тема 21. естеРи. жиРи

Тема 21. Естери. Жири

Перевірте свої знання

Виконайте тест 41. На його виконання відводиться 15 хвилин. Під час роботи над тестом не можна користуватися словниками, підручниками, посібниками, довідниками тощо.

тест 41 (вступний)

1. Укажіть назву органічної речовини, яка належить до естерів. А натрій фенолят Б фенілацетат В калій етилат Г натрій форміат

2. Укажіть назву хімічної реакції, яку можна використати для отримання естерів. А нейтралізації Б полімерізації В естерифікації

Гхлорування

3.Укажіть, яку реакцію використовують для перетворення рідких жирів у тверді.

А дегідрогенізації Б гідратації В гідрування

Гдегідроциклізації

4.Виберіть речовини, які відповідають буквам у схемі перетворень:

5.Встановіть генетичний ланцюг утворення тринітрогліцерину.

Атринітрогліцерин

Б гліцерин В олеїнова кислота

Гтриолеїн

6.Унаслідок взаємодії етанової кислоти масою 96 г з етанолом утворився естер масою 116 г. Обчисліть масову частку виходу естеру у відсотках від теоретично можливого.

145

www.e-ranok.com.ua

тема 21. естеРи. жиРи

теоретична частина

еСтеРи

Поняття про естери

Функціональна група естерів подібна до функціональної групи карбонових кислот: функціональна група естерів −COO −, а функціональна група карбонових кислот −COOH. Найпростіший представник естерів:

Загальна формула естерів: CnH2nO2, вона збігається із загальною формулою карбонових кислот. Отже, крім усіх типів ізомерії, характерних для карбонових кислот, для естерів характерна також міжгрупова ізомерія з карбоновими кислотами:

У лабораторній практиці естери добувають, в основному, кип’ятінням карбонових кислот зі спиртами в присутності сульфатної кислоти. У цьому разі сульфатна кислота відіграє роль каталізатора й водовідіймальної речовини, тобто вона зв’язує утворювану воду й не дозволяє їй вступати у зворотну реакцію гідролізу утворюваного естеру:

Реакція естерифікації є оборотною реакцією: поряд з реакцією утворення естеру відбувається зворотна реакція — реакція гідролізу. І рівняння реакції більш правильно записувати так:

O

Складання назв естерів

146

www.e-ranok.com.ua

тема 21. естеРи. жиРи

хімічні властивості естерів

З усіх хімічних властивостей естерів найбільш важлива тільки реакція, зворотна реакції естерифікації — гідроліз естерів. Ця реакція відбувається в присутності як кислот, так і лугів, що виступають у ролі каталізаторів:

Естери не розчиняються у воді, добре розчиняються в спирті, етері. Більшість естерів мають приємний запах, унаслідок чого дуже багато естерів застосовують у парфумерії та харчовій промисловості як ароматизатори із фруктовими запахами.

Окрімтого,етилформіатвикористовуютьдлявиробництвавітамінуB1;етилацетатібутилацетат—як розчинники естерів, целюлози, каучуків, вінілових полімерів, жирів і восків, а також як клей для деяких пластмас. Бензилбензоат використовують для боротьби з коростявими кліщами та для лікування корости.

ЖиРи

Жири можна охарактеризувати як естери, утворені трьохатомним спиртом — гліцеролом і трьома молекулами вищих карбонових кислот. З карбонових кислот найчастіше зустрічаються стеаринова кислота C17H35COOH та олеїнова кислота C17H33COOH.

Називають жири, виходячи з їхнього складу: наводячи залишки карбонових кислот, що входять до їхнього складу. Наприклад, тристеариновий жир, або тристеарат (входить три залишки стеаринової кислоти), триолеїновий жир, або триолеат (входить три залишки олеїнової кислоти):

Хоча ця класифікація скоріше біологічна, ніж хімічна, однак можна вивести одну закономірність: тверді жири утворені переважно вищими насиченими карбоновими кислотами, а рідкі — переважно ненасиченими.

147

www.e-ranok.com.ua

тема 21. естеРи. жиРи

Тваринні жири найчастіше тверді (яловичий, баранячий), але зустрічаються й рідкі (риб’ячий жир), тим часом як рослинні жири найчастіше рідкі речовини (льняна, соняшникова олія), але є й тверді (кокосове масло).

Жири дуже широко розповсюджені в природі. Поряд з вуглеводами й білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів і є однією з основних частин нашої їжі.

Усі жири легші, аніж вода. У воді вони нерозчинні, але добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках (дихлоретані, бензині).

хімічні властивості жирів

1. Гідроліз жирів. Як і у випадку естерів, гідроліз жирів проводять у присутності лугу (або соди), який перетворює утворені карбонові кислоти на солі. Причому солі вищих карбонових кислот, які при цьому утворюються, є милом, і внаслідок цього реакцію гідролізу (і не тільки жирів, але й естерів) незрідка називають також омиленням:

2. Гідрування жирів. Оскільки до складу рідких жирів входять залишки ненасичених карбонових кислот, то вони здатні приєднувати молекули водню. Таким чином рідкі жири перетворюють у тверді. Цей процес дуже часто застосовують для добування комбінованих жирів та маргаринів.

милО

Милом є солі вищих карбонових кислот. Як і жири, мило можна класифікувати за агрегатним станом у звичайних умовах. Так, розрізняють тверде мило (натрієві солі вищих карбонових кислот) і рідке мило (калієві солі вищих карбонових кислот). Відповідно, формула мила: C17H35COONa — натрій стеарат та C17H35COOK — калій стеарат.

Основний метод добування мила — гідроліз жирів. Якщо жир нагрівати з розчином соди або лугу, то виходить мило.

Зараз розвивається виробництво мийних засобів іншого типу: це синтетичні мийні засоби (CMЗ). Один із видів CMЗ являє собою сіль кислих естерів вищих спиртів та сульфатної кислоти.

148

www.e-ranok.com.ua

тема 21. естеРи. жиРи

Схема добування (у загальному вигляді):

R − CH2 − OH+ HO − SO3H → R − CH2 − O − SO3H+ H2O

R – CH2 – O – SO3H + NaOH → R – CH2 – O – SO3Na + H2O

натрієва сіль складного ефіру

Дуже розповсюдженим видом СМЗ є алкілбензосульфонати:

H3C(CH2)n CH2 SO3Na

За будовою такі солі подібні до солей, що входять до складу звичайного мила (вони, як і мило, мають поверхневу активність і гарну мийну дію). Але, на відміну від звичайного мила, такі речовини не втрачають мийних властивостей у твердій воді, тому що утворені при цьому кальцієві та магнієві солі виявляються розчинними й, отже, поверхнево-активна речовина залишається у воді, а не випадає в осад.

виконайте контрольний тест

На його виконання відводиться 15 хвилин. Під час роботи над тестом не можна користуватися слов никами, підручниками, посібниками, довідниками тощо.

тест 42 (контрольний)

1. Позначте правильне закінчення твердження: «До складу молекул рідких жирів входять залишки молекул…»

6. Яку масу метилацетату можна добути з метанолу масою 16 г і оцтової кислоти масою 27 г, якщо масова частка виходу естеру становить 90% теоретично можливого?

149

www.e-ranok.com.ua