Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

в) Н3С-СН2-СН-;СНа ;

1

СНа

г) НаС----'СН-СН2-СНа ·

1

СН2-СНа

7~2. Напишите структурные формулы углеводородов:

·а) 3-метил-3-этилпентана;. ·

б) 2, 2, 4, 4-тетраметsщпентана;

в) 3, 4-Диэтилоктана;

г) 4:-из'ощiопилгептана.

733. Правильно ли названы следующие соедИнения: а) 3-ме­

тилбутан; б) 2, 4, 4-триметилпентан; в) 3-метил-3-этилгексан;

г) 2-этил-3, 3-диме~илпентан? Исправьте допущенные ошибки в

названиях.

734.. Алканы можно получить по реакции Вюрца. Например, этан

получают из бромметаза H3 CBr:

Н3С ~lвr + Nai+!Na + Br\- СНа~ 2NaВr+ НаССНа.

Из _каких соединений по реакции Вюрца можно, получить

н-бутан?

. 735. По реакцИи Вюрца получите: а) н-октан; б) 2,5-диметил­

гексан.

736, Какие продукты получатся, если нагреть с металлическим

натрием смесь йодэтана и 1-йодбутана?-

r,

737.Алканы синтезируют, црокаливiur натриевые соли карбоно­ вых кислот ·со щелочами. Например, метаВ получается при реакции

Напиш11те реакции, происходящие при прокаливании со щело-

и назовите полученны~ углеводороды.

110

738. Предложите способ получения 2,4-диметилпентана из со­

единения, содержащего 8 атомов углерода. Напишите уравнение

реакции.

1

739. По способу Вюрца получите: а) н-декан, б) 2,3-димети;~r-

бутан. · .

740. ·напишите уравнения реакции, позволяющих в лаборатор~

·ных условиях синтезировать этан.

741. Напишите структурвые фqрмулы углеводородов, которые

получатся ~ри действиИ металлического .натрия на смесь 2-йод­

пропава с 1-бромбУтавом.

~

58. Строение и свойства ~лканов

742. Запишите эЛектронно-точечные формулЫ (формулы Льюи­

сn) этана и 2-метилпропана. В каком состоЯвин гибридизации на­

ходятся. атомы углероДа в этих соединениях?

743. Для алканов характерны реакции замеЩения атомов водо­

воввые стадии процесс~ хлорирования метана на свету.

744. 'Устойчивость свободных радикаловпромежуточных ко­ роткоживущих частиц в реакциях, происходящих по радикально•

му механизму, зависит от того, из какого уrлеводорода этИ радика­ лы образовались. Первичными называют радикал метил .СН3 и радикалы, образовавшиеся при отрыве атома водорода от первич­

ного атома углерода, вторичными - при отрыве атома водорода от

вторичного атома углерода, третичнымипри отрыве ат.ома водо­

рода от третичного атома углерода. 'Устойчивости первичных, вто­

ричных и третичных радикалов относятся друг к другу примерно

как 1 : 30 : 1500 . Освовы!lаясь на этих данных, рассчитайте соот­ ношение разных изомеров, получающихся при замещении на атом

брома одного атома водорода: а) в н-бутане; б) ·2-метилпропане.

-

745. При хлорировании метана всегда получается смесь нескольких соминений. Объясните этот факт, принимая во внимание ме­

ханизм реакции.

746. Алкавы горят на воздухе, выделяя много теплоты. Объяс­

ните, почему низшие алканы (метан, этан, пропав, бутан) горят

светло-синим пламенем беЗ копоти, а горение парафина (смеси твер-

111

дых алканов) в фарфоровой··.чашке соnровождается образованием большого количества копоти.

747. н-Гексан киnит nри 69 ·с, а 2,2-диметилбутан-'---" nри 50 ·с.

Имея в виду, что летучесть зависит от энергии взаимодействия меж­

ду молекулами, объясните большую летучесть ~.2-диметилбутана.

74.8. Один из·изомеров гексана nри бромкровании обраЗует толь­

ко два монобромnроизводных. Наnишите структурную формулу это­

го изомера и назовите его.

