Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот

106. В лаборатории было проведено дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, полученный в результате этой реакции:

1. Муравьиная кислота

2. Уксусный альдегид

3. Щавелевая кислота

4. Фумаровая кислота

5. Янтарный ангидрид

107. При определенных патологических состояниях в организме может возникнуть избыток солей кальция и, как следствие этого, образование камней в почках и мочевом пузыре (почечно-каменная болезнь). Укажите возможную химическую природу этих соединений:

1. Сульфаты

2. Нитраты

3. Оксалаты

4. Ацетаты

5. Хлориды

108. В лаборатории необходимо провести синтез этилацетата. Укажите реагенты, необходимые для этого:

1. Этанол и муравьиная кислота

2. Уксусная кислота и этанол

3. Метанол и уксусная кислота

4. Этанол и этаналь

5. Уксусная альдегид и этанол

109. При выполнении лабораторной работы проводили нагревание малоновой кислоты выше температуры плавления (150^оС). Укажите полученные продукты:

1. НООС – СН₂ – СООН → 2 СО₂ + СН₄

2. НООС – СН₂ – СООН → СН₃СООН + СО₂

3. НООС – СН₂ – СООН → СН₃ОН + 2 СО₂

4. НООС – СН₂ – СООН → СО₂ + СО + СН₃ОН

5. НООС – СН₂ – СООН → СН₄ + Н₂О + СО

110. Химику-лаборанту необходимо провести кислотный гидролиз вещества:

34

O

CH₃ CH₂ CH₂ C

O CH₂ CH₃

Укажите соединения, которые образуются в результате реакции:

1. Пропионовая кислота и пропанол-1

2. Бутановая кислота и метанол

3. Уксусная кислота и бутанол-1

4. Бутановая кислота и этанол

5. Пропионовая кислота и пропанол-2

111. При растворении гидрокарбоната натрия (соды) в уксусной кислоте произошла реакция, которую студент определил по образованию газообразного вещества. Укажите все продукты данной реакции:

1. СН₃СООNa + H₂

2. СН₃ОNa + 2 СО₂

3. СО + СО₂ + СН₄

4. СН₃ОNa + H₂О + СО

5. СН₃СООNa + СО₂+ H₂О

112. Студенту даны три пробирки с различными кислотами, одна из которых – муравьиная кислота. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для ее определения:

1. Ag(NH₃)₂OH

2. NaНСО₃

3. Br₂, H₂O

4. FeCl₃

5. HNO₃

113. В процессе проведения эксперимента необходимо осуществить превращение. Укажите вещество, образующееся в результате данной реакции:

O

+ H2O

H+

?

OH

CH2 CH

C

А.

O C

CH

C

O

2

OH

HO

O

_В. ^CH2^{C C}_OH

OH

O

_С. ^CH2 ^CH2 ^C_OH

OH

35

O

_D. ^CH3 ^{CH C} _OH

_т OH

O

_Е. ^CH3^{C C}_OH

O

114. При проведении органического синтеза, на первой стадии необходимо получить хлорангидрид пропионовой кислоты. Укажите реагенты, которые могут быть использованы:

1. СН₃СН₂СООН, Cl₂

2. СН₃СН₂СООН, HClO₄

3. СН₃СН₂СООН, KClO₃

4. СН₃СН₂СООН, PCl₅

5. СН₃СН₂СООН, MnCl₂

115. Студент проводил обработку карбоновых кислот аммиаком с целью получения амидов. Укажите тип и механизм этой реакции:

1. Нуклеофильное замещение

2. Радикальное присоединение

3. Электрофильное присоединение

4. Нуклеофильное присоединение

5. Электрофильное замещение

116. В биохимической лаборатории проводились исследования по изучению влияния щавелевой кислоты на процесс пищеварения. Укажите структурную формулу данной кислоты:

O

A. CH₃ CH₂ C

OH

_B. ^OC C^O

HO OH

COOH

C.

