- •Содержание
- •Глава 1 (литературный обзор)……………………………………………………9
- •Глава 2 (обсуждение результатов)……………………………………………..24
- •Глава 3……………………………………………………………………………62
- •Глава 4……………………………………………………………………………77
- •Глава 5……………………………………………………………………………99
- •Введение
- •Глава 1 Реакции α-пинена и камфена с карбоновыми кислотами (литературный обзор)
- •1.1. Реакции пиненов с карбоновыми кислотами
- •1.2. Реакции камфена с карбоновыми кислотами
- •19 33 34
- •1.3. Изомеризация α-пинена в присутствии трифторуксусной кислоты
- •Глава 2 синтез изоборнилтрифторацетата (обсуждение результатов)
- •2.1. Синтез изоборнилтрифторацетата по схеме:
- •2.1.1. Получение изоборнилацетата
- •2.1.2. Получение изоборнеола
- •2.1.3. Синтез изоборнилтрифторацетата
- •2.2. Синтез изоборнилтрифторацетата взаимодействием камфена с трифторуксусной кислотой
- •2.3. Изучение возможности получения изоборнилтрифторацетата взаимодействием α-пинена с трифторуксусной кислотой
- •2.4. Определение термической устойчивости изоборнилтрифторацетата
- •Глава 3 экспериментальная часть
- •3.1. Исходные вещества
- •3.2. Синтез изоборнилтрифторацетата по схеме: камфен → изоборнилацетат → изоборнеол → изоборнилтрифторацетат
- •3.2.1. Cинтез изоборнилацетата
- •3.2.2. Синтез изоборнеола
- •3.2.3. Синтез изоборнилтрифторацетата
- •3.3. Синтез изоборнилтрифторацетата взаимодействием камфена с трифторуксусной кислотой
- •3.3.1. Проведение реакции камфена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 1:1
- •3.3.2. Проведение реакции камфена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 10:1
- •3.3.3. Выделение чистого изоборнилтрифторацетата с целью изучения его физических свойств
- •3.4. Взаимодействие α-пинена с трифторуксусной кислотой
- •3.4.1. Проведение реакции α-пинена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 1:1
- •3.4.2. Проведение реакции пинена с трифторуксусной кислотой при мольном соотношении 5:1
- •3.5. Определение термической устойчивости изоборнилтрифторацетата
- •3.6. Спектральные исследования
- •3.7. Хроматографический анализ
- •Глава 4 безопасность объектов
- •4.1. Производственная безопасность
- •4.2. Экологическая безопасность
- •4.3. Защита объектов в условиях чрезвычайных ситуаций военного и мирного времени
- •Глава 5 экономика
- •Материальные затраты
- •Литература
Литература
Erman W.F. Chemistry of the Monoterpenes: An Encyclopedic Handbook. - New York, Basel: Dekker, 1985. - V.XI, Pt. B. - P. 815-1709.
Breitmaier E., Jung G., Voelter W. Bayer E. // Tetrahedron. - 1970 - V.26, №8. - P. 2053-2059.
Schneider H.-J., Jung G., Breitmaier E., Voelter W. // Tetrahedron. - 1970 - V.26, №22. - P. 5369-5376.
Valkanas G.N. //J. Org. Chem. - 1976. - V.41, №7. - P. 1179-1183.
Kharasch M.S., Reynolds W.B. // J. Org. Chem. - 1944. - V.9, №2. - P. 148-154.
Delepine M., Adida A. // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1926. - T.39, №5. - S. 782-788.
Delepine M. // Compt. Rend. - 1924. -T.178. - S. 2087-2089.
Williams C.M., Whittaker D. // Chem. Commum. (D). - 1970. - №15. - P. 960-961.
Berthelot M. // Compt. Rend. - 1862. - V.55. - P. 496-500.
Nagai K. // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1961. - V.34, №12. -P. 1825-1827.
Banthorpe D.V., Whittaker D. // Quart. Rev. - 1966. - V.20, №3. - P. 373- 387.
Williams C.M., Whitcaker D. // Chem. Soc. (B). - 1971. - №4. - P. 668-672.
Reisman J. // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1927. - T.41, №1. - P. 94-98.
Verghese J. // J. Sci. and Jnd. Research (Jndia). - 1959. - V.I8 B. - P. 270-272.
De Mayo P. Terpenoides. - New York, 1963. - P. 494.
Simonsen J.L. // The Terpenes. - 1957. - V. II. - P. 315-320.
Booth A.B. // American Perf. - 1957. - №70. - P. 48.
Hacker K., Keicher G., Miltenberger K. H. // Tetrahedron Lett. - 1965. - P. 2987.
Erman W. F. // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - №86. - P. 2887.
Beckmann S., Geiger B. // Chem. Ber. - 1962. - № 95. - P. 2101.
Маркевич Р.М., Ламоткин А.И, Резников В.М // Химия древесины. - 1985 - №2. - С. 103-105.
Маркевич Р.М., Ламоткин А.И, Резников В.М // Химия древесины. - 1985 - №3. - С. 106-108.
Маркевич Р.М., Ламоткин А.И, Резников В.М // Химия древесины. - 1985 - №5. - С. 96-101.
Бардышев И.И., Сидельников А.И., Дружков О.Н. О механизме реакций гидратации α-пинена и дипентена. - Изв. АН БССР, сер. хим. наук. - 1976. - №5. - С. 57-60.
Рудаков Г.А. Химия и технология камфары. Изд. 2-е, испр. и доп. - М. - 1976. - С. - 270.
Смит В.А. // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. - 1977. - т.22, №3. - С. 300-314.
Кацнельсон М.М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. Изд. 2-е. - М.: Государственное техническое издательство, 1923. - С. 299.
Пешекерова М.С. Практические работы по органической химии с уклоном в химию терпенов. - Л.: Госхимтехиздат, 1932. - С. 80.
Холькин Ю.А. Хроматография в химии древесины. Изд. 2-е, перераб. - М.: Лесная промышленность. - 1976. - С. 288.
Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Изд. 2-е, перераб. - Л.: Химия. - 1983. - С. 272.