Синтез н-алкиларенов
|
|
O |
|
|
O |
AlCl3 |
C CH CH |
Zn(Hg)/HCl |
|
3 |
||||
+ CH3CH2 C |
|
2 |
||
|
|
|
||
Cl |
|
|
|
|
пропионилхлорид |
|
пропиофенон |
|
CH2CH2CH3
н-пропилбензол
Внутримолекулярное ацилирование
O
O
AlCl3 |
Zn(Hg)/HCl |
+ O
HO C
O O
янтарный
ангидрид
|
Zn(Hg)/HCl |
Pd, t |
|
|
|
|
|
- 2H2 |
O |
|
тетралин |
|
|
|
-тетралон |
|
|
ПФК, t
- H2O
HO C
O
нафталин
Формилирование
O
ArH 
Ar C
H
Реакция Гаттермана-Коха
AlCl3
ArH + CO + HCl 
ArCHO + HCl
Cu2Cl2
ArH - бензол и его гомологи, галогенбензолы
O AlCl3
CO + HCl |
H C |
H C O AlCl4 |
Cl электрофил
Реакция Гаттермана
ArH + HCN + HCl [AlCl3] ArCH=NH+Cl- H2O ArC(O)H
2
-NH4Cl
ArH - бензол и его гомологи, галогенбензолы, фенолы и их эфиры
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H-C |
|
N + HCl |
|
H-C=NH |
|
|
HC |
|
|
NH |
AlCl3 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
Cl |
|
||||||
электрофил
Реакция Гаттермана-Адамса
Реакция Вильсмайера-Хаака
|
|
|
|
POCl |
H2O |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
Ar C |
+ NH(CH3)2 |
ArH |
+ H |
C |
|
ArCH=N(CH3)2 |
|||
|
|
|
N(CH3)2 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
ArH - алкилбензолы, фенолы и их эфиры, ароматические амины |
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
+ POCl3 |
H C |
OPOCl2 |
|
|
|
H |
C |
|
|
|
|||
|
N(CH3)2 |
|
|
N(CH3)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
электрофил |
|
|
|
N(CH3)2 |
|
|
|
N(CH3)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
POCl |
H2O |
|
|
|
|
H |
C |
3 |
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
||
|
|
|
N(CH3)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
85%
Реакция Реймера-Тимана
sp2
Cl
C
Cl
дихлоркарбен
O |
H |
O |
|
|
O S OH + HSO4 |
||
H2SO4 + HO S OH |
H |
||
O |
O |
||
|
H |
O |
O |
|
S OH + H2O |
|
O |
S OH |
|
H |
O |
O |
O |
O |
|
S OH + HSO4 |
S O + H2SO4 |
|
O |
O |
|
электрофил |
||
|
SO3H |
t |
ONa |
|
|
+ Na2SO4 |
+ H2O |
|||
+ 3NaOH |
|
ôåí î ëÿò
íатрия