O

D. ^{H C}_OH

O

E. H₃C C

OH

36

117. Укажите реагент, при взаимодействии с которым карбоновые кислоты образуют сложные эфиры.

1. Спирт

2. Кетон

3. Амин

4. Альдегид

5. Соль

118. Карбоновые кислоты типичные слабые электролиты. Исходя из значений рК_а определите самую сильную кислоту:

1. Бензойная (рК_а = 4,2)

2. Щавелевая (рК_а = 1,2)

3. Монохлоруксусная (рК_а = 2,8)

4. Уксусная (рК_а = 4,7)

5. Муравьиная (рК_а = 3,7)

119. Трудноизлечимое кожное заболевание псориаз (чешуйчатый лишай) связано с изменением обмена веществ, при котором нарушается изомеризация малеиновой кислоты. Укажите формулу данной кислоты:

А.

В.

С.

D

Е.

8. COOH

C C

HOOC H

O

CH₃ CH₂ C

OH

O

H₃C C

OH

O

C

OH

HOOC COOH

C C

H H

120. В медицине 1% спиртовый раствор муравьиной кислоты применяют как растирку при невралгиях. Укажите, при помощи какого реагента можно отличить данную кислоту от пропионовой:

1. FeCl₃

37

2. Br₂, H₂O

2. Ag₂O/NH₃

2. NaOH+I₂

3. Na₂CO₃

121. На лабораторной работе студентам необходимо было синтезировать сложный эфир. Укажите реакцию, в результате которой возможно проведение данного синтеза:

A.

B.

C.

D.

E.

O

H+

?

CH

3

C

OH + C2H5OH

CH

C

O

+ PCl3

?

3

OH

C O +HNO3

H2SO4

?

OH

C O

CH

CH

C O+CH

CH

?

2

2

OH

OH

CH

C

O

+ CH

C

O

P2O5?

3

OH

3

OH

122. Ацетилхлорид используют в производстве красителей и лекарственных средств. Выберите, какая из приведенных реакций приводит к образованию данного галогенангидрида:

1. СН₃-СООН + Cl₂

2. СН₃-СООН + NaCl

3. СН₃-СООН + PCl₅

4. СН₃-СООNa + CH₃CH₂Cl

5. СН₃-СООН + HCl

123. Бензойная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Укажите тип реакции с помощью которой можно получить бензол из бензойной кислоты:

1. Дегидратация

2. Дегидрирования

3. Этерификация

4. Галогенирование

5. Декарбоксилирование

38

124. Для янтарной кислоты характерна реакция дегидратации. Укажите продукт данной реакции:

1. Малоновая кислота

2. Малеиновый эфир

3. Янтарный ангидрид

4. Фумаровая кислота

5. Дималоновый эфир

125. Некоторые соли щавелевой кислоты трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре. Укажите, какая из солей может образовывать оксалатные камни:

1. Аммония

2. Калия

3. Натрия

4. Кальция

5. Бария

126. Пропионовая кислота, как и другие карбоновые кислоты, вступает в реакции нуклеофильного замещения со спиртами. Укажите, какой продукт образуется при ее взаимодействии с метанолом:

1. Этилформиат

2. Метилпропионат

3. Метилацетат

4. Метилформиат

5. Метилпропаналь

127. Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Укажите структурную формулу данной кислоты:

А.

B.

C.

