- •Введение
- •Строение и химические свойства альдегидов, кетонов
- •Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот
- •Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов
- •Строение и химические свойства окси, оксокислот
- •Содержательный модуль 2 Углеводы. Строение и химические свойства моносахаридов
- •Углеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов
- •Содержательный модуль 3 Строение и химические свойства гетероциклических соединений
- •Содержательный модуль 4 Аминокислоты. Пептиды. Понятие о нуклеиновых кислотах
- •Ответы к тестовым заданиям
Углеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов
-
Крахмал – резервный углевод растительного происхождения. Укажите составные компоненты данного полисахарида:
-
Глюкоза и галактоза
-
Глюкоза и фруктоза
-
Амилоза и амилопектин
-
Глюкоза и гликоген
-
Галактоза и фруктоза
-
Мальтоза - дисахарид, проявляющий восстанавливающие свойства. Укажите причину данного явления:
-
Содержит несколько гидроксогрупп
-
Содержит кетонную группу
-
Состоит из молекул глюкозы
-
В структуре имеется α-1,4-гликозидная связь
-
Содержит свободный полуацетальный гидроксил
-
При расщеплении сложного углевода образуется β-D-фруктоза. Укажите данный сложный углевод:
-
Клетчатка
-
Амилоза
-
Сахароза
-
Гликоген
-
Амилопектин
-
При ферментативном гидролизе крахмала происходит образование дисахарида. Укажите название данного дисахарида:
-
Лактоза
-
Мальтоза
-
Сахароза
-
Амилоза
-
Гликоген
-
Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, фруктовых соках и плодах. Определите тип, к которому относится данный углевод:
-
Моносахарид
-
Гомополисахарид
-
Гетерополисахарид
109
-
Восстанавливающий дисахарид
-
Невосстанавливающий дисахарид
-
Лактоза обладает восстанавливающими свойствами. Укажите реагент, при взаимодействии с которым можно доказать данные свойства лактозы:
-
СН3ОН
-
Сu(OH)2
-
CН3СООН
-
Н3РО4
-
С2Н5ОН
-
В результате следующей химической реакции образовался дисахарид:
Укажите правильное название данного дисахарида:
-
Сахароза
-
Целлобиоза
-
Лактоза
-
Амилоза
-
Мальтоза
-
Дисахаридный фрагмент полисахарида имеет следующий вид:
Определите название данного полисахарида.
-
Гиалуроновая кислота
-
Амилоза
-
Целлюлоза
-
Хондроитинсульфат
-
Гепарин
-
При заборе крови в качестве антикоагулянта применяется раствор полисахарида. Определите название данного полисахарида:
110
-
Крахмал
-
Гликоген
-
Гиалуроновая кислота
-
Гепарин
-
Хондроитинсульфат
-
Глюкопираноза и фруктофураноза, входящие в состав сахарозы, образуют между собой гликозидную связь. Укажите тип данной гликозидной связи:
-
α,1-2
-
α,1-3
-
α,1-4
-
β,1-3
-
β,1-4
-
Сложный углевод содержит в своем составе β,1-4-гликозидные связи и не расщепляется в кишечнике человека. Укажите данный углевод:
-
Амилоза
-
Гликоген
-
Сахароза
-
Клетчатка
-
Амилопектин
-
Структурная формула дисахарида имеет вид:
Определите название данного дисахарида и характер гликозидной связи между монозами.
