Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

ХИМИЯ:Metodichka_organika

.pdf
Скачиваний:
207
Добавлен:
23.02.2015
Размер:
897.17 Кб
Скачать

Донецкий национальный медицинский университет им. М.Горького.

Кафедра медицинской химии.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к практическим занятиям по биоорганической химии

(для студентов первого курса медицинского факультета).

Донецк - 2011

Методические указания подготовили:

-зав. кафедрой доцент Рождественский Е.Ю. -доценты: Сидун М.С., Селезнева Е. В.

-ст. преподаватель Павленко В.И.

-ассистенты кафедры: Бусурина З.А., Сидоренко Л.М., Игнатьева В.В., Бойцова В.Е.

- 2 -

Вступление.

Целью развития отечественного образования в настоящее время является его конкурентноспособность по отношению к европейской системе образования. В 1999 года в европейской школе высшего образования был принят Болонский процесс. Основным принципом, которого является создания единого общеобразовательного пространства. Поскольку Украина - участник этого процесса, это влечет за собою изменение образовательных программ в высших учебных заведениях, а так же дает возможность нашим студентам получать высшее образование на уровне европейских стандартов.

Методические указания, которые предлагаются Вашему вниманию, должны помочь в освоении курса биоорганической химии и формированию умений, необходимых в учебной и будущей профессиональной деятельности. В связи с этим методические указания имеют определенную структуру. Каждый раздел начинается с обоснования актуальности и значения темы в медицине и биологии. Затем формулируются цели изучения конкретного раздела, отображающие умения, которые необходимо приобрести, и обеспечивают управление внеаудиторной подготовкой к практическим занятиям. Теоретические вопросы к темам помогут овладеть содержанием, без знания которого невозможно выполнения целевых видов деятельности. В списках литературы указаны источники для изучения конкретных тем. Освоению материала оказывают содействие структурно-логические схемы содержания (графы).

Методические указания содержат ситуационные задачи, сформулированные соответственно целям освоения учебного материала. Задания предлагается выполнить самостоятельно. Решения этих заданий способствует проверке степени готовности к занятиям. Краткие методические указания, которые завершают каждую тему, дают возможность определить последовательность, этапы, их продолжительность и обеспечение занятий. Эти методические рекомендации помогут осуществить качественную подготовку студентов соответственно требованиям кафедры.

Изучение разделов предмета и коррекция знаний помогут будущим медикам освоить биоорганическую химию как теоретическую базу для изучения таких фундаментальных дисциплин как биохимия, фармацевтическая химия. Мы надеемся, что самостоятельная работа студентов и контроль ее обеспечит приобретения знаний на качественно более высоком уровне, помогут использовать полученные знания при решении конкретных задач, которые будут встречаться в их врачебной практике. Участие в Болонской системе предоставляет возможность достойно проявить себя не только в профессиональной деятельности, но и на рынке труда. В конце хотелось отметить только знания химических, физических биологических законов поможет будущим врачам оценить значение важнейшей проблемы, стоящей сейчас перед человечеством – сохранение здоровья людей.

- 3 -

«СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ»

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Альдегиды и кетоны являются одним из важнейших классов органических соединений. Карбонильная группа входит в состав биологически важных соединений: ретиналь, витамин В6, глюкоза, фруктоза и др. Многие вещества, которые содержат карбонильную группу, используются в медицине в качестве лекарственных препаратов.

Например, хлоральгидрат лечебное средство седативного действия. Формальдегид используется в анатомической и гистологической практике, а так же в производстве лекарственного вещества уротропина. Вещество ацетон, имеющее в составе карбонильную группу, образуется в процессе обмена и выделяется с мочой больных сахарным диабетом. Пробы мочи на кетоновые (ацетоновые) тела используются в клинических лабораториях для диагностики сахарного диабета.

Превращение соединений, которые в своём составе имеют карбонильную группу, их участие в процессах обмена обусловлено химическим составом и свойствами этих соединений.

Знание строения и свойств соединений, которые содержат карбонильную группу, умение найти их в растворах при помощи реакций, необходимы для дальнейшего обучения студента-медика, а также для профессиональной деятельности врача.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и химические свойства карбонильных соединений для объяснения их реакций в организме человека.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Идентифицировать карбонильные соединения.

2.Прогнозировать и идентифицировать свойства альдегидов и кетонов на основе электронного строения их молекул.

