тема 19. сПиРти і феноли

Тема 19. Спирти і феноли

Перевірте свої знання

Виконайте тест 37. На його виконання відводиться 15 хвилин. Під час роботи над тестом не можна користуватися словниками, підручниками, посібниками, довідниками тощо.

тест 37 (вступний)

1.Укажіть назву органічної сполуки, яка належить до трьохатомних спиртів:

АМетанол

Б етиленгліколь В гліцерол Г етанол

2. Укажіть формулу фенолу.

А C6H5CH3

Б С6H5OH

В C6H5NH2

Г C6H5Cl

3. Феноли відрізняються від одноатомних насичених спиртів здатністю: А реагувати з активними металами Б реагувати з лугами В реагувати в галогеноводнями Г утворювати естери

6. Бромна вода, що містила 43,2 г брому, повністю прореагувала з фенолом, що міститься у 15 г водного розчину. Розрахуйте масову частку фенолу у водному розчині (%).

131

www.e-ranok.com.ua

тема 19. сПиРти і феноли

теоретична частина

Спирти й феноли

Спирти—оксигеновмісніорганічніречовини,молекулиякихмістятьоднуабокількагідроксильних груп OH, приєднаних до карбонового радикала. Групу OH називають функціональною групою, оскільки вона відповідає за всі функціональні особливості спиртів, за якими спирти відрізняються від вуглеводнів та які обумовлюють їхні фізичні й хімічні властивості.

За числом гідроксильних груп у молекулах спирти поділяють на одноатомні (одна гідроксильна група), двохатомні (дві гідроксильні групи) тощо.

Загальна формула одноатомних спиртів:

CnH2n+1OH (R − OH) або CnH2n + 2O.

За типом атома Карбону, до якого приєднана гідроксильна група, спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні.

OH

третинний спирт

Спирти також мають загальну назву — алканоли та алкоголі.

Правила складання назви спиртів ґрунтуються на правилах для алканів з деякими доповненнями:

1.Назва спиртів походить від назви відповідного алкану зміною суфікса -ан на -ол.

2.ОскількиіснуютьспиртизоднаковоюкількістюатомівКарбонувмолекулі,вякихOH-групапри- єднана до різних атомів Карбону, то слід також указувати положення гідроксильної групи (пропанол-1, пропанол-2, гексанол-3 тощо).

3.При складанні назв спиртів розгалуженої будови нумерацію карбонових атомів починають із того кінця, ближче до якого гідроксильна група, у назві спершу позначають місця відгалужень, а потім положення гідроксильної групи (2-метилпропанол-1, 3-метилбутанол-1 тощо). Таким чином, тут зберігається той самий принцип, що й у ненасичених сполуках.

У ряді насичених одноатомних спиртів, на відміну від насичених і ненасичених вуглеводнів, немає газоподібних речовин, хоча перші члени ряду мало відрізняються від них за молекулярною масою. Це пояснюється утворенням водневого зв’язку між молекулами спиртів.

За рахунок нього молекули спиртів, так само, як і води, асоційовані, між ними існує додаткова сила міжмолекулярної взаємодії.

Сутність водневого зв’язку полягає в тому, що гідроксильний атом Гідрогену внаслідок зсуву електронної густини до Оксигену має частковий позитивний заряд. Атом Оксигену через наявність у ньо-

132

www.e-ranok.com.ua

тема 19. сПиРти і феноли

го неподілених електронних пар і зміщеної до нього електронної густини зв’язків O − H має негативний заряд.

H H

δ− δ+

HCCOH

H H

Таким чином встановлюється електростатична взаємодія між атомами Гідрогену й Оксигену різних молекул спирту.

методи добування спиртів

1. Гідратація алкенів. При взаємодії алкенів з водою в присутності мінеральних кислот (сульфатної, фосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів:

H2CCH + H O HCH3 CH2 OH

2. Гідроліз галогенопохідних алканів водним розчином лугів:

3. Відновлення альдегідів у присутності каталізаторів:

O

H

4. Етиловий спирт можна добувати спиртовим бродінням вуглеводів (глюкози) під впливом ферменту зимази спиртових дріжджів:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 ↑.

хімічні властивості спиртів

1. Горіння. При збільшенні кількості атомів Карбону в молекулі спиртів поряд з реакцією повного згорання спиртів може відбуватися реакція неповного згорання з виділенням сажі (вуглецю), що призводить до збільшення світління полум’я. Виділення різних продуктів (CO2 та C) пояснює явище яскравого полум’я, що коптить.

Повне згорання (достатня кількість кисню):

C2H5OH +3O2 →2CO2 +3H2O.

Неповне згорання з виділенням чадного газу (нестача кисню):

C4H9OH + 4O2 → 4CO +5H2O.

Неповне згорання з виділенням сажі (нестача кисню):

C6H13OH +3O2 →6C +7H2O.

2. Взаємодія спиртів з лужними металами. Атоми активних металів витісняють атоми Гідрогену гідроксильної групи з утворенням алкоголятів та газоподібного водню:

133

www.e-ranok.com.ua

тема 19. сПиРти і феноли

2C2H5OH +2Na →2C2H5ONa+ H2 ↑.

етилат

натрію

3. Взаємодія спиртів з галогеноводнями:

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O.

4. Дегідратація. Процес дегідратації може відбуватися двома різними способами: за участю однієї молекули спирту та двох молекул спирту.

4.1. Внутрішньомолекулярна дегідратація:

HOH

4.2.Міжмолекулярна дегідратація:

Застосування спиртів

Спирти використовують як органічні розчинники, як паливо для двигунів (добавка метилового й етилового спиртів сприяє повноті згорання й запобігає забрудненню атмосфери).