-
Сахароза,α,1- 2
-
Мальтоза,α,1- 4
-
Целлобиоза, β,1-4
D. Лактоза, |
β,1-4 |
-
Амилоза,α,1- 4
-
Лактоза - дисахарид, который применяется в фармацевтической промышленности при изготовлении порошков и таблеток. Укажите монозы, входящие в состав данного дисахарида:
A. α,D- фруктоза и β,D-глюкоза
111
-
α,D- глюкоза и α,D-глюкоза
-
α,D-глюкоза и β,D-фруктоза
-
β,D-глюкоза и α,D- глюкоза
-
β,D-галактоза и α,D-глюкоза
-
Структура гликогена - резервного углевода организма человека, похожа на структуру другого сложного углевода. Определите данный углевод:
-
Сахароза
-
Амилопектин
-
Амилоза
-
Лактоза
-
Клетчатка
-
Фрагмент полисахарида, входящего в состав соединительной ткани (кожи, хрящей, сухожилий) имеет структуру:
Укажите название данного сложного углевода:
-
Амилоза
-
Гликоген
-
Гиалуроновая кислота
-
Хондроитинсульфат
-
Гепарин
-
Крахмал – полисахарид растительного происхождения, попадает в организм человека с пищей. Укажите два типа гликозидных связей, которые встречаются в молекуле данного сложного углевода:
-
α,1-4; α,1-6
-
α,1-6; β,1-3
-
β,1-3; α,1-4
-
β,1-4; α,1-6
-
α,1-2; β, 1-3
-
Макромолекула одного из сложных углеводов свёрнута в спираль, во внутренний канал которой могут входить атомы йода, образуя комплекс синего цвета. Укажите углевод, который может быть идентифицирован с помощью данной реакции:
-
Гликоген
112
-
Целлюлоза
-
Хондроитинсульфаты
-
Гепарин
-
Крахмал
-
Между точками разветвления в амилопектине располагаются 20-25 глюкозных остатков. Укажите характер гликозидной связи в местах разветвления в данном полисахариде:
-
α,1-2
-
α,1-4
-
α,1-6
-
β,1-3
-
β,1-4
-
Сахароза - один из наиболее распространенных углеводов, входящих в состав продуктов питания. Определите тип данного углевода:
-
Моносахарид
-
Гомополисахарид
-
Пентоза
-
Гексоза
-
Дисахарид
-
Лактоза – молочный сахар, применяется в фармации при изготовлении лекарственных форм. Укажите углеводы, входящие в состав данного дисахарида:
-
α,D- глюкоза и α,D-глюкоза
-
α,D- глюкоза и β,D-фруктоза
-
α,D- глюкоза и β,D-глюкоза
-
α,D- глюкоза и β,D-галактоза
-
β,D-глюкоза и α,D-фруктоза
-
Крахмал, расщепляясь в кишечнике человека, образует дисахарид. Укажите название данного дисахарида:
-
Лактоза
-
Мальтоза
-
Сахароза
-
Амилоза
-
Целлобиоза
113
-
В состав сетчатки глаза входит гиалуроновая кислота, построенная из дисахаридных единиц. Определите компоненты, из которых состоит дисахаридная единица данного полисахарида:
-
β,D-глюкуроновая кислота и N-ацетил- β,D- глюкозамин
-
2 молекулы β,D –глюкопиранозы
-
2 молекулы β,D- глюкуроновой кислоты
-
α,D-глюкопираноза и N-ацетил-β,D-глюкозамин
-
β,D– галактопираноза и α,D - глюкопираноза
-
При расщеплении сложного углевода образовалась β,D-глюкоза. Укажите название данного углевода:
-
Сахароза
-
Крахмал
-
Гликоген
-
Клетчатка
-
Амилопектин
-
Структурная формула дисахарида имеет вид:
Определите название данного дисахарида.
-
Мальтоза
-
Лактоза
-
Сахароза
-
Целлобиоза
-
Амилоза
-
В состав дисахаридных единиц хондроитинсульфатов входят остатки двух различных простых углеводов, соединённых β-1,3-гликозидной связью:
Укажите название данных простых углеводов:
-
D-глюкуроновая кислота и N-ацетил-D-глюкозамин
-
D-глюкаровая кислота и N-ацетил-D-глюкозамин
-
D-глюкуроновая кислота и N-ацетил-D-галактозамин
114
-
D-глюкаровая кислота и N-ацетил-D-галактозамин
-
D-глюконовая кислота и N-ацетил-D-галактозамин
-
Раствор гепарина применяется в лабораторном анализе и научных исследованиях. Укажите свойство данного полисахарида, обуславливающее его применение.
-
Способствует свёртыванию крови
-
Осаждает белки
-
Проявляет антикоагулянтные свойства
-
Образует окрашенные комплексы
-
Увеличивает вязкость крови
-
Мальтоза - дисахарид, проявляющий восстанавливающие свойства. Укажите фактор, обуславливающий данные свойства мальтозы.
-
Является многоатомным спиртом
-
Содержит свободный полуацетальный гидроксил
-
Содержит кетонную группу
-
Состоит из глюкопиранозы
-
Содержит аминогруппу
-
Реакция образования полисахарида протекает по следующей схеме:
Укажите название полисахарида, который образуется в данной реакции.
-
Целлюлоза
-
Амилопектин
-
Амилоза
-
Гиалуроновая кислота
-
Гепарин.
-
В состав некоторых сложных углеводов входит «косой» мостик, образованный β,1-4- гликозидной связью. Укажите один из таких углеводов:
-
Амилоза
-
Амилопектин
-
Сахароза
-
Мальтоза
-
Лактоза
115
-
Гиалуроновая кислота важнейший компонент соединительной ткани. К какому типу углеводов она относится?