749. Какие соединения можно получить nри следующих превра­

щениях:

о

ONa

Наnишите соотв~тствующие уравнения реакций.

750. Назовите вещество состава С5Н12 , еслцnри еГо хлорирова­

нии получается преимущественно третичное хлорnроизводное.

751. Один из важных методов производства алю~но.в - крекинг

(нагревание углеводородов до 400-500 ·<:: в присутствии катали­

зцтора). При этом алканы' нормального стрqения переходяrr в дру­

гие изомеры,, с разветвленными цеnями (nроисходит реакция изо­

меризацни).

Составьте уравнения реакtщй, отвечающие следующей схеме:

752. Сколько nервичных, вторичны:!' и третИчных монобJ>омза­

мещенных соотве:rствует углеводороду (Н3С)2СНС2Н5 ? Наnишите

структурные формулы.

753. Какие продукты nолучатся в результате следующих ttpeвpa~

щений:

А14С3 820• Х ~?

Напишите уравнения реакций.

75~. Углеводород состава с6н14 получается без цобоч:ных про-'

дуктов по реакции Вюрца И ·дает два Изомерных .монохлорпроиз­

водных. Назовите его по система't'ической номенк,латуре.

112

59. Алкевы: номенклатура, синтез,

цис-трапс-изомерия

755. Назовите следующие соединения: а) Н2С = СН - СН2 - СН8 ;

б) н2с=с-сн2-сн2-Снз;

. 1

СНз .

в) НзС-ЩI2-С~=сн:....~Н-СНз ;

СНз

г) Нзс-·С=С-СНз ·

'1 1

СН3 СН3

756. Правильно ли названы следующие углеводороды: а) 4-гек­ сен; б) 2..:.метил-2-бутен; в) 2, 3-диэтил-2-бутеQ? Напишите струк­

турные формулы этих углеводородов, исnравьте неверные названия.

757. Напщuите уравнениЯ реакций, происходящих при дегидра-

в) Н3С- СН2 -он ;

г) Н3С-'-СН-'-СН2-СНа-СН:-СНз ·

Назовите полученные углеводороды.

758; Получите алкеньi: а) из 1-бромбутана; б) 1-йодпропана;

в) 2-хлор...:2-метилбута~а. Назовите полученные углеводороды.

759. Из ацетилена НС =СН получите этилен.

113

760. nолУчите алкены: а.) из 1,2-дибромпропа.на; б) 2, 3-дийод-

пентана. Назовите полученные углеводороды. · ·

761.. Напишите уравнения реЬl<ций деrидрогенизации: а). и-бу­

тана; б) 2-метилпентана и укажите условия их проведения.

762. Среди приведеиных ниже веществ укажите те, которые су­

ществуют в виде цис- и транс-изомеров.

в) НаС-.С=сн~сна ; г) НаС-СН2-С=СН-СН2-СНа ·

763. Молекула одного из геометрических изомеров 1,2-дихлор­

этена неполярна (дипольный 740мент 1.1 = О), а другого _.:_ сильно

полярна ( 1.1 = 1,85 D ).

Какой из изомеров - цисили транс- - полярен, а какой - нет?

764. Какие из приведеиных ниже формул отвечают цис- и транс­

изомерам:

б)

в)

765. ·Тремя способами полУчите пропилен, напишите уравнения

реакций,

766. IСакие алкены получаются при дегидратации следующих

767. Сравните длину, энергию и поляризуемость простой и двой-. ной связей углерод-угЛерод. Какая связь обладает большей реак­ ционной способностью?

114

60. Химические свойства алкевов

768. Напишите структурные формульi всех алкенов, при rИдрR­

ровании которых получается 2,3-диJМ:етилгексан, и назовите Их.

769. Напишите уравненля реакций, происходящих пр_и вэаимо-

770. Напишите уравнениЯ реакций, происхор;ящих nри взаимо­

действии пропвлеиас бромоводородом: а) В'Отсутствие перекисей;

'б) В ПрJIСУТСТВИИ ПереКИСеЙ.