Їх використовують також для виробництва бутадієну, з якого в подальшому виготовляють синтетичний каучук, для добування низки фармацевтичних препаратів (медичного етеру, хлоретану тощо), а ще для добування оцтової кислоти та «фруктових есенцій» (естерів).

Метиловий спирт використовують для добування формальдегіду, потрібного для виробництва пластмас та феноло-формальдегідних смол і деяких етерів (за аналогією до етилового спирту).

Багатоатомні спирти

Загальна формула багатоатомних спиртів:

Етиленгліколь — це безбарвна сиропоподібна рідина, солодкувата на смак, добре розчиняється у воді й спирті, не розчиняється у вуглеводнях та етерах. Температура кипіння +197,9 °С, температура плавлення –12,6 °С, густина 1,12 г/мл. Надзвичайно отруйна!

134

www.e-ranok.com.ua

тема 19. сПиРти і феноли

Гліцерол — безбарвна сиропоподібна, дуже в’язка рідина, не отруйна. Температура плавлення +18,2 °С, температура кипіння +290 °С, густина 1,26 г/мл. Із водою змішується в будь-яких співвідношеннях, дуже гігроскопічна. За рахунок своєї гігроскопічності використовується для пом’якшення шкіри в шкіряній промисловості та фармації.

Багатоатомні спирти також здатні взаємодіяти з активними металами, зокрема з натрієм. Реакція відбувається аналогічно до одноатомних спиртів.

Взаємодія з натрієм відбувається дуже бурхливо з виділенням великої кількості теплоти, унаслідок чого водень, який виділяється, може самозайматися.

Взаємодія багатоатомних спиртів з мінеральними кислотами.

H2C OH HO NO2 H2C O NO2

H2C OH HO NO2 H2C O NO2

Взаємодією з нітратною кислотою добувають динітроетиленгліколь і тринітрогліцерол.

Якісна реакція на багатоатомні спирти. Якісною реакцією на багатоатомні спирти є взаємодія їх зі свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом. У результаті реакції при додаванні до блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду розчину багатоатомного спирту утворюється темно-синій розчин комплексної сполуки Купруму із двома молекулами спирту:

Поняття про феноли

Феноли — це клас ароматичних гідроксилвмісних сполук, в яких гідроксильна група з’єднана безпосередньо з бензеновим ядром.

OH

OH

Фенол Гідрохінон Пірокатехін Резорцин

фізичні властивості фенолу

Фенол являє собою безбарвні кристали (в ідеалі), при зберіганні набуває рожевуватого за - барвлення внаслідок часткового окиснення. Має специфічний стійкий запах (так званий «запах карболки»). Отруйний! При потраплянні на шкіру викликає хімічні опіки. Температура плавлен - ня +42 °С. Фенол дуже погано розчиняється в холодній воді, але дуже добре розчиняється в га - рячій воді.

135

www.e-ranok.com.ua

тема 19. сПиРти і феноли

Добування фенолів

Джерелом добування фенолу є насамперед коксохімічне виробництво. Вихідною речовиною для синтезу фенолу є бензен:

C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH.

хімічні властивості фенолів

1. Взаємодія фенолів з натрієм. Ця реакція доводить подібність фенолів до спиртів:

2. Взаємодіяфенолівзлугами.Феноли не випадково виділені із класу спиртів, вони мають особливі властивості. На відміну від спиртів, феноли здатні реагувати з лугами як звичайні кислоти:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. 3. Взаємодія фенолу з мінеральними кислотами:

NO2

4. Бромування фенолу також відбувається значно легше, ніж для бензолу. Реакція протікає так легко, що фенол реагує навіть із бромною водою (розчином брому у воді) з утворенням трибромфенолу, що випадає в осад:

Br

5. Якісна реакція на феноли. Якісною реакцією на фенол є його кольорова реакція із ферум(ІІІ) хлоридом:безбарвнийрозчинфенолуреагуєзісвітло-жовтимферум(ІІІ)хлоридомзутвореннямтемно- синього ферум феноляту:

OH

136

www.e-ranok.com.ua

тема 19. сПиРти і феноли

Застосування фенолу

Колись фенол уважали одним з найважливіших антисептиків і широко використовували для дезінфекції приміщень, меблів, хірургічних інструментів. Дотепер збереглася тривіальна назва фенолу — карболова кислота. Зараз фенол рідко виступає в ролі антисептика, його замінили інші речовини. З фенолу добувають капролактам, який застосовують для виробництва пластмас та синтетичного капронового волокна, разом з формаліном із нього добувають феноло-формальдегідні смоли:

На основі фенолу добувають вибухові речовини, наприклад пікринову кислоту:

Окрім того, деякі феноли — гідрохінон, пірокатехін та пірогалол — застосовують у виробництві хімреактивів для фотографічних процесів.

виконайте контрольний тест

На його виконання відводиться 15 хвилин. Під час роботи над тестом не можна користуватися слов никами, підручниками, посібниками, довідниками тощо.

тест 38 (контрольний)

1. Дією яких реагентів можна відрізнити багатоатомні спирти від одноатомних?

2. Укажіть формулу двохатомного спирту.

АH2COH – CH2OH

БH3C – CH3 - OH

В H3C – OH

Г H3C – CH2 – CH2OH

3.Укажіть речовину, яка утворюється при бромуванні фенолу надлишком брому.

А2-бромфенол

Б2, 3 - дибромфенол

В 2, 4 - дибромфенол

Г2, 4, 6 - трибромфенол

4.Установіть відповідність між реагентами та продуктами реакції.

6. При нагріванні насиченого одноатомного спирту масою 18,5 г із концентрованою сульфатною кислотою утворився алкен масою 12,6 г. Вихід продукту становить 90%. Визначте формулу вихідного спирту і у відповіді вкажіть суму індексів у спирті.

137

www.e-ranok.com.ua