O

CH₃ CH₂ C

OH

O

C

OH

O

H₃C C

OH

39

HOOC COOH

D. C C

H H

8. COOH

5. ^CC

HOOCH

128. Укажите реагент, с помощью которого можно получить из пропановой кислоты ее метиловый эфир:

1. CH₃–COСl

2. CH₃–O–CH₃

3. CH₃–CHO

4. CH₃–COOH

5. CH₃–OH

129. Для ненасыщенных карбоновых кислот характерно присоединение галогеноводородов. Укажите, какой продукт образуется при действии НСI на пропеновую кислоту:

1. α-хлорпропионовая кислота

2. β-хлорпропионовая кислота

3. Пропионилхлорид

4. Пропионовый ангидрид

5. Хлорангидрид пропионовой кислоты

130. Сила карбоновой кислоты зависит от степени стабилизации ее аниона. Укажите, какой электронный эффект влияет на степень стабилизации аниона карбоновых кислот:

1. Мезомерный эффект

2. Индуктивный эффект

3. Эффект ароматичности

4. Цис-, транс – изомерия

5. Оптическая активность

131. На одной из стадий синтеза была получена янтарная кислота. Укажите ее правильное название по международной номенклатуре:

1. Пропандиовая

2. Этандиовая

3. α-бутеновая

4. Бутандиовая

40

5. α-хлорбутановая

132. Масляная кислота используется в синтезе эмульгаторов и некоторых лекарственных средств. Укажите формулу данной кислоты:

А.

В.

С.

D.

Е.

O

CH₃ CH₂ CH₂ C

OH

O

CH₃ CH₂ C

OH

O

^CH3 ^(CH2⁾3 ^C_OH

O

H C

OH

O

H₃C C

OH

133. В цикле трикарбоновых кислот. происходит ферментативное дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, образующийся при этом:

_CO

А. O

C_O

В. HOOC COOH

С.

D.

Е.

HOOC COOH

C C

H H

H _{C C} ^COOH

HOOC ^H

HOOC CH₂ CH₂ COOH

134. При нагревании дикарбоновых кислот имеют место два типа реакций:

декарбоксилирование и дегидратация. Укажите кислоту, которая при нагревании образует СО_; СО₂ и Н₂О:

41

А.

В.

С.

D.

Е.

COOH

COOH

COOH

H₂C

2

COOH

COOH

H₂C

COOH

COOH

H₂C

3

COOH

H COOH

C C

HOOC H

135. Аналитику необходимо было идентифицировать карбоновую кислоту среди других классов органических соединений. Укажите реакцию, которую он использует для этой цели:

A.	R		C	O	+ P2O5
				OH

15. [O]

2. ^{H C}_OH

2. R C_OH^O + PCl₃

2. R C_OH^O + CH₃ CH₂ OH ^H+

E.	R		C	O	+ NaHCO3
				OH

136. Выберите реагент, с помощью которого можно получить из уксусной кислоты ее этиловый эфир:

1. C₂Н₅–COOH

2. C₂Н₅–OH

3. C₂Н₅–CHO

4. C₂Н₅–COСl

5. C₂Н₅–O–CH₃

42

137. Одной из стадий синтеза было получение амида бутановой кислоты. Укажите реагент, с помощью которого можно получить данный продукт:

1. CH₃–NH₂

2. NH₃

3. H₂N–NH₂

4. C₆H₅–NH₂

5. H₂N–OH

138. Химику необходимо получить галогенангидрид. Укажите реакцию, которая лежит в основе данного синтеза:

A.

B.

C.

D.

E.

CH

CH

C O+CH

CH

C O

?

2

2

OH

OH

CH

C

O

+ CH

C

O

P2O5?

3

OH

3

OH

CH

C

O

+ C2H5OH

H+

?

3

OH

CH₃ C _OH^O + PCl₃ ?

_C^O _{+ HNO3} ^H2^SO4 _?

OH

139. Дикарбоновые кислоты проявляют ряд специфических свойств, в

частности, они по-разному относятся к нагреванию. Укажите кислоту, которая при данных условиях образует СО₂ и уксусную кислоту:

А.

В.

С.

H COOH

C C

HOOC H

COOH

H₂C

2

COOH

COOH

H₂C

COOH

43

D.

Е.