-
Альдоза
-
Дисахарид
-
Гомополисахарид
-
Гексоза
-
Гетерополисахарид
-
Один из сложных углеводов не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта человека, так как содержит в своем составе β,1-4-гликозидные связи. Укажите название данного углевода.
-
Целлюлоза
-
Амилоза
-
Амилопектин
-
Гликоген
-
Сахароза
-
Гликоген - главный резервный углевод организма человека, имеющий разветвленное строение. Укажите характер гликозидной связи в местах разветвления данного полисахарида:
-
α-1,2
-
α,1-4
-
α-1,6
-
β-1,4
-
β-1,6
-
При расщеплении сложного углевода в организме образовалась β,D-галактопираноза. Определите название сложного углевода:
-
Лактоза
-
Сахароза
-
Крахмал
-
Клетчатка
-
Гликоген
116
-
В состав гепарина входит дисахаридный фрагмент следующей структуры:
Укажите характер гликозидной связи между остатками D-глюкуронат-2-сульфата и N-ацетилглюкозамин-6-сульфата.
-
α-1,2
-
α,1-4
-
α-1,6
-
β-1,4
-
β-1,6
-
При нитровании целлюлозы получают продукты, имеющие важное практическое значение. Укажите название продукта полного нитрования данного полисахарида:
-
Нитрат
-
Динитрат
-
Тринитрат
-
Тетранитрат
-
Пентанитрат
-
В состав всех полисахаридов входит остаток одного из моносахаридов. Укажите данный моносахарид:
-
Фруктоза
-
Галактоза
-
Глюкоза
-
Рибоза
-
Дезоксирибоза
389. В состав дисахарида сахарозы входит одна из таутомерных форм фруктозы. Определите данную таутомерную форму:
-
α,D- фруктофураноза
-
α,D-фруктопираноза
-
β,D-фруктофураноза
117
-
β,D-фруктопираноза
-
Линейная оксоформа
-
Сахароза не вступает в реакцию серебряного зеркала с реактивом Толленса. Укажите причину данного явления:
-
Одним из компонентов является глюкоза
-
Одним из компонентов является фруктоза
-
Содержит спиртовые гидроксилы
-
Содержит свободный гликозидный гидроксил
-
Отсутствует в структуре свободная полуацетальная ОН-группа
-
Фрагмент структуры гиалуроновой кислоты имеет вид:
Укажите характер гликозидной связи между моносахаридными остатками внутри дисахаридного фрагмента.
-
α-1,2
-
α,1,4
-
α-1,6
-
β-1,3
-
β-1,4
-
При ферментативном гидролизе крахмала образуется мальтоза, которая обладает восстанавливающими свойствами. Укажите реагент, с помощью которого можно подтвердить данные свойства мальтозы:
-
Аg(NH3)2OH
-
CH3 OH
-
C2H5OH
-
CH3 COOH
-
H3PO4
-
При энергетическом «голоде» клетки происходит гидролиз гранул гликогена, содержащихся в цитоплазме. Укажите название продукта, который образуется в результате данного гидролиза:
-
α,D- глюкопираноза
-
β,D – глюкопираноза
-
α,D- галактопираноза
118
-
β,D – галактопираноза
-
α,D- фруктофураноза
-
С пищей в организм человека постоянно поступает углевод, который представляет собой смесь двух гомополисахаридов. Укажите название данного углевода:
-
Сахароза
-
Крахмал
-
Гликоген
-
Клетчатка
-
Гиалуроновая кислота
-
Дисахаридный фрагмент хондроитинсульфата имеет следующий вид:
Укажите название моносахаридных остатков, входящих в состав данного полисахарида.
-
D– глюкуроновая кислота и N-ацетил-D– глюкозамина сульфат
-
D– глюкуроновая кислота и N-ацетил-D– галактозамина сульфат
-
D– галактуроновая кислота и N-ацетил-D– глюкозамина сульфат
-
D–галактуроновая кислота и N-ацетил- D– галактозамина сульфат
-
D–глюкопираноза и N-ацетил-D– галактозамина сульфат
396. Для молекулы лактозы характерно явление мутаротации. Укажите причину данного явления:
-
В состав входят спиртовые гидроксилы
-
Образуется гликозидная связь
-
В состав входит β,D – галактопираноза
-
В состав входит β,D – глюкопираноза
-
Содержит свободную полуацетальную группу.
