Взаимодействие лимонена с трифторуксусной кислотой в присутствии серной кислоты

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, поместили 5,9мл (0.036 моль) лимонена в 10мл толуола. К этому раствору медленно при перемешивании и охлаждении ледяной водой добавляли по каплям трифторуксусную кислоту 6,88мл(0.09 моль). Молярное соотношение лимонен: трифторуксусная кислота 1:2,5. Затем добавили несколько капель концентрированной (95% - ой) серной кислоты, продолжали перемешивание в течение 40 мин. Температуру реакционной смеси поддерживали около 0 ⁰С. В начале прибавления кислоты реакционная масса окрасилась в ярко оранжевый цвет, при дальнейшем прибавлении окраска менялась сначала на темно – малиновую, а затем на рыже – коричневую. Затем температуру реакционной смеси довели до комнатной.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 10 мл дистиллированной воды, 10мл 5% - ого раствора NaHCO₃, 10мл 5% - ого раствора NaCl. В органическую фазу добавили осушителя – MgSO₄. Затем в вакууме водоструйного насоса(12 мм рт. ст.) при температуре водяной бани не более 40⁰С отгоняли растворитель – толуол и остатки неотмытой трифторуксусной кислоты. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато – оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

Взаимодействие α-терпинена с трифторуксусной кислотой в присутствии серной кислоты

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, поместили 5,9мл (0.036 моль) α-терпинена в 10мл толуола. К этому раствору медленно при перемешивании и охлаждении ледяной водой добавляли по каплям трифторуксусную кислоту 6,88мл(0.09 моль). Молярное соотношение α-терпинен: трифторуксусная кислота 1:2,5. Затем добавили несколько капель концентрированной (95% - ой) серной кислоты, продолжали перемешивание в течение 40 мин. Температуру реакционной смеси поддерживали около 0 ⁰С. В начале прибавления кислоты реакционная масса окрасилась в ярко оранжевый цвет, при дальнейшем прибавлении окраска менялась сначала на темно – малиновую, а затем на рыже – коричневую. Затем температуру реакционной смеси довели до комнатной.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 10 мл дистиллированной воды, 10мл 5% - ого раствора NaHCO₃, 10мл 5% - ого раствора NaCl. В органическую фазу добавили осушителя – MgSO₄. Затем в вакууме водоструйного насоса(12 мм рт. ст.) при температуре водяной бани не более 40⁰С отгоняли растворитель – толуол и остатки неотмытой трифторуксусной кислоты. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато – оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

Взаимодействие γ-терпинена с трифторуксусной кислотой в присутствии серной кислоты

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, поместили 5,9мл (0.036 моль) γ-терпинена в 10мл толуола. К этому раствору медленно при перемешивании и охлаждении ледяной водой добавляли по каплям трифторуксусную кислоту 6,88мл(0.09 моль). Молярное соотношение γ-терпинен: трифторуксусная кислота 1:2,5. Затем добавили несколько капель концентрированной (95% - ой) серной кислоты, продолжали перемешивание в течение 40 мин. Температуру реакционной смеси поддерживали около 0 ⁰С. В начале прибавления кислоты реакционная масса окрасилась в ярко оранжевый цвет, при дальнейшем прибавлении окраска менялась сначала на темно – коричневую, а затем на рыже – коричневую. Затем температуру реакционной смеси довели до комнатной.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 10 мл дистиллированной воды, 10мл 5% - ого раствора NaHCO₃, 10мл 5% - ого раствора NaCl. Цвет реакционной смеси стал грязно – кремовый. В органическую фазу добавили осушителя – MgSO₄. Затем в вакууме водоструйного насоса(12 мм рт. ст.) при температуре водяной бани не более 40⁰С отгоняли растворитель – толуол и остатки неотмытой трифторуксусной кислоты. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато – оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.