
- •ЛИПИДЫ
- •Липиды широко распространены в природе – вместе с углеводами и белками они образуют
- •Название им дано по названию одной из групп липидов – жиров (от греческого
- •Всовременной орг. химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений —
- •В липидной фракции, извлекаемой из природных материалов малополярными органическими растворителями, содержатся в-ва, сходные
- •Функции липидов
- •• энергетическая (резервная) – многие
- •• функция теплоизоляции –
- •ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВ
- •В настоящее время в липидах обнаружено около 500 разл. карбоновых к-т, но большинство
- •Основные ВЖК липидов
- •Ненасыщенн
- •Основные высшие спирты липидов
- •В молекулах отдельных липидов обнаружены в незначительных к-вах замещенные к-ты, содержащие гидрокси- кето-
- •В незначительных кол-вах в составе жиров встречаются кислоты с разветвленным С- скелетом (изовалериановая
- •Липиды делят на 2 большие гр. –
- •ЛИПИДЫ
- •В свою очередь и простые и сложные липиды подразделяются на отдельные классы. Однако
- •ЛИПИДЫ
- •ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
- •Пример:
- •2.Жиры, масла
- •В составе жиров обнаружены кроме триацилглицеринов ди- и моноацилглицерины.
- •Большинство жиров и масел явл-ся смесью глицеридов. Состав их достаточно сложный, т.к. несмотря
- •Номенклатура. Изомерия.
- •Структурная изомерия
- •Физические cв-ва.
- •В составе жиров животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот, поэтому они обычно твердые.
- •3. Церамиды
- •Химические свойства простых липидов
- ••Гидролиз можно осуществить и без кат. в ж. у. перегретым паром при высокой
- •Переэтерификация
- •б) Нагревание триглицеридов со свободными жирными к-тами в присутствии кислотных kat (H2SO4, BF3)
- •в) Действие спиртов в условиях щелочного или кислотного катализа (NaОН, алкоголяты щелочных металлов,
- •Реакции присоединения
- ••В соответствующих условиях можно избирательно гидрировать разл. непредельные ацилы: напр., только линоленовой до
- •б) Галогенирование
- •Окисление
- •Чем больше в липидах ненасыщенных остатков
- •СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Сложные липиды делят на группы:
- •ФОСФАТИДЫ
- •1.1.Глицерофосфолипиды – производные L-
- ••Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной,
- •В зависимости от характера аминоспирта различают
- •В лецитинах роль аминоспирта выполняет
- •Вместо аминоспирта с состав некоторых фосфатидов входят остатки многоатомных спиртов инозита, глицерина и
- •1.2. Фосфорсодержащие плазмологены
- •2. Сфинголипиды-
- •Физические свойства фосфолипидов
- •Фосфолипиды обладают поверхностно- активными cв-вами.
- •полярная часть
- •воздух
- ••Благодаря этим свойствам фосфолипиды участвуют в обеспечении односторонней проницаемости мембран субклеточных структур.
- •3.Гликолипиды-
- •Чаще всего в построении молекулы гликолипидов участвуют такие монозы как
- •Гликосфинголипиды-
- •Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •Ганглиозиды - сложные богатые углеводами липиды. Входят в состав липидов головного мозга. По
- •Ганглиозид
- •Химические свойства сложных липидов
- •Основные ВЖК липидов

Основные ВЖК липидов
Название |
Формула |
Число ато- |
|
|
|
мов С |
|
|
|
и |
|
|
|
связей |
|
|
|
С=С |
|
Насыщенные |
|
|
|
кислоты |
|
|
|
Масляная |
СН3(СH2)2СOOH |
C4 |
|
Капроновая |
СН3(СH2)4СOOH |
C6 |
|
Каприловая |
СН3(СH2)6СOOH |
C8 |
|
Каприновая |
|||
СН3(СH2)8СOOH |
C10 |
||
Лауриновая |
|||
СН3(СH2)10СOOH |
C12 |
||
Миристиновая |
|||
Пальмитинова |
СН3(СH2)12СOOH |
C14 |
|
Стеариновая |
СН3(СH2)14СOOH |
C16 |
|
Арахиновая |
СН (СH ) СOOH |
C |