3.Объяснить общие и отличительные особенности карбонильных соединений на основе состава и структуры функциональных групп.

4.Интерпретировать медико-биологическое значение карбонильных соединений.

5.Идентифицировать биологически важные производные карбонильных соединений.

- 4 -

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация и номенклатура карбонильных соединений. Электронное представление о строении карбонильной группы.

2.Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов: присоединение синильной кислоты, спиртов. Реакции присоединенияотщепления: взаимодействие с аммиаком и аминами. Реакции конденсации.

Механизм реакций.

3.Реакции восстановления и окисления альдегидов и кетонов. Реакции замещения в радикале (галогенирование).

4.Различная реакционная способность альдегидов и кетонов. 5.Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов и их производных.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: Обязательные:

1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.М. «Биоорганическая химия». Москва.

Медицина, 1991г. с.181-194, с. 211, с.218-219, с. 226.

2.«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред.

Н.А. Тюкавкиной. Москва. Медицина, 1995 г. с. 92-95, 103-106.

«Задачи для самостоятельного решения».См. там же с. 95, 11, с.103 4.1, 4.2. 3.Граф логической структуры темы.

4.Конспект лекций.

Дополнительные:

1.Черных В.П. и др. «Органическая химия», Книга 2. Харьков «Основа», 1995 г., с. 318-340.

- 5 -

Классиф. по строению радикала

ГРАФ ЛОГИЧЕС КОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

«Строение и свойства альдегидов и кетонов».

Карбонильные соединения

Алифатические Ароматические Насыщенные Ненасы

Структура

Химические

свойства

Идентификация

Медико-биологическое значение

 

 

 

 

Электронное строение

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Альдегиды

 

 

 

 

 

 

Кетоны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нуклеофильного

 

 

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

 

 

 

нуклеофильного

 

 

присоединения

 

 

 

 

 

 

замещения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

окисления

 

 

восстановления

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

восстановления

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакция

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдольной

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

конденсации

 

 

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

 

 

 

альдольной

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

конденсации

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакция

 

 

 

 

 

 

Реакции

 

 

 

 

замещения

в

 

 

 

 

 

замещения

в

 

 

 

радикале

 

 

 

 

 

 

радикале

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакция серебряного зеркала Реакция с

нитропрусидом

натрия

Формальдегид,

 

Ацетон

уксусный

 

 

 

 

альдегид

 

 

- 6 -

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочном растворе.

Принцип метода: метод основан на реакции окисления альдегидов. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор NaOH, 0,2H

раствор CuSO4 , 40% раствор формальдегида, дистиллированная вода.

Ход работы:

1.Поместите в пробирку 6 капель 2Н NaOH, разбавьте его 6 каплями воды и добавьте 1 каплю 0,2H CuSO4.

2.К выпавшему осадку добавьте 2-3 капли 40% раствора формалина и взболтайте раствор.

3.Нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя часть раствора осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделится осадок, сначала жёлтый, затем красный.

O

O

HC + Cu(OH)

 

HC + CuOH +H2O

2

H

OH

Жёлтый осадок гидроксида меди (I) при нагревании легко теряет воду и превращается в оксид меди (I) красного цвета:

2CuOH → H2O + Cu2O

Это очень важная качественная реакция восстановительную способность. Она широко медицине как проба Троммера. В химии количественного определения.

на альдегидную группу, её применяется в биохимии и сахаров применяется для

Осаждение белковых тел формалином.

Принцип метода: метод основан на осаждении белковых тел формалином. Материальное обеспечение: Пробирки, раствор куриного белка, 40%

раствор формалина. Ход работы:

1.Налейте в пробирку 0.5 мл раствора куриного белка и добавьте несколько капель формалина.

2.Перемешайте – происходит свёртывание белка под действием формалина.

Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия.

Принцип метода: метод основан на открытии ацетона цветной реакцией с нитропруссидом.

Материальное обеспечение: пробирки, дистиллированная вода, раствор 2Н NaOH, раствор 0,5Н нитропруссида натрия. Na2[Fe(CN)5NO], водный раствор ацетона, раствор 2Н CH3COOH.

Ход работы:

1.Налейте в пробирку 1 каплю 0.5Н раствора нитропруссида натрия, 5 капель дистиллированной воды и 1 каплю водного раствора ацетона.

