ХИМИЯ:Metodichka_organika

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию:

Приготовление мыла.

Принцип метода: метод основан на реакции щелочного гидролиза жиров. Материальное обеспечение: фарфоровая чашка, пипетки, раствор едкого

натра, касторовое масло, горелка. Ход работы:

1.В фарфоровую чашку поместить 1 мл касторового масла и 4 капли раствора едкого натра.

2.Небольшой стеклянной палочкой размешайте щелочь с маслом до образования эмульсии.

3.Поставьте чашку на кольцо и нагревайте на пламени горелки. Все время перемешивайте.

4.Когда масса начнет загустевать прибавьте 2-3 мл дистиллированной воды и снова нагревайте, все время помешивая, пока не получится однородная масса.

5.Снимите чашку с пламени. Образуется кусочек твердого мыла.

Растворение мыла в воде.

Принцип метода: метод основан на растворении мыла в воде. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, дистиллированная вода,

кусочек мыла, горелка. Ход работы:

1.Кусочек мыла (см. опыт 1) растворить в 2-3 мл дистиллированной воды.

2.Подогрейте пробирку на пламени и убедитесь, что при нагревании мыло растворяется быстрее.

Выделения свободных жирных кислот из мыла.

Принцип метода: метод основан на реакции мыла с кислотами. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор серной кислоты,

кусочек мыла. Ход работы:

1.Поместите в пробирку 5 капель приготовленного концентрированого раствора мыла ( см. опыт 2) и добавьте 1 каплю 2 н H2SO4.

2.Сразу выпадает белый осадок свободных жирных кислот.

22

Доказательство непредельности жирных кислот.

Принцип метода: метод основан на реакции висших жирных непредельних кислот с бромной водой.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, раствор бромной воды, Ход работы:

1.В пробирку (см. опыт 3) добавьте 2-3 капли бромной воды.

2.Сразу происходит обесцвечивания бромной воды. В состав жирных кислот касторового масла входят и непредельные жирные кислоты, которые легко присоединяют бром по месту разрыва двойной связи.

НАБОР ЗАДАЧ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание № 1.

Омыляемые липиды являются важным источником энергии в живых организмах.

Укажите соединение, которое относится к этим липидам?

A.Витамин А.

B.Холестерин.

C.Олеат натрия.

D.Тристеарин.

E.Пальмитиновая кислота.

Задание № 2.

Восковый налет на листьях и плодах растений осуществляют защиту от высыхания и проникновение микроорганизмов.Какая химическая природа восков?

A.Ацилглицерин.

B.Сложный эфир высшей жирной кислоты и одноатомного спирта с длинной цепью.

C.Фосфоглицерин.

D.Холевая кислота.

E.Фосфолипид.

Задание № 3.

В организме человека нейтральные жиры играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества.

Какая кислота образуется при кислотном гидролизе триолеина?

A.С17Н35СООН

B.С15Н31СООН

C.С17Н33СООН

D.С17Н31СООН

E.С19Н31СООН

23

Задание № 4.

В пищевой промышленности жидкие жиры превращаются в твердые.При взаимодействии с каким веществом жидкие жиры превращаются в твердые?

A.С водой.

B.С водородом.

C.С щелочью.

D.С фосфорной кислотой.

E.Со спиртом.

Задание № 5.

Фосфолипиды – структурные компоненты клеточных мембран.Какие компоненты входят в состав фосфатидной кислоты?

A.Этаноламин + 2 остатка высшей жирной кислоты + остаток фосфорной кислоты.

B.Глицерин + 3 остатка Н3РО4

C. Глицерин + 2 остатки Н3РО4 + 1 остаток высшей жирной кислоты.

D.Этаноламин + глицерин + 2 остатка Н3РО4

E.Глицерин + 2 остатка высших жирных кислот + 1 остаток Н3РО4

Задание № 6.

Твердые жиры более энергетически емкие и стойкие, чем жидкие.Найдите структуру твердого жира.

Задание № 7.

Витамины – биологически активные вещества, необходимые для нормальной жизнедеятельности человека и животных.Укажите, какой витамин относится к жирорастворимым?

A.Аскорбиновая кислота.

B.Витамин Р,Р.

C.Витамин Е (α-токоферол).

24

D.Витамин В6

E.Витамин В12

Задание № 8.

Ментол оказывает антисептическое, успокоительное и болеутоляющее действие.Укажите, к каким неомыляемым липидам относится ментол?

A.Терпены.

B.Терпеноиди.

C.Стероиды.

D.Стерини.

E.Желчные кислоты.

Задание № 9.

Холестерин содержится в животных тканях, пыльце, масле семян растений, принимает участие в образовании желчных кислот, витамина D, принимает участие в синтезе половых гормонов.Укажите, какое соединение является ядром холестерина.

A.Циклопропан.

B.Жирная карбоновая кислота.

C.Изопрен.

D.Стеран.

E.Фенантрен.

Задание № 10.

Камфара используется в медицине как стимулятор сердечной деятельности.Укажите формулу камфары.

Задание № 11.