COOH

H₂C

3

COOH

COOH

COOH

140. Гидролиз сложных эфиров широко используется в химической

промышленности. Укажите продукты, образующиеся при гидролизе

этилацетата в щелочной среде:

A. Ацетат калия и этанол

B. Уксусная кислота и этилат калия

C. Метанол и пропионат калия

D. Метилат калия и этанол

E. Карбонат калия, этанол и вода

141. В ходе проведения эксперимента необходимо осуществить превращение. Укажите вещество, образующееся в результате нижеприведенной реакции:

		O	hv	?
CH3	C	OH + Cl2

A.

В.

С.

D.

Е.

44

142. Метаболизм различных веществ в организме связан с протеканием реакции этерификации. Укажите, какие вещества должны вступить в реакцию этерификации, чтобы получился бензилацетат:

1. Фенол и уксусная кислота

2. Фенол и бензойная кислота

3. Бензиловый спирт и уксусная кислота

4. Бензиловый спирт и бензойная кислота

5. Бензальдегид и уксусная кислота

143. Карбоновые кислоты способны вступать в специфические реакции, позволяющие идентифицировать их в ряду других органических соединений. Укажите, с помощью какого вещества можно отличить уксусную кислоту от этанола:

1. Бромная вода

2. Гидроксид меди (II)

3. Раствор перманганата калия

4. Сода

5. Оксид серебра

144. Кислотные свойства органических кислот зависят от заместителя, который связан с кислотным центром. Опираясь на данные рКа, укажите самую сильную кислоту в ряду приведенных:

1. Бензойная(рКа=4,17)

2. Муравьиная (рКа=3,75)

3. Акриловая (рКа=4,26)

4. Уксусная (рКа=4,78)

5. Валериановая (рКа=4,86)

145. Уксусная кислота является участником ряда биохимических процессов. Укажите формулу данной кислоты:

А.

В.

С.

O

H C

OH

O

CH₃ CH₂ CH₂ C

OH

O

CH₃ CH₂ C

OH

45

D.

Е.

O

H₃C C

OH

146. Двухосновные кислоты при нагревании способны образовывать ангидриды. Укажите, какую необходимо взять кислоту, чтобы получить ангидрид следующего строения:

C^O

O

^C O

1. Янтарную

2. Фумаровую

3. Щавелевую

4. Малоновую

5. Малеиновую

147. Взаимодействуя со спиртами, карбоновые кислоты образуют сложные эфиры. Продуктом взаимодействия какой кислоты и какого спирта является данный эфир:

CH₃ CH₂ C

O

O CH₂ CH₂ CH₃

1. Уксусной кислоты и этанола

2. Уксусной кислоты и пропанола

3. Пропионовой кислоты и этанола

4. Пропионовой кислоты и пропанола

5. Уксусной кислоты и метанола

148. При проведении лабораторной работы студентам было необходимо определить самую сильную кислоту. Укажите такую кислоту:

1. СН₃СООН

2. СН₃-СН₂-СН₂СООН

3. Н-СООН

4. СН₃-СН₂-СООН

5. СН₃-СН₂-СН₂-СН₂СООН

46

149. Для карбоновых кислот характерно явление изомерии углеводородного радикала. Укажите, какая из кислот является изомером масляной кислоты:

1. Щавелевая

2. Пентановая

3. Валериановая

4. 2-метилпропановая

5. 2-метилбутановая

150. Щелочной гидролиз сложных эфиров называется омылением, так как используется для промышленного производства мыла. Укажите продукты омыления метилбензоата:

1. C₆H₅COOH + CH₃OH

2. C₆H₅COONa + CH₃OH

3. C₆H₅COOH + CH₃ONa

4. C₆H₅OH + CH₃COOH

5. C₆H₅OH + CH₃COONa

151. Карбоновые кислоты широко используются в фармацевтической промышленности для получения лекарственных препаратов. Укажите тип реакций, какой наиболее характерен для карбоновых кислот:

1. Радикальное замещение

2. Нуклеофильное присоединение

3. Нуклеофильное замещение

4. Электрофильное присоединение

5. Электрофильное замещение

152. Укажите, какая					дикарбоновая кислота при нагревании образует
циклический ангидрид:
	CH			COOH
A.			2
				COOH
	CH2

COOH

^B. COOH

8. COOH

3. C C

HOOCH

3. HOOC CH₂ COOH

3. HOOC COOH

47

153. Укажите функциональное соединение, которое образовывается при взаимодействии этилового спирта и муравьиной кислоты:

			O	H +
H		C	+ C2H5OH		?
			OH

1. Сложный эфир

2. Нитрил

3. Ангидрид

4. Амид

5. Галогенангидрид

154. Укажите в структуре какой альдегидная группа:

O

A. H C

OH

O

B. ^H3^{C C}

OH

O

C. CH₂ CH C

OH

O

D. CH₃ CH₂ CH₂ C

OH

15. O

5. C C

HOOH

155. Укажите, к какому классу приведенное соединение:

C₆H₅

C₆H₅

из приведенных кислот содержится

органических соединений относится

O

C

O

C

O

1. Кетоны

2. Дикетоны

3. Эфиры

4. Альдегиды

5. Ангидриды

48

156. Для фумаровой и малеиновой кислот, как и для большинства органических соединений, характерна изомерия. Укаживе, по отношению друг к другу, какими ихзомерами они являются:

H		COOH	HOOC			COOH
C		C	i	C		C
HOOC		H	и
			H			H

1. Изомерами положения

2. Оптическими изомерами

3. Таутомерами

4. Геометрическими изомерами

5. Структурными изомерами

157. Укажите, какая из приведенных дикарбоновых кислот относится к ненасыщенным:

1. Малеиновая

2. Щавелевая

3. Малоновая

4. Янтарная

5. Глутаровая

158. Укажите, какая из перечисленных карбоновых кислот является ароматической монокарбоновой кислотой:

1. Уксусная

2. Муравьиная

3. Бензойная

4. Масляная

5. Валериановая

159. При проведении лабораторной работы студент осуществил синтез органического вещества, согласно приведенному уравнению реакции. Укажите к какому классу принадлежит продукт реакции:

						O	P2O5	(CH3CH2CO)2O
2 CH			CH			C
	3			2

OH

1. Сложный эфир

2. Ангидрид

3. Амид

4. Соль кислоты

5. Галогенангидрид

49

160. Ненасыщенные карбоновые кислоты могут взаимодействовать с галогеноводородами. Укажите вещество, образующееся в результате приведенной реакции:

CH2 CH	C	O	+ HCl	?
		OH

А.

В.

С.

O

^CH2^{Cl CH}2 ^C _OH

O

^CH2 ^{CH C} _Cl

O

CH₂Cl CHCl C _OH

O

D. CH₃ CHCl C _OH

O

_Е. ^CH3 ^{CH C}_OH

Cl

161. Малеиновую кислоту подвергли дегидратации. Укажите продукт этой реакции:

1. Малоновая кислота

2. Малеиновый эфир

3. Малеиновый ангидрид

4. Фумаровая кислота

5. Дималоновый эфир

162. Угольная кислота и ее производные выполняют важные функции в организме. Укажите структурную формулу данной кислоты:

O

A. CH₃ CH₂ C

OH

_B. ^OC C^O

HO OH

HO C OH

C. _O

O

D. ^{H C}_OH

O

5. H₃C C

OH

50

163. При синтезе лекарственного препарата использовали угольную кислоту. Укажите, к каким кислотам она относится:

1. Ненасыщенным

2. Дикарбоновым

3. Ароматическим

4. Оксокислотам

5. Аминокислотам

164. Важнейшее производное

угольной

кислоты ― мочевина,

является

конечным продуктом обмена

веществ

у человека. Укажите

структурную

формулу данного соединения:

CH

C

CH3

3

A.

O

H2N

C

NH2

B.

