ХИМИЯ:Metodichka_organika

Задание 2.

При лечении сердца врачи используют глюкозу. К каким углеводам она относится?

A.Дисахарид.

B.Альдоза – гексоза.

C.Кетоза – пентоза.

D.Альдоза – пентоза.

E.Кетоза – гексоза.

Задание 3.

Сорбит используется как сахар для диабетиков. Его получают из глюкозы. С каким веществом реагирует глюкоза для получения сорбита?

A.метанолом.

B.Ag2O.

C.Cu(OH)2.

D.уксусной кислотой.

E.водородом.

Задание 4.

У больных сахарным диабетом в моче содержится глюкоза и другие альдегиды. С помощью какой реакции можно обнаружить глюкозу в моче?

A.Восстановления.

B.Окисление в мягких условиях.

C.Образование простых глюкозидов.

D.Образование сложных глюкозидов.

E.Окисление в жестких условиях.

Задание 5.

Глюкозиды используют в фармацевтической практике при лечении заболеваний сердца. Укажите формулу этилгликозида галактозы:

41

Задание 7.

Свекольный сахар – основной углевод нашей пищи. Он состоит из глюкопиранозы и еще одного моносахарида.

Какой моносахарид входит в состав свекольного сахара? A.α, D – глюкофураноза.

B.α, D – фруктофураноза.

C.β, D – фруктофураноза.

D.α, D – галактопираноза.

E.β, D – глюкопираноза.

42

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии студенты решают учебные задачи, в процессе которого разбирается и закрепляется теоретический материал. Выясняется строение основных моносахаридов, их таутомерные формы, наличие функциональных групп в альдозах и кетозах. Студенты должны уметь прогнозировать способность глюкозы и других альдоз вступать в реакции окисления, восстановления.

После решения учебных задач студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов. Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ. АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.

Сложные углеводы являються важными биологически активными соединениями. Они классифицируются на олигосахариды и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды). Биологическая активность сложных углеводов способствует использованию их в медицинской практике. Например, дисахарид лактоза используется в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток, а также как питание для грудных детей, сахароза – для изготовления сиропов, микстур. Гомополисахарид крахмал, который является основным источником углеводов в пищевом рационе человека, в медицинской практике используется для приготовления присыпок и паст. Большое значение имеют гетерополисахариды, которые обеспечивают крепость и упругость органов, эластичность их соединений. Хондроитинсульфаты входят в состав кожи, хрящей, гиалуроновая кислота – стекловидного тела глаза. Они являются основой многих лекарственных препаратов ( хондропротекторов, антикоагулянтов и др.). Интерпретирование строения и химических свойств важно при контроле качества углеводов, которые используются как лекарственные средства.

Превращения сложных углеводов в организме, их участие в биохимических процесах обусловлены строением и химическими свойствами этих соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру ди- и полисахаридов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие этих соединений в разных медицинских и биологических растворах является необходимым для формирования целостного понимания биологических превращений в организме и приобретения навыков практического определения биологически активных веществ.

После осознания актуальности этой темы, вам необходимо ознакомиться с целями занятия и обдумать их.

43

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь анализировать строение и химические свойства ди- и полисахаридов для применения в медико-биологических исследованиях и для понимания их метаболических превращений в организме человека.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать строение и классификацию ди- и полисахаридов. Трактовать восстановительные свойства мальтозы, лактозы и их отсутствие у сахарозы в зависимости от способа образования гликозидной связи.

3.Определять общие и специфические свойства сложных углеводов.

4.Интерпретировать медико-биологическое значение сложных углеводов (ди- и полисахаридов) и их производных.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Строение, классификация и структурное изображение восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза) дисахаридов и полисахаридов.

2.Общие и специфические химические свойства сложных углеводов. Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.

3.Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов.

4.Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин.

5.Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов и их функциональных производных как участников метаболических процессов в организме человека.

44

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: Обязательные:

1.Тюкавкина Н.А.Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. – М.:

Медицина, 1991. С.407-424.

2.Рево А.Ю., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии – М.: Высшая школа, 1980. С.86-91.

3.Лекция по биоорганической химии.

4.Графологической структуры.

Дополнительные:

1.Органическая химия. Учебник для студентов фармацевтических вузов и факультетов. В 3 кн. В.П. Черных, Б.С. Зименковский, И.С. Гриценко. Харьков.

Основа, 1995. Кн. 3, с.151-164.

2.Черных В.П., Лекции по органической химии. Харьков. Золотые страницы, 2005 с.455-463.

3.Общий практикум по органической химии . В.П. Черных и др. Харьков. Изд-во НФАУ. Золотые страницы, 2002, с.387-393.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе.

Принцип метода: метод основан на способности сахарозы образовывать внутрикомплексные соли с катионами Cu2+.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 1% раствор сахарозы,

вода, 0.2н. CuSO4.

Ход работы

1.Поместить в пробирку 1к. 1% раствора сахарозы и 6 к. 2н. NaOH.