-
Крахмал приблизительно на 20% состоит из линейного полимера амилозы. Укажите характер гликозидной связи, характерный для данного полимера:
-
α: 1 → 4
-
β: 1 → 4
-
α: 1 → 6
-
α: 1 → 2
-
β: 1 → 6
119
-
Крахмал является основным источником углеводов в пищевом рационе человека. Укажите моносахарид, который является конечным продуктом при его гидролизе:
A.
В.
С.
D.
Е.
H
C O
-
OH
HOH
-
OH
HOH CH2OH
CH2OH
C O
HO H
-
OH
HOH CH2OH
H
C O
H OH
HO H
HO H
-
OH CH2OH
О
-
H
HOH
HO H
-
OH
HOH
CH2 OH
O
C H
H OH
-
OH
HOH CH2OH
-
В основе классификации дисахаридов лежит их способность к окислению. Из приведенных соединений, укажите восстанавливающий дисахарид:
-
Сахароза
-
Лактоза
-
Фруктоза
-
Глюкоза
-
Рибоза
-
По химической природе полисахариды подразделяются на гомополи- и гетерополисахариды. Укажите, к какому типу относится крахмал:
-
Моносахарид
120
-
Дисахарид
-
Олигосахарид
-
Гомополисахарид
-
Гетерополисахарид
-
Укажите название полисахарида, в котором моносахаридные фрагменты связаны только по типу α: 1 → 4:
-
Амилопектин
-
Клетчатка
-
Гликоген
-
Амилоза
-
Сахароза
-
Гиалуроновая кислота – гетерополисахарид, молекула которого состоит из дисахаридных фрагментов, один из которых - β-D-глюкуроновая кислота. Укажите второй компонент, входящий в состав данного гетерополисахарида:
-
N-ацетил- α,D-галактозамин
-
N-ацетил-β,D-глюкозамин
-
N-ацетил-α,D-глюкозамин
-
N-ацетил-β,D-галактозамин
-
L – идуроновая кислота
-
При помощи рентгеноструктурного анализа была установлена структурная формула дисахарида. Укажите его название:
CH2OH
H |
O H |
|
Н |
H |
|
OH |
|
|
HO |
|
|
-
HO O
HO CH2 O
H |
HO |
|
||||
H |
|
|
CH2OH |
|
||
|
|
|
||||
|
OH |
H |
|
-
-Целобиоза
-
-Мальтоза
-
β-Мальтоза
-
Сахароза
-
β-Целобиоза
-
При гидролизе полисахарида в кислой среде получили α,D-глюкопиранозу. Определите название исходного полисахарида:
-
Крахмал
121
-
Гепарин
-
Хондроитинсульфат
-
Целлюлоза
-
Гиалуроновая кислота
-
Полисахариды соединительной ткани называют иногда кислыми мукополисахаридами, так как они содержат в своей структуре две группы, обусловливающие их анионное строение. Определите такие группы:
-
–ОН, –СОNH2
-
–NH2, –ОН
-
–SH, –NO2
-
–SO3H, –СООН
-
–CN
-
Дисахарид, структурная формула которого приведена ниже, подвергли гидролизу:
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
H |
|
|
O |
|
Н |
|
|
O OH |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
Н |
H H |
O |
|
Н |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
OH |
|
|
OH |
H |
|
|
|||||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
H |
OH |
|
|
H |
|
OH |
|
Укажите образовавшиеся продукты:
А. Две молекулы α,D- глюкозы
В. Две молекулы β,D – глюкозы
С. α,D- галактоза и β,D – глюкоза
-
β,D – галактоза и α,D- глюкоза Е. β,D – глюкоза и α,D- фруктоза
-
Проводили окисление мальтозы до мальтобионовой кислоты. Укажите реагент, используемый в данной реакции:
|
CH OH |
|
|
CH OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
H |
2 |
O H |
Н |
|
2 |
O H |
? |
H |
|
|
O |
H |
Н |
|
|
OH |
O |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
Н |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
Н |
|
|
|
|
|
Н |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
C |
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
H |
ОH |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
-
NH4OH
-
H3PO4
-
Br2 (H2O).
-
H2SO3
-
HNO3
122
-
При помощи физико-химического анализа была установлена структура полисахарида:
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
. . . |
|
O |
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
. . . |
|
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
CH2 |
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
H |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
. . . |
O |
|
|
|
OH |
H |
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
. . . |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
7-11 |
|
|
H |
OH |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Укажите название данного углевода:
-
Целлюлоза
-
Амилоза
-
Амилопектин
-
Гепарин
-
Сахароза
123