-связь О-Н у фенолов более полярная (способствует сопряжение НЭП кислорода с ароматическим циклом);
-фенолят-анион, образующийся в результате отщепления протона от молекулы фенола, явл-ся более стабильным, чем алкоголят анион, т.к. представляет собой сопряженный анион
OH |
O |
|
- H |
фенол фенолят-анион
O O O
Наличие ЭА заместителей в ароматическом кольце фенолов повышает их кислотность.
Если в ароматическом кольце присутствует ЭД заместители то, благодаря своим донорным свойствам, они способствуют снижению кислотности фенолов
O
H
O
H
H
O
ЭД |
фенол |
ЭА |
|
|
Если привести полный ряд изменения кислотных свойств, соединений, содержащих ОН группу, получим
O
H O
H O
H
R O H < H-OH < |
< |
< |
спирты |
|
|
|
ЭД |
ЭА |
|
|
фенолы |
кислотность увеличивается
Фенолы, в отличие от спиртов, реагируют с образованием солей (фенолятов) даже с водными р-рами щелочей
OH |
ONa |
NaOH
HOH
фенол |
фенолят Na |
Обладая кислотными свойствами фенолы растворяются в водных растворах щелочей.
Эта реакция может быть использована для разделения фенолов и спиртов.
Благодаря выраженным кислотным свойствам фенолов и наличию в их молекулах ароматических фрагментов, фенолы образуют с солями Fe+3 окрашенные комплексные соединения (качественная реакция на фенолы)
OH |
|
O |
|
|
FeCl3 |
3+ |
|
6 |
Fe 3 C6H5OH |
||
- 3HCl |
|||
|
3 |
||
|
|
||
фенол |
|
!!! |
|
|
|
б) Основные свойства спиртов – образование алкилоксониевых солей
Благодаря наличию на атоме кислорода, неподеленных электронных пар, они способны взаимодействовать с протонными кислотами (присоединять протон) и кислотами Льюиса.
Спирты достаточно слабые основания. Основность возрастает от первичных к третичным спиртам.
При взаимодействии с кислотами спирты образуют аклилоксониевые соли
H C OH + HCl |
H3C |
OH Cl |
|
3 |
|
|
|
метанол |
|
H |
|
|
|
|
|
|
метилоксоний |
|
|
|
хлорид |
|
|
OH + H2SO4 |
HOH |
O |
H |
н-бутиловый |
|
H |
HSO4 |
спирт |
|
н- бутилоксоний |
|
|
|
||
|
|
гидросульфат |
|
R OH + ZnCl2 
R OH
ZnCl2
R OH + BF3 
R OH 
BF3