Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

ные реакцJ{и ( Sнl ). Протекан;ие реакции no ме:ханизму Sлr2 или Sн 1 зависит от природы реагентов и реакционной среды.

Бромэтан .реаГирует с KI в условиях Sн2 -реакции. Запишите

уравнен:ие реакции. Изобразите строение nромеЖуточн:ого соедине­

н:ия (интермедиата, переходиого ·состояния).

810. Взаимодействие 2-хлор-2-метwtпропана с йодядом калия

. происходит по мехаНизму Sн1 (реакция первого порядка, скорость

которой .зависит только.от концентрациц 2-х~ор-2-метилпропа­

на). Рассмотрите механизм реакции. Какой растворитель - поляр­

ный или неполярный ---' будет способствовать увеличению скорос­ ти реакции?

811. Какой вывод о мехаюlзме реакции гидролиза 2-хлор-2-

метилбутана позволяют сделать следующие наблюдения: а) добав­

ление в реакционну:lо сме~ь щелочи не влияет на 1скорость реак­

ции; б) скорость гидролиза зависит· от концентрации исходного

хлорида-, но не от концентрации воды.

812. Гидролиз 1-хлор-2,2~диметилпропана приводит к образо­

СИз

1 '

ванию спирта Н3С-С-С2Н5 • ОбъяснИте этот результат.

1 .

он

813. При помощи каких..ре~;~.кций, можн:о различить 1,1-дибр()м­

бутан И 1,4-дибромбутан:?

814. 1Напишите уравн:ени.JI. реакций, с помощью которых из

2-бромбутана можно. получить: а) п-бутан; б) 3',4-диметилгексан.

815. Получите 1,2-дихлорэтан из метана, напишите уравнения

необходимых реакций. ·

816. Предложите· химический метод, nозволяющий отличить

хлорметан от хлорэтана.

817. Получите из этана хлороформ, наnишите уравнения соот­

ветствующих реакций.

818; По какому механизму nреимущественно будут nротекать··

реакции с подидом натрия а) 1-бромnропана; б) 2-хлор-2-метил­ riентана?

-819. Назовите продукты, которые nолучаются при действии спир­

120

64. Ненасыще!Jиые галогеиопроизводиые

820. Сравните взаимодействие пропилена с хлором nри ком­

натной и высокой (400 "С) температуре и объясните причины

, различия.

821. 'Объясните, какИе nз прив~деннЬl,х ниже соединен~й обла­

дают повышенной, какиепониженной, а какиеобычной ре~

акционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения:

822. Напишите уравнение реакции хлорэтена с бромоводародом

и объясните состав продукта реакциИ. '

823. Напишите уравнения реакций, происходЯщих прИ взаимо­

действии с бромоводородом: а) 3-хлор~1-црq~е~а; ~) 3,3,3--'три­

хлор-1-пропена, и объясните направление реакций.

824. Определите структурную фopfttyлy соединения C5H11Cl, гид­

ролиз которого дает вещество С5Н120. 'После дегидратации С5Н120 получается продукт СsН10 • озонолиз которого приводит к смеси

веществ ii-2c = О и Н3С-С-С2Н5 •

-11

о

82l). Г~огенопроизводное нециклического строения С4H7 Cl очень

легко гидролИзуется, обработка его при нагревании спиртовым ра­ створом щелочи дает углеводород С4Н6 • при озонолизе которого

Напишите структурпущ формулу C4H7 Cl.

826. Определите структурную формулу галогенопроизводного C3 Hr.Ol, не вступающего в реакции нукщ~офильного замещения, а

при гидрировании дающего 2-хлорпропан.

827.Предложите способ получения тетрафторэтена из метана.

828.Предложите химический способ (пробирочную реакцию),

позволяющий различить 1-хлор-2-метил-1-щЮпен (I) .и 3-хлор-

1-бутен (II).

121

829. Предложите метод синтеза 1,2-проnадиена (аллена) из про­

'пилена.

830. Исходя из З-бром-1-пропепа, получИте: а) 1, 5-гексадиен;

б) аллиловый спирт н2с =сисн2 - он.

831. Сравните реакционную способность: а) хлорэтена; б) 4-хлор-

1-бутена; 13) З-хлор-1-цропена в реакциях нуклеофильного заме­

щения.·~

832. Из метана получите 3-хлор-1-пwпен, а из последнего - 1,2,3-трихлорпропан. Укажите необходимые реагенты и условия

реакций.

65. Номенклатура и синтез спиртов

д) НзС-СН-СН-СНз ;

. 1 1

он он

ж) НзС-·СН-СН20Н ·

1

СНз

834. Среди спиртов, формулы которых приведены в условии за­

. дачи '833, .укажите одноатомные (первичные, вторичные, третич-

122

836. · Папищите уравнеция .реакций, с ПОl1/IОЩЬЮ котор:Ьtх иэ

.1,1-дибромбутана моЖно получить 2-бутанол.