771. Напишите уравнения реакцИй, проис'хо~ящих при взаимо­

действии 2-метил-1-бутена: а) с хлором; б) бромаводородом (в от­

сутствие перекисей); в) HBrO.

772. Какие продукты образуются при дейст~и 'на 2-гексец:

а) водного раствора перманганата калия KMnO 4 ; б) хромовой сме­

си при нагревании; в) кислорода в присутспии 'серебряного ката­ лизатора?'· .;,.

773. НапишИте уравнения реакций, происходящих при следую­

щих превращениях:

Нэс-сн2-сн-сн2 _+_,.;.Zn"-+A +HBr Б -'N-'-a"~~-, в .

774. Из каких алкенов моЖно при их гидратации получить сле-

775. При действии озона, а затем воды на некоторый алкен в качестве единственного оргацического продукта реакцчи образует-

115

776. Наnишите уравнения реакций, nроисходящих nри .следую­

щих nревращениях:

НзССН2- СН2 -ОН н.sо. ковц, t ) A---'+H""B;;;.;;r_-+

перекись

'""'""-+ В-.:..:+К::.:О::.:сН~(с:.:п:.:.!.)':....:'~)A-.:..:+H:.:.O:::B::.:cr--+B •

777. Какими реакциями из nроnиЛена можно nолучить: а)-н-гексан;

б) 2, 3-,.диметилбутен?

778. Оnределите формулу алкена, который nри гидрохлорирова­ нии дает 3-хлор-3-метил.,..4~~тил-геnтаи. Назовите этот алкен.

779. Назовите соединение, которые ПОЛуЧИТСЯ в результате сле­

дующих nревращений:

НзС-СН2-СН2"-СН-СН2Вr +Zn~ 1 ) Х +HBr ) У +Na, 1 ) ?

. 1 .

·Br

780.Для следующей схемы nревращений укажите реагенты и условия nроведения реакций:

с2нв ~С2Н4 ~с2н5_о,н~

~C2H5Br~C2H4 ~ jн2-~н2.

он он

61. Алкадиеиы

781.Наnишите структурные формулы всех углеводородов соста­ ва С5Н8 , содержащих две двойные связи, и назовите их.

782.Какие соединения nолучаются nри взаимодействии с 1 моль

Br2 : а) 1,4-nентадиена, б) 1,3-nентадиена? Наnишите уравнения

реакций.

783.Соединения с соnряженными двойными связями

<)С=С-С==С() легко встуnают в реакции диенового синтеза (ре­

акции Дильса - Альдера), наnример:

_.......н

~сн2 ,....с~

не-::? ··сн ~о

.. 1 11

не~ ~,сн2

. сн2

116

Второй участник реакции (в нашем случае Н2С = СН ~ СНО) на­

зывается диенофилом; и должен содержать элек'!роноакцеnторные

груnnы.

Заnишите уравнения реакции Дильса - Альдера, в которо~ 2~метил~1,3~бутадиен реагирует с соединением lt2C = СН- CN.

784. Какие продукты получатся при озонолизе: а) 1,5-гексадиена; б) изопрена?

785. Предложите способ синтеза 1,3-бутадиена из этана. Напи­

шите уравнения реакций.

786. Наnишите структурную форМулу алкадиена нормального стро­

ения, который вступает в реакцию Дильса - Альдера,· а при озоно­

лизев качестве одного из двух органических проДукrов дает Н2С = О .

787. Сколько. геометрических изомеров должно быть у каждого

из прнведенных; ниже соединений? Напишите соответ_ствуЮщие

структурные формулы:

а) метилпропена; б) 1,4-пентадиена; в) 2,4,6-окт~триена.

788. Наnишите уравнения реакциЙ nолимерцзации: а) 1,3-бута­

диена (дивинила); б) изоnрена. Запишите .структуР,ные формулы

цис- и 7!!ранс-форм элементарных звеньев полученных полимеров.

789. Аналогично изопрену, можно полимеризовать хлоропрев

(2-хлор-1,3-бутадиен). Напишите уравнение соответствующей ре­

акции.