В печени стерины превращаются в желчные кислоты. Они эмульгируют жиры пищи, улучшают их усвоение, катализируют гидролиз жиров. Наиболее важной из них является холевая кислота.Укажите, которое из приведенных ниже соединений является этой кислотой.

А)

В)

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Задача № 1. Метанол входит в состав целого ряда врачебных препаратов, которые обладают обезболивающим, антисептическим и успокающим действием. Напишите схему окисления ментола.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Ментол имеет свойства вторичного спирта. Вторичные спирты окисляются до кетонов:

[O]

Задача № 2. Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека различные функции.

Что лежит в основе структуры стероидов? Напишите формулу и назовите это вещество.

ЭТАЛОН ОТВЕТА: В основе структуры стероидов лежит скелет стерана (циклопентанопергидрофенантрен). Скелет стерана состоит из трех конденсированных колец (А, В, С) в нелинейном сочленении и

циклопентанового кольца (D).

Задача № 3. Лимонен входит в состав лимонного масла и скипидара. Какой продукт получится при гидратации лимонена? Напишите схему реакции.

26

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Задача № 4. Каротин – растительный пигмент желто-красного цвета, содержится во всех красных плодах и овощах. Известные три его изомера α-, β- , γ-, которые отличаются числом циклов и положением двойных связей. Напишите формулу β-каротина, считая, что молекула его состоит из 2-х симметричных частей.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Задача № 5. Бромкамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокоительное действие на ЦНС. Бромкамфору получают путем бромирования камфары. Составьте уравнение реакции бромирования камфары.

ЭТАЛОН ОТВЕТА: Бромирование камфары относится к реакциям замещения. Учитывая то, что замещения происходит в α-положении в сравнении С = О группой, записываем уравнение реакции

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают учебные задачи, разбирают и закрепляют теоретический материал: интерпретируют строение и свойства липидов, записывают реакции, которые иллюстрируют химические свойства липидов.

27

Далее студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Следующим этапом проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятия заканчивается тестовым контролем и подведением итогов работы.

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Одним из наиболее распространенных классов органических соединений являются гетерофункциональные соединения, которые содержат в своей структуре различные функциональные группы. Важными представителями являются окси- и оксокислоты. Данные соединения принимают участие в метаболических процессах организма: пировиноградная, щавелевоуксусная, лимонная и яблочная кислоты – участники цикла Кребса; молочная кислота – продукт расщепления глюкозы, а так же она накапливается в мышцах при интенсивной работе вследствие недостатка кислорода, что вызывает восстановление пировиноградной кислоты под действием кофермента НАДН; β-гидроксимаслянная кислота – накапливается в организме больных сахарным диабетом и является предшественником ацетоуксусной кислоты и т.д. так же окси- и оксокислоты содержаться в плодах и ягодах (лимонная кислота – цитрусовые, виноград, крыжовник), кисломолочных продуктах (молочная кислота) и продуктах кисломолочного брожения (пировиноградная кислота).

Производные окси- и оксокислот являются основой для создания лекарственных препаратов. Например, γ-гидроксимаслянная кислота обладает слабовыраженным наркотическим эффектом, а ее соли используются как снотворные и анестезиологические средства; салициловая кислота проявляет антиревматическое, жаропонижающее и противогрибковое действие, её производное – ацетилсалициловая кислота (аспирин) является анальгетиком и противовоспалительным средством.

Преобразование гетерофункциональных соединений в организме, участие в обменных и окислительно-восстановительных процессах обусловлены строением и химическими свойствами данных соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру окси- и оксокислот, прогнозировать их химические свойства и качественно определять наличие данных соединений в различных медико-биологических жидкостях является необходимым для формирования целостного подхода к пониманию метаболических процессов организма и развитию навыков практического определения биологически активных веществ.

28

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать структуру и свойства гетерофункционалных соединений как участников метаболических процессов и компонентов лекарственных препаратов.

Достижение данной цели обеспечивается решением конкретных целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Интерпретировать структуру гетерофункционалных соединений.

2.Анализировать химические свойства окси- и оксокислот согласно наличия гидрокси- и карбонильних групп и их положение (α, β, γ) в структуре.

3.Интерпретировать стереоизомерию оксикислот при помощи D- и L- номенклатуры, наличие энантио- и диастереоизомеров.

4.Трактовать биологическое значение гетерофункциональных соединений как компонентов цикла трикарбоновых кислот, основу продуктов окислительно-восстановительных реакций организма и лекарственных препаратов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация гетерофункциональных соединений согласно наличию, положению и количеству функциональных групп: карбоксильных, гидроксильных и карбонильных.

2.Реакции нуклеофильного замещения по карбоксильной группе.

3.Реакции нуклеофильного замещения по гидроксильной группе (получение аспирина) и реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.

4.Окислительно-восстановительные реакции окси- и оксокислот. Реакции дегидратации оксикислот и реакции декарбоксилирования оксокислот.

5.Стереоизомерия оксикислот D- и L-номенклатура

6.Медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений и их производных.

29