ХИМИЯ:Metodichka_organika

C.Балластовый компонент питания, не расщепляется ферментами ЖКТ;

D.Полисахарид соединительной ткани, находится в стекловидном теле глаза, хрящах, суставной жидкости.

E.Главный резервный полисахарид, в больших концентрациях находится в мышцах и печени.

Эталоны ответов к заданиям:

КРAТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии проверяется подготовка студентов к проведению практического занятия, проводится инструктаж по технике безопасности при работе с химическими реактивами. Под руководством преподавателя студенты решают учебные задания, разбирают и закрепляют теоретический материл: интерпретируют строение и свойства ди- и полисахаридов, записывают реакции, которые иллюстрируют их химические свойства .

Далее, после решения учебных задач, студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов. Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов. Они входят в состав аминокислот (триптофан, гистидин), нуклеиновых кислот, витаминов (никотиновая кислота, цианкобаламин), ферментов и коферментов (НАД, ФАД) и других биологически активных веществ (гемоглобин, хлорофилл, АТФ).

Большое количество лекарственных препаратов содержит в своем составе ядра гетероциклов: анальгетики (амидопирин, анальгин), противотуберкулезные средства (тубазид, фтивазид), антибиотики (пенициллинового и цефалоспоринового рядов) и т.д.

Гетероциклические соединения также входят в состав метаболитов, например, мочевая кислота – продукт превращения пуринових оснований в организме. При нарушении обмена веществ, накопление гетероциклических

51

соединений может стать причиной различных патологических состояний, например, соли мочевой кислоты образуют камни в почках.

Механизмы превращения гетероциклических соединений в организме обусловлены химическими свойствами данных соединений, которые в свою очередь, определяются структурой гетероциклов. Таким образом, умение интерпретировать структуру гетероциклов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие данных соединений в различных медицинских и биологических растворах являются необходимыми для формирования общего понимания биологических превращений в организме и развития навыков практического определения биологически важных веществ.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и свойства гетероциклических соединений как структурных компонентов биологически активных веществ и лекарственных препаратов.

Достижение этой цели обеспечивается решением конкретных задач.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1.Интерпретировать строение гетероциклических соединений.

2.Анализировать химические свойства пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с учетом количества гетероатомов и ароматичности соединений.

3.Интерпретировать лактим – лактамную и амин – иминную таутомерию гетерофункциональных производных шестичленных гетероциклов.

4.Трактовать биологическое значение гетероциклических соединений как структурных единиц нуклеиновых и аминокислот, витаминов, лекарственных препаратов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация гетероциклических соединений по общему количеству атомов в цикле (пяти- и шестичленные), по количеству гетероатомов. Электронное строение и ароматический характер основных представителей гетероциклических пяти- (пиррол) и шестичленных (пиридин) соединений.

2.Строение и химические свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: пиррола и с двумя: имидазол, пиразол, тиазол, оксазол. Биологически активные производные (тетрапиррольные соединения, гистидин, амидопирин, анальгин, тиамин).

3.Строение и химические свойства шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом: пиридина и с двумя: пиримидина, и его производных – урацил,

52

тимин, цитозин. Биологически активные производные (никотинамид, пиридоксаль).

4.Строение конденсированного гетероциклического соединения – пурина, и его производных – аденина, гуанина и мочевой кислоты.

5.Лактам – лактимная и амин – иминная таутомерия пиримидиновых и пуриновых оснований.

6.Медико-биологическое значение гетероциклических соединений и их производных.

53

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

1.Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. –

М.:Медицина, 1991.- С.275-304.

2.Рево А.Ю., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии – М.:Высшая школа, 1980.- С.151-152, 154-156.

3.Лекции по биоорганической химии.

4.Граф логической структуры.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Инструкция к лабораторной работе на практическом занятии.

Реакция антипирина с хлоридом железа (III).

Принцип метода: метод основан на способности гетероциклических соединений образовывать окрашенные внутрикомплексные соли с ионами Fe3+.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, раствор 0,1М FeCl3, кристаллический антипирин.

Ход работы:

1.В пробирку поместить несколько кристаллов антипирина и растворить в 2-3 каплях дистиллированной воды.

2.Добавить к полученному раствору 1 каплю 0,1М раствора FeCl3.

3.Наблюдать появление окрашивания.

4.Записать формулу антипирина.

Наличие стойкого оранжево-красного окрашивания обусловлено образованием комплексного соединения – ферропирина.

Реакция антипирина с азотистой кислотой.

Принцип метода: метод основан на способности гетероциклических соединений в реакции с азотистой кислотой образовывать нитрозосоединения, обладающие характеристическим окрашиванием.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, раствор 1М H2SO4, раствор 0,5M NaNO2, кристаллический антипирин.

Ход работы:

1.В пробирку поместить несколько кристаллов антипирина и растворить в 2-3 каплях дистиллированной воды.

2.Добавить к полученному раствору 1 каплю 1М раствора H2SO4.

3.В небольшом количестве поместить в пробирку 0,5M раствор NaNO2.

4.Наблюдать появление окрашивания, исчезающего при длительном хранении.

5.Записать уравнение реакции образования нитрозосоединения.

Появление постепенно исчезающего изумрудно-зеленого окрашивания обусловлено образованием нитрозоантипирина.

55

Растворимость мочевой кислоты и ее средней натриевой соли в воде.

Принцип метода: метод основан на сравнении растворимости мочевой кислоты и ее производных – натриевых солей.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, кристаллическая мочевая кислота, раствор 2M NaОН.