2.Добавить 5-6 к. воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

3.Добавить 1 к. 0.2н. CuSO4.

4.Определить полученное соединение.

5.Оставить его для следующего опыта.

Растворимость Cu(OH)2. свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в молекуле сахарозы.

Отсутствие восстановительных свойств у сахарозы.

Принцип метода: метод основан на свойствах сахарозы, связанных с отсутствием свободного полуацетального гидроксила.

Материальное обеспечение: пробирки, горелка, раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте.

Ход работы

1.Нагреть раствор сахарата меди (только верхнюю часть) до кипения.

2.Объяснить, почему раствор сахарозы не восстанавливает Cu(OH)2. Данная реакция иллюстрирует отсутствие восстановительных способностей

усахарозы.

46

Доказательство гидролиза сахарозы.

Принцип метода: метод основан на характерной способности гликозидной связи легко разрываться при гидролизе.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 1% раствор сахарозы, вода, газовая грелка, 2н. р-р HCl, р-р 0.2н. CuSO4.

Ход работы:

1.Взять 2 пробирки.

2.Поместить в первую пробирку 1 к. 1% раствора сахарозы.

3.Добавить 1 к. 2н. HCl и 6 к. воды.

4.Нагревать 0,5-1 мин.

5.Отлить половину раствора в другую пробирку.

6.Добавить к ней 6 к. 2н. NaOH и 4-5 к. воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

7.Добавить 1 к. 0.2н. CuSO4 и нагреть верхнюю часть раствора до кипения.

8.Записать уравнение реакции и формулу вещества, которое выпало в осадок.

9.Провести реакцию Селиванова с раствором в первой пробирке.

Данная реакция иллюстрирует расщепление сахарозы на простые углеводы: глюкозу и фруктозу.

Обнаружение крахмала в растворе.

Принцип метода: метод основан на образовании крахмалом комплексных соединений с раствором йода.

Ход работы

1.Поместить в пробирку 5 к. крахмального клейстера и 1 к. раствора йода.

2.Нагреть раствор.

3.Наблюдать изменение цвета раствора.

Образование раствора синего цвета является качественной реакцией на крахмал.

Отсутствие восстановительных свойств у крахмала.

Принцип метода: метод основан на неспособности крахмала восстанавливать Си+2 до Си+1.

Материальное обеспечение: пробирки, крахмальный клейстер,раствор

2н NaOH, раствор CuSO4.

Ход работы

1. К 1мл крахмального клейстера добавить 2-3 к. 2н. NaOH и 1 к. раствора

CuSO4.

2.Нагреть раствор.

3.Наблюдать ход реакции и изменение цвета.

Данная реакция иллюстрирует неспособность крахмала восстановить Си+2 до Си+1 вследствие очень маленького количества восстанавливающих групп, которые невозможно обнаружить с помощью Си(ОН)2.

47

Кислотный гидролиз крахмала.

Принцип метода: метод основан на характерной способности гликозидной связи легко разрываться при гидролизе.

Материальное обеспечение: пробирки, 0,5% крахмальный клейстер,

.гидролизатор, предметное стекло, разб. раствор йода в йодиде калия, пипетка,

2н. NaOH, 0,2н. CuSO4

Ход работы:

1.Добавить к 1 к. 0,5% крахмального клейстера 2 к. 2н. Н2SO4.

2.Нагревать пробирку на водяной бане 20 мин.

3.На предметное стекло с помощью пипетки нанести 1 к. гидролизатора и добавить 1 к. разбавленного раствора йода в йодиде калия.

4.Наблюдать за изменением цвета раствора.

5.Добавить к 8 к. 2н. NaOH 1 к. 0,2н. CuSO4.

6.Нагреть верхню часть раствора.

7.Наблюдать за ходом реакции.

8.Написать схему гидролиза крахмала.

Данная реакция иллюстрирует расщепление крахмала на простой углевод глюкозу.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРНЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

Задание 1.

Лактоза относится к восстанавливающим дисахаридам, образованным за счет гликозидной группы одного моносахарида и гидроксильной группы у С4 другого моносахарида. Укажите название β- аномера этого дисахарида:

А.4-0-(β-D-галактопиранозидо)- β-D-глюкопираноза

B.4-0-(α-D-галактопиранозидо)- β-D-глюкопираноза

C.4-0-(α -D-галактопиранозидо)-α -D-глюкопираноза

D.4-0-(β -D-галактопиранозидо)-ά -D-глюкопираноза Е. 4-0-(β -D-глюкопиранозидо)- β -D-глюкопираноза

Задание 2.

У восстанавливающих дисахаридов наблюдается явление мутаротации. Вследствие чего лактоза сохраняет эту способность:

A.В ее состав входят спиртовые гидроксилы.

B.Образуется гликозидная связь.

C.В ее состав входит β, D– галактопираноза

D.Содержит свободную полуацетальную группу.

E.В ее состав входит D – глюкопираноза

48