СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ИЗОПРЕНОИДОВ

Для извлечения и выделения изопреноидов из натурального сырья применяется много технологий, использующих в том числе и

классические приемы экспериментальной органической химии:

экстракцию органическими растворителями;

ректификацию;

перегонку с водяным паром; высаливание;

осаждение;

кристаллизацию;

хроматографию.

Синтетическим путем в пром-сти получают лишь ограниченное число изопреноидных соединений, сод-ие которых в природных объектах невелико и технология синтеза которых имеет преимущества перед технологиями выделения из природных источников.

Напр. рацемическую форму ментола в промышленности получают из м-крезола:

Гидратацией лимонена получают терпин (двухатомный спирт), который образует с водой кристаллогидрат – терпингидрат, используемый в медицине как отхаркивающее средство при хроническом бронхите. Дегидратацией терпина или терпингидрата получают смесь спиртов α-, β-, γ-терпинеолов:

НО НО

- Н2О

ОН ОН

НО -терпинеол -терпинеол -терпинеол

В крупных масштабах синтезируют различные ментановые и ациклические терпеноиды на основе пиненов (α и β), которые явл-ся наиболее доступными и хар-ся высокой реакц. способностью.

В наст. время благодаря бурным темпам развития синтетической орг. химии в сочетании с совершенными инструментальными методами исследования структуры и свойств орг. в-в разработаны пути синтеза практически всех групп изопреноидов.

Строение изопреноидов (наличие двойных связей и различных функциональных групп) предопределяет их химические свойства.

Кроме того, для изопреноидных соединений реакции зачастую сопровождаются различными перегруппировками и сложными превращениями стереохимической природы, которые обусловлены структурными особенностями каждого типа изопреноидов.

Как было отмечено выше, многие терпены и терпеноиды входят в состав эфирных масел растений и придают им своеобразные запахи, на чем и основано их применение в парфюмерной и косметической промышленности.