Ход работы:

1.В пробирку поместить несколько кристаллов мочевой кислоты, добавить 2-3 капли дистиллированной воды и встряхнуть содержимое пробирки.

2.Добавить еще 5-6 капель воды и так же продолжать встряхивание.

3.Наблюдать образование гетерогенной системы, свидетельствующее о плохой растворимости мочевой кислоты.

4.К содержимому пробирки добавить 1 каплю 2М раствора NaОН.

5.Наблюдать мгновенное растворение кристаллов, вследствие образования легкорастворимой средней двузамещенной натриевой соли.

6.Полученный раствор сохранить для последующих опытов.

7.Записать уравнение образования двузамещенной натриевой соли мочевой кислоты.

Мочевая кислота в лактимной форме способна при взаимодействии со щелочами образовывать соли, которые называются ураты и обладают хорошей растворимостью.

Образование труднорастворимого урата аммония.

Принцип метода: метод основан на сравнительной характеристике растворимостей натриевых и аммониевых солей мочевой кислоты.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, раствор урата натрия (полученный в предыдущем эксперименте), насыщенный раствор

NH4Cl.

Ход работы:

1.В пробирку поместить несколько капель, полученного в предыдущем опыте, раствора средней двузамещенной натриевой соли мочевой кислоты.

2.Добавить 1 каплю насыщенного раствора хлорида аммония.

3.Наблюдать образование белого кристаллического осадка мочекислого аммония.

4.Сохранить гетерогенную смесь для последующего эксперимента.

5.Записать уравнение образования урата аммония.

Различная растворимость натриевых и аммониевых солей может быть использована для выделения мочевой кислоты из смеси органических веществ.

Разложение уратов под влиянием минеральной кислоты (выделение кристаллической мочевой кислоты).

Принцип метода: метод основан на образовании кристаллов мочевой кислоты при изменении кислотности среды.

Материальное обеспечение: предметное стекло, пипетки, штатив, раствор урата аммония (полученный в предыдущем эксперименте), раствор 2М HCl.

Ход работы:

56

1.С помощью пипетки нанести на предметное стекло 1 каплю мутного раствора урата аммония, полученного в предыдущем опыте.

2.Добавить в центр капли 1 каплю 2М раствора HCl.

3.Наблюдать образование характерных удлиненных кристаллов образовавшейся мочевой кислоты.

4.Зарисовать в рабочем журнале форму кристаллов полученного препарата.

5.Записать уравнение образования мочевой кислоты из ее солей.

В организме образование кристаллов мочевой кислоты приводит к образованию мочевых камней, подагрических узлов и т.д., что происходит при уменьшении величины рН биологических жидкостей.

Качественная реакция на мочевую кислоту (мурексидная проба).

Принцип метода: метод основан на окислении мочевой кислоты до аллоксантина и образовании его окрашенных аммонийных солей.

Материальное обеспечение: предметное стекло, пипетки, штатив, раствор урата натрия (полученный в предыдущем эксперименте), раствор концентрированной HNO3, раствор 0,5M KOH.

Ход работы:

1.С помощью пипетки нанести на предметное стекло 1 каплю раствора урата натрия, полученного в предыдущем опыте.

2.Добавить в центр капли 1 каплю концентрированного раствора HNO3.

3.Выпарить смесь, держа стекло над пламенем горелки на расстоянии приблизительно 10 см.

4.После полного выпарения смеси, необходимо прекратить нагревание и остудить предметное стекло.

5.Поместить сбоку от высохшего пятна 1 каплю 0,5M раствора KOH.

6.Наблюдать образование полоски пурпурно-фиолетового цвета. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней и прочих

отложений, когда имеется подозрение на мочевую кислоту. Так же эта качественная реакция применяется для открытия пуриновых производных таких как кофеин, теобромин и т.д.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ:

Задание 1.

Дибазол – лекарственный препарат, понижающий артериальное давление, является производным бензимидазола. Среди перечисленных соединений укажите бензимидазол:

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают учебные задания, разбирают и закрепляют теоретический материал, интерпретируют строение и свойства гетероциклических соединений, учатся писать реакции взаимодействия с другими соединениями и формулы пуриновых и пиримидиновых оснований, которые входят в состав нуклеиновых кислот.

После решения обучающих заданий студенты приступают к выполнению самостоятельной работы. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов. Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

α – АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Белки – это основа всего живого. Химия белков особая отрасль, которая никогда не была только “ химической”, а всегда объединяла в себе методы биологии, медицины, химии и физики. Белки - материальная основа клетки.

В то же время белки и пептиды построены из α– аминокислот. В состав белков входят около 70 α– аминокислот. Очевидно, что знание строения и свойств α– аминокислот необходимо для объяснения и прогнозирования структуры белковых молекул и их химических свойств. А также необходимы при дальнейшем изучении биологии, биохимии, функции белков на молекулярном уровне.

Вам необходимо ознакомиться с целями занятия, обдумать их, осознать необходимость изучения этой темы.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ.

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ.

Уметь интерпретировать строение и свойства важнейших аминокислот, а также структуру белковых молекул для дальнейшего изучения биологических функций белков на молекулярном уровне.

Достижение этой цели обеспечивается решением конкретных целей:

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1.Прогнозировать реакции α– аминокислот, исходя из свойств кислотной группы.

2.Прогнозировать реакции α– аминокислот, исходя из свойств основной группы.

3.Объяснить лиофильные и лиофобные свойства аминокислот и белков на основании природы и структуры радикалов.

60