всякое / furany_posobie

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования «ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

А. В. Кузнецова

ФАРМАКОПЕЙНЫЙ АНАЛИЗ ПРОИЗВОДНЫХ ФУРАНА, ПИРРОЛА, ПИРАЗОЛА, ИМИДАЗОЛА, ПИРИДИНА, ХИНОЛИНА

Учебное пособие

для студентов IV курса специальности «Фармация»

ПЕНЗА 2013

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Пензенский государственный университет» (ПГУ)

А. В. Кузнецова

Фармакопейный анализ производных фурана, пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, хинолина

Учебное пособие

для студентов IV курса специальности «Фармация»

Пенза Издательство ПГУ

2013

УДК 615.1:54(035) ББК 52.8

К89

Р е ц е н з е н т ы:

доктор химических наук, профессор кафедры «Физика и химия» Пензенского государственного университета архитектуры и строительства

Н. Г. Вилкова;

кандидат химических наук, доцент, заведующий кафедрой «Естественно-научные дисциплины»

Пензенского института технологии и бизнеса (филиал МГУ ТУ им. К. Г. Разумовского)

А. М. Зимняков

Кузнецова, А. В.

К89 Фармакопейный анализ производных фурана, пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, хинолина : учеб. пособие для студентов IV курса специальности «Фармация» / А. В. Кузнецова. – Пенза : Изд-во ПГУ, 2013. 116 с.

ISBN 978-5-94170-615-0

Учебное пособие составлено в соответствии с программой по фармацевтической химии для студентов IV курса специальности «Фармация» и включает методы определения качества лекарственных средств.

УДК 615.1:54(035) ББК 52.8

Рекомендовано к изданию методической комиссией Медицинского института Пензенского государственного университета,

протокол № 7 от 14.03.2013

2

3

Предисловие

Учебное пособие «Фармакопейный анализ производных фурана, пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, хинолина» предназначено для подготовки студентов IV курса специальности «Фармация» к занятиям по фармацевтической химии, а также к коллоквиумам и экзаменам. Данное пособие составлено на основании программы по фармацевтической химии для студентов специальности «Фармация».

Проблема подготовки специалистов по управлению качеством

для фармацевтической отрасли один из наиболее актуальных вопросов современного фармацевтического образования.

Качество лекарственного средства это его соответствие требованиям нормативной документации (Федеральный закон № 61-ФЗ «Об обращении лекарственных средств»). Основной стандарт качества лекарственных средств – Государственная фармакопея – сборник статей, регламентирующих подлинность, чистоту и количественное определение лекарственных препаратов.

Особенность настоящего пособия – детальное рассмотрение нормативных фармакопейных методов анализа. Фармакопейный анализ лекарственных средств включает в себя оценку качества по множеству показателей. В частности, устанавливается подлинность лекарственного средства проводится его идентификация; анализируется чистота оценивается содержание различных органических и неорганических примесей и проводится количественное определение устанавливается содержание действующего вещества.

В последние годы наметилась тенденция к переходу на расширенное использование физических и физико-химических методов анализа. В настоящем учебном пособии анализ подлинности препаратов начинается с определения физических констант, спектральных

иоптических характеристик субстанции. Далее объясняются основы определения подлинности химическими методами, детально прорабатываются реакции подлинности на субстанции Государственной Фармакопеи СССР 1968 г. (ГФ Х). И хотя многие препараты ГФ Х имеют чисто историческое значение, да и спектр лекарственных средств за последние 40 лет многократно увеличился, каждая буква

ицифра в этой фармакопее были проверены неоднократно на практике в разных лабораториях. Поэтому они работают. Как правило,

5

эти же реакции можно встретить и в современных зарубежных фармакопеях.

Данное учебное пособие соответствует государственным образовательным стандартам высшего профессионального образования, необходимо для подготовки студентов специальности «Фармация» к занятиям по фармацевтической химии и Государственной итоговой аттестации. Информация, изложенная в учебном пособии, может быть полезна для специалистов-провизоров, студентов вузов и научных работников химического профиля.

6

Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения – органические соединения, в построении цикла которых кроме атома углерода принимают участие атомы других элементов (гетероатомы), это азот, сера, кислород и реже другие элементы – фосфор, селен и др.

Гетероциклические соединения широко распространены в природе. Многие природные гетероциклы отличаются высокой биологической активностью. Они находят применение в качестве лекарственных средств или исходных веществ для их синтеза. Источниками биологически активных природных гетероциклических соединений служат продукты растительного и животного происхождения. За счет гетероциклических соединений непрерывно пополняется число синтетических лекарственных средств.

Гетероциклы классифицируют по следующим признакам:

а) общее число атомов в цикле (размер цикла); б) природа гетероатома; в) число гетероатомов в цикле;

г) количеству непредельных связей

По числу атомов в биологически активных гетероциклах различают трех-, четырех-, пяти-, шести-, семичленные; по характеру гетероатома – азот-, кислород-, серосодержащие. Число гетероатомов может быть от одного до четырех.

Вгетероциклах с одним гетероатомом нумерацию начинают

сэтого гетероатома. Атомы углерода в циклах иногда обозначают буквами греческого алфавита.

Если в цикле имеется несколько гетероатомов, то их нумеруют в следующем порядке: O, S, NH, N (по старшинству гетероатомов, т.е. по возрастанию порядковых номеров). Например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» (обратите внимание на пропуск буквы «а»).

Среди лекарственных препаратов известны системы, в которых гетероциклы конденсированы между собой и с другими ароматическими или алициклическими циклами. Наиболее важные гетероциклы, лежащие в основе лекарственных средств, приведены ниже.

7

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами

Пиразол Пиразолидин Имидазол Имидазолидин 1,3-тиазол Тиазолидин

Шестичленные циклы с одним гетероатомом

8