Взаимодействие γ -терпинена с трифторуксусной кислотой

Взаимодействие γ-терпинена с трифторуксусной кислотой осуществляли при мольном соотношении γ-терпинена: трифторуксусная кислота 1:1,2.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, поместили 5,95мл (0.036 моля) γ-терпинена, растворенного в 10мл толуола. К этому раствору медленно при перемешивании добавляли по каплям трифторуксусную кислоту 3,3мл (0.043 моля). Температуру реакционной массы поддерживали около 30⁰С. В начале прибавления кислоты первые 10мин цвет реакционной массы не менялся, затем реакционная масса окрасилась в ярко оранжевый цвет, при дальнейшем прибавлении окраска менялась сначала на темно – оранжевую, а затем на рыже –малиновую. После добавления всего количества трифторуксусной кислоты температуру реакционной смеси довели до комнатной. Перемешивание осуществляли в течение 40 минут.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 20 мл дистиллированной воды, чтобы отмыть кислоту. При этом реакционная масса окрасилась в темно – зеленый цвет. Затем последовательно промывали продукт сначала 5% - ным раствором NaHCO₃ (20 мл) – органическая фаза окрасилась в морковный цвет, далее 5% - ным раствором NaCl (20 мл) – цвет органической фазы не изменился. Раствор NaHCO₃ использовался с целью убрать избыток трифторуксусной кислоты, так как CF₃COONa лучше растворим в воде, чем сама кислота. А 5% раствор NaCl использовался для понижения растворимости эфира в воде.

Затем органическую фазу осушали с помощью MgSO₄, в вакууме водоструйного насоса (10 мм рт.ст.) отгоняли толуол, остатки трифторуксусной кислоты при температуре водяной бани не более 40⁰С. В этом случае использовали дефлегматор. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато– оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

Взаимодействие лимонена с трифторуксусной кислотой при кипячении

Взаимодействие лимонена с трифторуксусной кислотой осуществляли при мольном соотношении лимонен: трифторуксусная кислота 1:2,5.

В колбу, снабженную обратным холодильником, поместили 11,9мл (0.073 моля) лимонена, растворенного в 20мл толуола и трифторуксусную кислоту 13,9мл (0.182 моля), добавили кипелки. Реакционная смесь окрасилась в темно – коричневый цвет. Температуру масляной бани поддерживали около 120⁰С в течение двух часов. После температуру реакционной смеси довели до комнатной, цвет смеси остался коричневым.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 20 мл дистиллированной воды, чтобы отмыть кислоту. При этом реакционная масса окрасилась в светло – зеленый цвет. Затем последовательно промывали продукт сначала 5% - ным раствором NaHCO₃ (20 мл) – органическая фаза окрасилась в лимонно – желтый цвет, далее 5% - ным раствором NaCl (20 мл) – цвет органической фазы не изменился. Раствор NaHCO₃ использовался с целью убрать избыток трифторуксусной кислоты, так как CF₃COONa лучше растворим в воде, чем сама кислота. А 5% раствор NaCl использовался для понижения растворимости эфира в воде.

Затем органическую фазу осушали с помощью MgSO₄, в вакууме водоструйного насоса (10 мм рт.ст.) отгоняли толуол, остатки трифторуксусной кислоты при температуре водяной бани не более 40⁰С. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато – оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.