790. Напишите структурную. формулу алка,циеиа С6Н10 и урав­

нение реакции его полимеризации, если известно~ что он присоеди­

. няет одну молекулу хлора, давая вещество СвН1()С12 , а при оЗоно­

791. Напишите структурную формулу 1,3-гексадиена и охарак­

теризуйте взаимодействИе 1 моль этого углеводорода с 1 моль· Br2 •

792. Напишите уравнение реакции полимеризации 2,3-диметил-

1,3-бутliдиена с образованием каучука~ ·

793.'Какую структурную формулу имеет углеводород, nри озо­

нолизе которого в молярном соотношении 2 : 1 получаютсЯ

о'~с-·. с11о 1

1\

Н3С Н

117

62. А.л::кииы

с2н5

195. Наnишите структурные формуJIЬt:

а) 3-метил-1-бутина; б) 3,3-диэтил-1-гек~ина; в) 1,3,5..:..геnтат­

риина.

. 796. Предложите <;nособы nолучения: .

а) 2-бутина из н-бутана; б) 3-гексина из метана.

797. Заnишите уравнения nоследовательности реакций, nроис"

ходящих при получении ацетилена из изве~ти и угля карбидным

способом. Рассчитай~ массу извести, необходимую для получения

1 м3 ацетилена (Р = 1,013 ·105 Па, t "; 25 ОС), если известно, что

выход целевых продуктов на каждой стадии 80 % •

.798. Какие из названных ниже алкинов будут реагировать с вод­

но-аммиачным раствором хлорида меди (i) и аммиачным'раство­

ром амида натрия: а) 2,5-диметил-3-октин; б) 4-метил-1-гексин;

'в) 4-этил-2-пентин? Напишите.уравнения реакций. ·

799.Предложите метоД, с помощью которого мо?fсно определить количественный состав смеси н-бутана; 1-бутена и 1-бутина.

800.Заnишите уравнения реакций ·гидратации: а) ацетилена;

б) 2-бутина rio Кучерову.

801.Запишите уравнения реакций, соответствующих с.;rедующей

схеме превращений:

1-бутен +Br2 ) А . +КОНсп• t, ) Б +NaNH2

. 6()2. Углеводород состава С6Н10 nри эн;ергичном окислении хромо­

вой смесью обJ)азует только пропвоновую кислоту . Назовите его. Будет '

ли он реагировать с амидом натрия; бромом; водой (в присутствии: солей ртути)? Напишите уравнения соответствующих реакций.

118

803. Напишите уравнения реакций, соответствующих след~ю­

щей цепочке превращений:

н5с2-сн-сн2-сн2он н,sо.конц;, t • А +Clz •

1

СН3

+Na ·)Г +С,Н.Вr • Д

~В-+_К.;...;О;...;.Н_с.,.;.ц.-'-,t--+ в-4

+Ag,o ) Е (Н20-NH3 )

804. Используя реактив И:оциЧа (амИд натрия), получите из аце­

тилена 2-пентин.

805. С Помощью каких реагентов в лабораТорных условиях .лег~

ко отлич~ть 1-гептин от 3-гептина? Напишите уравнения соответ-

806. Напишите структурную.формулу углеводорода, в условиях

реакции Кучерова образующего метилтрет~бутнлкетон

Н3С-С-С(СНз)з ·

11

.О

.;,.

63. Галогенопроизводные предельных

углеJiодородов. Реакции нуклеофильного ·

замещения

807. Заnишите уравнения реакции этана с бромом. Можно лиана­

логичным путем получить фтор-, хлор- и йодэтан? Ответ обоснуйте.

808. Предложите способы получения хлороформа: а) из ацетиле-

1!0

на; б) муравьиной кислоты н-с

\

он

809. Для галогенопроизводных характерны реакции замещения~

Обычно они происходят под действием электроноизбыточных час­ тиц (нуклеофилов) как бимолекулярные реакции Sн2 (S- от англ. •substitution•, замещение, N - нуклеофtш) или мономолекуляр-

119