2.Добавьте 1 каплю 2Н раствора NaOH. Что вы наблюдаете?

3.Разлейте раствор в две пробирки и в одну пробирку добавьте 1 каплю 2Н раствора CH3COOH. Сравните окраску растворов в обеих пробирках.

4.Цветная реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля) широко применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче при сахарном диабете.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание №1.

Формалин используют как консервант для хранения биологических тканей. Среди приведенных формул найдите это соединение:

О

A.Н – С

D. СН3 – О – СН3

 

Н

 

О

В. СН3ОН

Е. Н – С

 

ОН

 

О

С. СН3

СН3

 

Задание №2.

Состояние атома углевода карбонильной группы определяет характер и тип реакции соединений, которые её содержат.

Какое состояние гибридизации характерно для этого атома?

A.Sp-гибридизация с отрицательным зарядом.

B.Sp-гибридизация с положительным зарядом.

C.Sp²-гибридизация с отрицательным зарядом.

D.Sp²-гибридизация с положительным зарядом.

E.Sp²-гибридизация без электрического заряда.

Задание №3.

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для альдегидов и кетонов. Укажите, чем обусловлен механизм этих реакций.

A.Эффектом ароматичности.

B.Отрицательным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.

C.Отсутствием заряда на атоме углерода карбонильной группы

D.Положительным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.

E.Эффектом сопряжения.

8

Задание №4.

Ацетон образуется в организме при различных нарушениях метаболизма. Укажите вещество, которое образуется в результате реакции восстановления этого соединения.

A.Пропан-1.

B.Пропан-2.

C.Пропановая кислота.

D.Пропаналь-1.

E.Пропаналь-2.

Задание №5.

Хлорирование пропионового альдегида обусловлено подвижностью одного из атомов водорода в радикале.

Укажите продукт этой реакции:

A.β-хлорпропионовый альдегид.

B.ά-хлорпропионовый альдегид.

C.ά-хлорпропионовая кислота.

D.Хлорацетон.

E.2-хлорпропан.

Задание №6.

Кетоны обладают более низкой реакционной способностью, чем альдегиды. Каким электронным эффектом это можно объяснить?

A.–M- эффектом заместителей.

B.+ M- эффектом заместителей.

C.– Ǐ- эффектом заместителей.

D.+ Ǐ - эффектом заместителей.

E.Эффектом сопряжения.

Задание №7.

В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор этого вещества

A.Этаналя в воде.

B.Метаналя в воде.

C.Этанола в воде.

D.Метанола в воде.

E.2,3-диметилпропаналя в воде.

Приложение.

Задачи для достижения конкретных целей.

Задача №1.

Формальдегид применяется в производстве лекарственного средства уротропина.

Какие химические преобразования могут произойти при взаимодействии формальдегида с синильной кислотой?

9

Эталон ответа:

О

Формальдегид Н – С вступает в большое количество реакций, пред-

Н

ставляет собой одну из наиболее реакционных групп в соединениях.

Этап 1:

Взаимодействия метаналя с синильной кислотой, которая приводит к получению оксинитрила, осуществляется по механизму нуклеофильного присоединения.

Для повышения реакционной способности карбонильной группы применяется кислотный катализ, который приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода (повышение электро-

отрицательности):

ОН+

 

О

ОН

Н – С + Н+ → Н – С

→ Н – С+

 

Н

Н

Н

Этап 2:

Протонированный метаналь присоединяет нуклеофильную часть молекулы

HCN.

Присоединение сопровождается выбросом протона и образованием оксинитрила:

OH

OH

H – C +

+ CN ¯ → H – C ––– CN

H

H

Вывод: При взаимодействии метаналя с синильной кислотой образуется оксинитрил по механизму нуклеофильного присоединения.

Задача №2.

Реакция получения полуацеталей лежит в основе образования циклических форм глюкозы. Какое химическое преобразование произойдёт с 5- гидроксигексаналем в кислой среде?

Эталон ответа:

5-гидроксигексаналь – гетерофункциональное соединение, которое содержит две функциональные группы: спиртовую и альдегидную, то есть оно сочетает в себе свойства спиртов и альдегидов.

О

CH3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 C

|

H

OH

Все атомы углерода в углеводородном радикале находятся в Sp²гибридизованном состоянии, поэтому углеродная цепь может принимать

10

Соседние файлы в предмете Медицинская химия