- •Содержание
- •Глава 1 (литературный обзор)……………………………………………………9
- •Глава 2 (обсуждение результатов)……………………………………………..24
- •Глава 3……………………………………………………………………………62
- •Глава 4……………………………………………………………………………77
- •Глава 5……………………………………………………………………………99
- •Введение
- •Глава 1 Реакции α-пинена и камфена с карбоновыми кислотами (литературный обзор)
- •1.1. Реакции пиненов с карбоновыми кислотами
- •1.2. Реакции камфена с карбоновыми кислотами
- •19 33 34
- •1.3. Изомеризация α-пинена в присутствии трифторуксусной кислоты
- •Глава 2 синтез изоборнилтрифторацетата (обсуждение результатов)
- •2.1. Синтез изоборнилтрифторацетата по схеме:
- •2.1.1. Получение изоборнилацетата
- •2.1.2. Получение изоборнеола
- •2.1.3. Синтез изоборнилтрифторацетата
- •2.2. Синтез изоборнилтрифторацетата взаимодействием камфена с трифторуксусной кислотой
- •2.3. Изучение возможности получения изоборнилтрифторацетата взаимодействием α-пинена с трифторуксусной кислотой
- •2.4. Определение термической устойчивости изоборнилтрифторацетата
- •Глава 3 экспериментальная часть
- •3.1. Исходные вещества
- •3.2. Синтез изоборнилтрифторацетата по схеме: камфен → изоборнилацетат → изоборнеол → изоборнилтрифторацетат
- •3.2.1. Cинтез изоборнилацетата
- •3.2.2. Синтез изоборнеола
- •3.2.3. Синтез изоборнилтрифторацетата
- •3.3. Синтез изоборнилтрифторацетата взаимодействием камфена с трифторуксусной кислотой
- •3.3.1. Проведение реакции камфена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 1:1
- •3.3.2. Проведение реакции камфена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 10:1
- •3.3.3. Выделение чистого изоборнилтрифторацетата с целью изучения его физических свойств
- •3.4. Взаимодействие α-пинена с трифторуксусной кислотой
- •3.4.1. Проведение реакции α-пинена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 1:1
- •3.4.2. Проведение реакции пинена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 5:1
- •3.5. Определение термической устойчивости изоборнилтрифторацетата
- •3.6. Спектральные исследования
- •3.7. Хроматографический анализ
- •Глава 4 безопасность объектов
- •4.1. Производственная безопасность
- •4.2. Экологическая безопасность
- •4.3. Защита объектов в условиях чрезвычайных ситуаций военного и мирного времени
- •Глава 5 экономика
- •Материальные затраты
- •Литература
Глава 5 экономика
Данная дипломная работа является одним из разделов научно-исследовательской работы, проводимой кафедрой органической химии. Целью работы является синтез изоборнилтрифторацетата взаимодействием камфена и α-пинена с трифторуксусной кислотой.
Приведем материальные затраты, пошедшие на исследование.
Материальные затраты
Таблица 5.1. Реактивы
Используемые реактивы |
Розничная единица |
Затраченное количество |
Розничная цена, руб. |
Общая стоимость, руб. |
Пинен |
1л |
0.2л |
1400.00 |
280.00 |
Камфен |
1кг |
0.25кг |
1404.20 |
351.05 |
Этиловый спирт |
1л (Ч) |
0.5л |
60.00 |
30.00 |
Трифторуксусная кислота |
1л (Ч) |
0.15л |
4650.00 |
697.50 |
Трифторуксусный ангидрид |
1л (Ч) |
0.05л |
6900.00 |
345.00 |
Серная кислота |
1л (ЧДА) |
0.005л |
18.00 |
0.09 |
Уксусная кислота |
1л (ХЧ ледяная) |
0.085л |
44.72 |
3.80 |
Четыреххлористый углерод |
1л (Ч) |
0.02л |
37.76 |
0.76 |
Хлористый кальций |
1кг (безводный, Ч) |
0.1кг |
54.28 |
5.43 |
Ацетон |
1л (ЧДА) |
0.5л |
46.02 |
23.01 |
Диэтиловый эфир |
1л (ФАРМ) |
0.25л |
112.00 |
28.00 |
Гидроксид калия |
1кг (ЧДА) |
0.012кг |
44.84 |
0.54 |
Итого: 1765.18 руб.
Таблица 5.2. Трудовые затраты
Должность |
Количество часов |
Стоимость часа, руб. |
Общая сумма, руб. |
Руководитель |
35 |
41.70 |
1466.50 |
Лаборант |
368 |
1.63 |
600.00 |
Итого: 2066.50 руб.
Таблица 5.3. Энергетические затраты
Статьи расхода |
Ед. измерения |
Цена за ед., руб./кВт·ч |
Количество |
Сумма, руб. |
Электроэнергия |
кВт/ч |
1.2 |
10000.00 |
12000.00 |
Вода |
М/куб |
5.29 |
5000.00 |
26450.00 |
Итого: 38450.00 руб.
Таблица 5.4. Сводная смета затрат на получение изоборнилтрифторацетата
Затраты |
Стоимость, руб. |
Реактивы |
1765.18 |
Трудовые затраты |
2066.50 |
Энергетические затраты |
38450.00 |
Единый социальный налог (26% от трудовых затрат) |
537.29 |
Накладные расходы |
1000.00 + 500.00 |
Услуги сторонних организаций (снятие ЯМР-спектров) |
450.00 |
Итого: 44768.97 руб.
Итого на исследование было затрачено 44768.97 руб.
ВЫВОДЫ
Взаимодействием изоборнеола с трифторуксусной кислотой получен изоборнилтрифторацетат, который использовали в качестве стандарта в методах ГЖХ и ЯМР 1Н и 19F спектроскопии при анализе эфира, синтезированног другими способами.
Исследовано взаимодействие камфена и α-пинена с трифторуксусной кислотой при различных условиях. В результате установлены некоторые оптимальные параметры проведения процесса.
Найдено, что процесс с использованием камфена является в высокой степени хемо- и стереоселективным и позволяет получить изоборнилтрифторацетат с выходом от 82 до 92%. В результате изучения процесса при мольных соотношениях камфена и трифторуксусной кислоты 1:1 и 10:1 установлено, что лучшим является соотношение 1:1, которое позволяет получить продукт с выходом до 92%.
Взаимодействие α-пинена с трифторуксусной кислотой характеризуется образованием сложной смеси конечных продуктов, среди которых присутствуют изоборнилтрифторацетат (до 5%) и борнилтрифторацетат (до 7%). Такое протекание процесса имеет место при соотношении пинен : трифторуксусная кислота как 1:1, так и 5:1. Таким образом, использование α-пинена для получения изоборнилтрифторацетата нецелесообразно.
Для оптимизации условий выделения изоборнилтрифторацетата изучена его термическая устойчивость при 100, 150 и 180ºC. Установлено, что существенный распад эфира протекает лишь при 180ºC. Это позволяет рекомендовать выделение изоборнилтрифторацетата вакуумной разгонкой при остаточном давлении не более 15 мм рт. ст.