Введение

Скипидар занимает одно из первых мест среди многочисленных видов лесохимической продукции. Глубокой переработкой скипидара получают удобрения, пестициды, лекарственные препараты, синтетические душистые вещества, лакокрасочные и упаковочные материалы, моющие средства.

Самая ценная составляющая скипидара - α-пинен. Одним из крупнотоннажных продуктов, получаемых изомеризацией α-пинена является камфен. Разнообразные химические превращения пинена и камфена лежат в основе промышленных процессов получения многих практически значимых продуктов. Среди этих превраще­ний особое место занимают реакции с карбоновыми кислотами. Продуктами взаимодействия пинена с карбоновыми кислотами являются соответствующие борниловые, фенхиловые и α-терпениловые эфиры, а камфена - изоборниловые эфиры. Направление этих реакций и структура образующихся со­единений существенно зависят от строения карбоновой кислоты и условий, в которых осуществлялось взаимодействие [1].

Особый интерес представляет взаимодействие α-пинена и камфена с трифторуксусной кислотой, в результате чего возможно образование изоборнилтрифторацетата, который можно рассматривать как потенциальное физиологически активное вещество. В результате литературного поиска не было найдено достоверной информации о получении изоборнилтрифторацетата из α-пинена и камфена. Лишь при использовании в качестве исходного сырья изоборнеола с достаточной степенью надежности был получен изоборнилтрифторацетат [2,3]. Однако ввиду того, что изоборнеол получают из камфена, то синтез этого эфира на его основе включает три стадии: получение изоборнилового эфира муравьиной или уксусной кислот, омыление последних в изоборнеол и этерификация изоборнеола трифторуксусным ангидридом.

В связи с этим в данной дипломной работе исследуется возможность получения изоборнилтрифторацетата взаимодействием камфена и α-пинена с трифторуксусной кислотой. При изучении этих реакций варьировались соотношения реагентов и температура процесса.

Найдено, что процесс с использованием камфена является в высокой степени хемо- и стереоселективным и позволяет получить изоборнилтрифторацетат с выходом от 82 до 92%. В результате изучения процесса при мольных соотношениях камфена и трифторуксусной кислоты 1:1 и 10:1 установлено, что лучшим является соотношение 1:1, которое позволяет получить продукт с выходом до 92%. Взаимодействие α-пинена с трифторуксусной кислотой характеризуется образованием сложной смеси конечных продуктов, среди которых присутствуют изоборнилтрифторацетат (до 5%) и борнилтрифторацетат (до 7%). Таким образом, использование α-пинена для получения изоборнилтрифторацетата не целесообразно. Для оптимизации условий выделения изоборнилтрифторацетата изучена его термическая устойчивость при 100, 150 и 180ºC. Установлено, что существенный распад эфира протекает лишь при 180ºC. Это позволяет рекомендовать выделение изоборнилтрифторацетата вакуумной разгонкой при остаточном давлении не более 15 мм рт. ст.

Работа состоит из введения, теоретической части, включающей литературный обзор и обсуждение полученных результатов, и экспериментальной части.

В литературном обзоре рассмотрены основные направления превращений α-пинена и камфена в реакциях с карбоновыми кислотами.

В разделе, посвященном обсуждению собственных результатов, приводятся полученные данные по синтезу изоборнилтрифторацетата.

В экспериментальной части описываются проведенные опыты по получению изоборнилтрифторацетата при различных условиях, а также условия получения хроматографических и спектральных данных.