Ненасыщенн
ые
Кислоты
Пальмито- олеиновая Олеиновая Линолевая
Линоленовая
Арахидонова
я
СН3(СH2)5СН=СН(СН2)7СOOH C16:1 СН3(СH2)7СН=СН(СН2)7СOOH C18:1 СН3(СH2)4СН=СН(СН2)СН=СН(СН2)7С C18:2 OOH
СН3(СH2СН=СН)3(СН2)7СOOH C18:3 СН3(СH2)3(СH2СН=СН)4(СН2)3СOOH C20:4

Основные высшие спирты липидов
|
|
|
|
Формула |
Число |
|
Название |
|
|
|
|
атомов С |
|
|
|
|
|
|
и связей |
|
|
|
|
|
|
С=С |
|
Насыщенные |
|
|
|
|
|
|
спирты |
|
|
|
|
|
|
Миристиловый |
СН3(СH2) |
12СН2OH |
C14 |
|||
Цетиловый |
СН3(СH2) |
14СН2OH |
C16 |
|||
Стеариловый |
СН3(СH2) |
16СН2OH |
C18 |
|||
Карнаубиловы |
||||||
СН (СH ) |
|
СН OH |
C |
|||
й |
3 |
2 |
22 |
2 |
24 |
|
|
||||||
Цериловый |
СН3(СH2) |
24СН2OH |
C26 |
|||
Мирициловый |
СН3(СH2) |
28СН2OH |
C30 |
|||
Ненасыщенны |
|
|
|
|
|
|
е |
|
|
|
|
|
|
спирты |
СН3(СH2)7СН=СН(СН2)7СН2OH |
C18:1 |
||||
Олеиловый |
|
|
|
|
|

В молекулах отдельных липидов обнаружены в незначительных к-вах замещенные к-ты, содержащие гидрокси- кето- и эпоксигруппы. Исключение составляет рицинолевая кислота (12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота). Она является основным компонентом триглицеридов касторового масла (до 85%).
OH
5
7 COOH

В незначительных кол-вах в составе жиров встречаются кислоты с разветвленным С- скелетом (изовалериановая кислота в печени дельфина) и циклические (чальмугровая к-та):
(CH2)12COOH

Липиды делят на 2 большие гр. –
простые и сложные.
Простые (двухкомпонентные) – при гидролизе образуются спирты и карбоновые к-ты.
Сложные (многокомпонентные) -
при гидролизе образуются кроме спиртов и карбоновых к-т др. в-ва (фосфорная к-та, углеводы и т.п.).

ЛИПИДЫ
ПРОСТЫЕ |
СЛОЖНЫЕ |
СПИРТ |
ВЫСШИЕ |
СПИРТ |
ВЫСШИЕ |
ДР. |
|
ЖИРНЫЕ |
|||||
Ы |
ЖИРНЫЕ |
Ы |
В-ВА |
||
КАРБОНО |
|||||
|
КАРБОНО |
|
|
||
|
|
ВЫЕ |
|
||
|
ВЫЕ |
|
КИСЛОТЫ |
|
|
|
КИСЛОТЫ |
|
|
||
|
|
|
|
В свою очередь и простые и сложные липиды подразделяются на отдельные классы. Однако многие в-ва содержат одновременно такие функц. гр. и фрагменты молекул, которые позволяют их отнести к разным классам липидов.

ЛИПИДЫ

Простые Сложные
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Воски |
|
Жиры, |
|
Церамиды |
|
|
|
|
|
|
|
Глико- |
||||
|
|
|
Фосфо- |
|
Сфинго- |
|
||||||||||
|
|
|
масла |
|
|
|
|
липиды |
|
липиды |
|
липиды |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алкил- |
Три- N-ацил- |
Фосфо- |
Сфинго- |
Цере- |
Ганглио |
- Гликозил- |
аци- |
ацил- сфин- |
глице- |
миелины |
бро- |
ацил- |
|
латы глице- гозины |
риды |
|
зиды |
зиды |
глице- |
|
|
рины |
|
|
|
|
рины |
ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
1.Воски-
сложные эфиры ВЖК и высших
одноатомных спиртов.
В состав восков входят ВЖК с четным числом С-атомов (С16-С36), в большей степени С32-С36, спирты с четным числом С-атомов от С14 до С30. Натуральные воски кроме сложных эфиров содержат и свободные к-ты, спирты и углеводы, красящие в-ва.