837 .С использ.ованием магнийорганических соединений (реа~тив

Гриньяра) получите: а) 1-'пропанол; б) 1-бутанол; в) 2-пентанол;

г) 2-метил-2-пе:Нта:н~.

838. Какие вепредельные углеводороДы следует использовать для

того, чтобы в реющии гидратации получить: а) 2-метил-2-бута­

нол; б) 2,2,3-триметил-3-пентанол; в) 3,4-диметил-3-гекса;нол? Напишите уравнения соответствующих реакций.

839. Из пропилена получите аллиловый ·CПIJPT. Напишите урав­

нения соответствующих реакций.

840. Из ацетилена получите н-пропанол. Напишите уравнения

реакций.

841. Полу'jите: а) 1,2.,--этандиол (этиленгJiикоJiь) из этилена; б) глицерин из пропилена. Напишите уравнения реакций~

842. Получите из пропилена 2.:._метил-4-пентен-2..,.ол. Напиши-.

те уравнения необходимых реs.кций.

1

843.Используя только неорганические вещества, из карбоната

кальция получи~ ~тиловый спирт.

844.Предложите два способа 9интеза 2,2,3-тримет~л-3-пента­

нола с исnользованием реактива Гриньяра (магнийоргаиических

соединений).

. 845. Из 3,3-ди:м:етил-1-пентанола получите· 2,2-диметил-1-бу­

танол;

66. ~войства спиртов

846. Объясните изменение температур кипения в ряду: н-про­

Паи (-1 'С), 1-пропанол (97 'С), 1,2-этаидиол(197 'С) и 1,2,3-про-

847. Хлор---, бром- и йодэтан легко вступают в реакции нуклео­

фильного замещения, т~rда как для этанола. такие реакции проис­

ходят лиШь в специальных усЛовиях. Объясните, почему. О каких

условиях идет речь?

123

" 848. Какие nродукты образуются nри дегидратации 1,-бутанQла

серной кислотОй? Напишите .уравнения реакций и' объясните их

наnравление.

'.

849.Объ.JJсните, поЧему nри действии на 3-метил-2-бутаиол бро­

моводорода в кислой среде образуется 2-бром-2-мети.Лбутан.

' . ' .

850. Какие nродукты образуются,при дегидратации: а) 2:_метил-

1-бутанола,б) 2,2-диметил-1-бутаиола nод действием концентри­

ровааиой серной кислоты?

851. Из броъщтана синтезируйте 3-метиЛ-3-nентанол. Наnиши­

те уравнения реакций взаим<>действия nоол:еднего с натрием Na,

хлори~тым сульфурил:ом S02Cl2 и ме1'илмагнийбромидом

BrMgCH3 •

852.В неподnисанных nро'бирках находится 1-Проnанол, 2-nро­ nанол и 2-метил-2-nроnанол. Как оnределить содержимое каж­

дой из пробирок?

853.Напишите уравнен~я реакЦий взаимодействия глицерина с

избытком:

'а) уксусной кисло'l'Ы ; б) азотной кислоты.

854.Оnределите структурную формуЛу вещества С5Н120, кото­

рое реагирует с металлическим натрием, nри окислении дает кетов

855. Установите структурную формулу соединения с5н1202.' ре­ агирующего с натрием, дающего nри действии РС15 дихлоралкан,

образующего с уксусной кислОТQЙ сложные эфиры, если.известно,

что при окислении С5Н1202 nолучаЮтся ацетон и уксусная кисло­

та. Цаnиinите уравнения уnомя:нутых реакций..

856.Нап~шите уравнение реакции 2~npoпaнo.Jta с nропвоновой кислотой Н5С2СООН . В каких условиях nроисходит эта реакция?

857.Поливиниловый спиртполимер -{сн2-/нТ. Получи-

858. Назовите сnирт, nри дегидратации которого образуется уг­

124

67. Альдеrнды и кетовы

859.Напишите структурные формулы всех изомернЫх альдеги­

дов и кетанов состава С4Н80 и назовите их.

860.Получите: а) nропаиаль и б) ~-бутанов nятЬю способами. Напишите уравнения соответствующих реакций.

861.Для алЬдегидов и кетанов характерны реакции нуклеофиль­

ного прИсоединения .по карбонильной группе. Наnишите уравне­

ния: реакций взаимодействия: nJ)о.паналя и пропаиона (ацетона) с

HCN. :Какое из соединений реагирует с HCN легче?

862. Как.химическим методом разДелить смесь 1-.пентанола, .пен­

таналя:·и .пентановой кислоты?

863. Предложите способ количественного определения: этаваля в

его смеси с ацетоном,

864. Для: альдегидов и в несколько меньшей степени для: кета­

нов характерны реакции конденсации. Какие из· nеречисленных

. ниже соединений: а) реагируют с фенилгидразином; б) встуnают в реакцию 8..JIЬдольной конденсации; в) вступают в кротановую кон­

денсацию; гУ,.дают реакцию Канниццаро? На.nишите уравнения: со­

ответствующих реакций.

