс и й

В. И.,

Т ю к а в к и н а Н.

 

с к и й М. Ф. ХПС, № 6, 383, 1968.

 

 

124.

М а к а р о в

В. А.,

Ш и н к а р е н к о А. Л. ХПС,

6, 380,

125.

1968.

 

В. А.,

О г а н е с я н Э. Т. Фармация,

18,

вып. 1,

М а к а р о в

126.

31,

1969.

 

I I . П.,

К о л е с н и к о в

Д. Г. Мед. прои-сть

М а к с ю т и н а

127.

СССР, № 6, 12, 1958.

 

Д. Г. ДАН СССР, 142,

М а к с ю т и и а

Н. П., К о л е с н и к о в

128.

1193

 

1962.

 

I I . П., Л и т в и н е и к о

В. И. ДАН СССР, 15't,

М а к с го т и н а

129.

1123,

1964.

 

Н. П. ХПС, № 1, 62, 1965.

 

 

М а к с io т и н а

 

 

130. М а к с 70 т и и а

И. П., Л и т в и и е и к о

В. И. ХПС, № 1, 20,

131.

1966.

 

 

1-І.

П.,

Л и т в и н е и к о В. И.,

К о в а ­

М а к с io т и и а

л е в И. П. ХПС, № 6, 3SS, 1966.

132.М а к с 70 т и и а Н. П. ХПС, № 3, 151, 1967.

133.М а к с 70 г и и а Н. П. ХПС, № 4, 226, 1967.

134. М а к с 70 т н и а Н. П., Л и т в и н е н к о В. I I . ДАН УРСР,

№ 5, 443, 1967.

135.М а к с ю т и и а 1-І. П., Л и т в и и е н к о В. И. Фенольные соеди­ нения и их биологические функции. М., «Наука», 1968, 7.

136.

М а к с ю т и и а Н. П., Л и т в и н е н к о

В. И. Фенольные соеди­

137.

нения л их биологические функции. М., «Наука», 1968,

60.

 

М а и к а ш

Е. К., П а к ш в е р А. Б. ЖПХ, 26, 976, 1953.

 

138.

М а и к а ш

Е. К., П а к ш в е р А. Б. ЛШХ, 26, 1200,

1953.

154,

139.

М и н а е в а

В. Г., В о л х о н с к а я

Т. А. ДАН

СССР*

140.

956,

1961.

 

 

 

С П .

М и х а й л о в Н. В., Ш и г о р в в Д. Н., М а к а р ь е в а

 

ДАН СССР, 88, 1009, 1952.

 

 

 

141.М и х а и л о в 1-І. В., М а й б о р о д а В. И., II и к о л а е в а С. С. Коллопдн. ж., 21, 246, 1959.

142.

М и х а й л о в

Н. В., Ф а й н б е р г Э. Э. Высокомолекул. соеди­

143.

нения,

1,

410,

1959.

Э. П. ХПС,

№ 3,

178,

М о н и а в а

И. И., К е м е р т е л и д з е

144.

1969.

 

 

А. Волокна пз синтетических

полимеров.

М.,

ИЛ,

M y и д е и

145.

1957,

382.

 

 

 

 

 

М у х а м е д ъ я р о в а М. М. ХПС, № 2, 131. 1968.

 

 

146.

М я г к о в а

Г. А., П а к ш в е р А. Б., Ф р о л о в С. С. ЖПХ,

 

26,

991,

1953.

 

 

 

 

147.М я г к о в В. А., П а к ш в е р А. Б. ЖПХ, 29, 774, 1956.

148.М я г к о в В. А., П а к ш в е р А. Б. ЖПХ, 29, 1229, 1956.

149.М я г к о в В. А., П а к пі в е р А. Б. ЖПХ, 29, 1703, 1956.

150. М я г к о в В. А., П а к ш в е р А. Б. Химия и техиол. органиче­ ских веществ. Тр. Ивановск. хим.-техн. ин-та, вып. 8. Л., Госхимиздат, 1958, 75.

151.Н а • с у д а р и А. А. Материалы научи, сессии, посвященной 25-ле­ тию высшего фармацевт, образования в Азербайджане. Баку, 1964, 159.

152.Н а с у д а р п А. А. Изв. АН АзербССР, сер. биол., № 4, 97, 1965.

153.

Н у р а л и е в а Ж. С, А л и и б. а в в а

П. К.,

Л и т в и н е н ­

 

к о В. И. Тезисы совещания по вопросам изучения и освоения расти­

154.

тельных ресурсов СССР. Новосибирск, «Наука». 1968, 134.

О г а н е с я н

Э. Т.,

Б а н д і о к о в а

В.

А.,

Ш и н к а р е н ­

155.

к о А. Л. ХПС, № 4, 279, 1967.

В.

А.,

Ш и н к а р е н ­

О г а н е с я н

Э. Т.,

Б а н д і о к о в а

 

к о А. Л. Растительные ресурсы, 4, 240, 1968.

 

 

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