,#О·

(Н3С)3С-С\ ,

н

865.:Какие .продукты обраЗуются: nри окислении: а) 2-пентано­

на; б) бутаналя:?

866.Наnишите структурные формулы nромежуточных и конеч­

. наго соединений в следующей схеме превращений:

867. Вещество состава С5Н100 реагирует с фенилгидразином и дает

йодоформную реакцию. При его окисЛении получаются: ацетон и ук­

суЬная: кислота. НаnиШите струКтурную формулу этого соединения:.

125

868.Из метана получите кротоновый альдегидАСак ·химически­ ми способами доказать его строение?

869.Укажите продуюtы взаимодействия уксусного адЬдегида(эта­

наля) со следующими веществами:

а) Вrа_,н+

б) В,12. он-

. в) (NaHC03 )

г) · (NаНС03), t

д) 1) C2H5Mgl; 2) н;о

876. Из метана получите оксим 2-бутаноиа.

871. "Установите структурную формулу карбонильног() соедине­

ция, которое дает бисульфиткую реакцию, не .реагирует с :водно_,

аммиачным раствором оксида серебра (I), образует гидразид. ·На­

гревание посЛеднего в присутствии КОН приводит к образованию

2-метилбутана. ·

68. Номенклатура и синтез

карбоновых·кислот

872. Назовите следущщие карбоновые кислоты:

а) :ноос-,н-сн2-соон ;

СНз

, · б) ноос-с!!l!!!!с-сн...-сн-·соон ;

r) НзС-СН2-сН:-СООН .

' 1

СИз

873. Из этилена получите кислоты: а) пролаповую (пропионо­

вую); б) этановую (уксусную).

126

874. Напишите,уравнения реакций, соответствующИх следую­

щим: превращениям::

з...:.:метил-1:...бутен _'_+_Н=20--'_t---+ А__+~,..::....Gl..2:;---+

H2S04

875.Из неорганических веществ получите: а) метановую (муравьиную); б) уксусную и в) этандиовую (щавелевую) кислоты.

876.Из пропилена получите:

а) 3-бутеиовую кисло1:у; б) бутановую кисJtоту.

877. ПоЛучите пропеновую (акриловую) кисЛоту: а) Из этилеца и

878. Из м:етаналя получите пропаидиовую (м:алоновую) кислоту.

879. Напишите уравнения реакций, происходящих: а) при нагрева­

нии малоновой кислоты; б) взаимодействии ее 1 111ЩЛЬ с 2 моль этано­

ла; в) взаимодействии nродукта реакцИи •б• с этилатом натрия.

880. С помощью .малонового эфира синтезируйте : а) бутановую

(масляную..); б) гексаидновую (адипиновую) кислоты.

881. с помощью малонового эфира получите кротановую кислоту.

. 882. Многочисленные исследова11ия карбоновых кислот в раство-'

рах, riapax, твердом со.стоянии показали, что молекулы киелот об7

}>азуют ди;меры. Объясните этьт факт.

883. Тремя способами синтезируйте пропановую. (пропионовую)

кислоту.

· 884. Из эт~налИ синтезируйте янтарную кислоту

ноос - СН2 - сн2 - соон .

69. Свойства :карбоновых кислот.

Производвые :карбоновых :кислот·

885. Укажите после~овательность, в которой возрастает сила

кислот в рядах:

а) НСООН , H 3 CCOOIJ, НООС - СООН ;

б) СЩ2ССООН, Cl 2HCCOOH, Cl 3 CCOOH;

127

в) Н3ССООН,

~.Какие. из записанных ниже формул отвечаiот солям, слож­

ным эфирам:, ангидридам:, хлорангидри.цам:, амидам:

Н3ССН2СОС1, Н3ССН2СООС2Н5 , {Н3ССО)20, HCOONH4 ,

HCOON(CH3 ) 2 , НСООСН3, (CICH2CH2C0)2 0, H 3CCOONH4 ? З~nи­

шите структурн~е формулы указанных веществ.

887.Запишите уравнения реакций, с помощью которых из ук­

сусной кислотЫ можно получить хлорангидрид, сложнЫй эфир, амид

инитрил.

888.Напишите уравнения реакций, соответствующие следуЮ-

889. Напиmите .уравнения реакций, соответствующие схеме пре­

вращений:

НзССН2СООН +PCI, >А +С,н,он

~в +2H8CMgBr ) В

890. Предложите химические реакцИи, ,которые позволЯт разли­

чить следующие соеди~ения:

а) НСООН и Н3ССООН; б) Н2С = СИСООН и Н3ССН2СООН ;:

891. Соединение С10Н18О4 не растворяется в воде и не проявли1- ,

ет ни кислотных, ни основных свойств', при его гидролизе образу:- "':

!,

128