O

O

3. H₃C C

OH

HO C OH

D. _O

E.

H₂N C OH

O

165. При действии КМпО₄ на ряд монокарбоновых кислот только одна из них подверглась окислению. Укажите название этой кислоты:

			O		[O]
H		C				CO2		+ H2O
			OH

1. Уксусная

2. Бензойная

3. Пропионовая

4. Муравьиная

5. Бутановая

166. В результате проведения гидролиза сложного эфира были получены спирт и соль карбоновай кислоты. Укажите среду, в какой был проведен данный гидролиз:

1. Сильнокислоя

2. Нейтральная

3. Кислая

51

4. Слабокислоя

4. Щелочная

167. В ходе проведения эксперимента синтезировали сложный эфир. Укажите название полученного соединения:

			O					O
H		C	+ CH3OH		H		C	+ H2O
			OH					O CH3

1. Метилацетат

2. Этилформиат

3. Метилформиат

4. Этилацетат

5. Метилпропионат

168. Кислотные свойства органических кислот зависят от природы заместителя, который связан с кислотным центром. Укажите самую сильную кислоту в ряде приведенных:

1. CН₃COOH

2. CН₂СlCOOH

3. CНСl₂COOH

4. CСl₃COOH

5. CН₃CН₂COOH

169. При гидролизе сложного эфира были получены спирт и карбоновая кислота. Укажите среду, в какой был проведен данный гидролиз:

1. Слабощелочная

2. Нейтральная

3. Сильнощелочная

4. Кислоя

5. Щелочная

170. Сложный эфир следующего строения

O

CH₃ CH₂ CH₂ C

O CH₂ CH₃

подвергли гидролизу с участием NaОН. Укажите конечные продукты, образовавшиеся в процессе реакции:

1. CН₃CН₂COOH и С₂Н₅ОН

2. CН₃CН₂CН₂COONa и С₂Н₅ОН

52

3. CН₃ CН₂COOH и С₂Н₅ОNa

3. CН₂COONa и CН₃CН₂CН₂COONa

3. CН₃CН₂CН₂COOH и С₂Н₅ОН

171. Дикарбоновые кислоты являются участниками ряда биохимических процессов. Укажите структурную формулу такой кислоты:

O

А. CH₃ CH₂ C

OH

_В. ^OC C^O

HO OH

COOH

С.

O

D. ^{H C}_OH

O

Е. H₃C C

OH

172. Дан ряд монокарбоновых кислот с целью установления величины их кислотности. Укажите, как будет изменяться сила кислот в нижеприведенном ряду при переходе от муравьиной кислоты до масляной:

O

O

O

O

H C

H3C

C

CH3

CH2

C

CH3

CH2

CH2

C

OH

OH

OH

OH

1. Уменьшаться

2. Не изменяться

3. Увеличиваться

4. Увеличиваться, затем уменьшаться

5. Уменьшаться,затем увеличиваться

173. Студенту были предложены для идентификации соединения: пропаналь, пропанол и пропионовая кислота. Укажите реагент, при помощи которого возможно идентифицировать кислоту:

1. KMnO₄

2. Br₂, H₂O

3. [Ag(NH₃)₂]OH

4. Cu(OH)₂

5. NaНCO₃

53

174. На одной из стадий синтеза необходимо получить этилбензоат. Укажите одно из соединений, которое необходимо взять для проведения синтеза:

А.

C

O

OH

В.

С.

D.

Е.

O

^CH2^C_H

COOH

COOH

C CH₃

O

O

C

H

175. Некоторые соединения могут существовать в виде цис – транс – изомеров. Укажите кислоту, для которой характерен такой вид изомерии:

А. HOOC COOH

В. HOOC CH₂ CH₂ CH₂ COOH

_С. CH₂ CH COOH

D.

Е.

HOOC CH CH COOH

HOOC CH₂ CH₂ COOH

176. При синтезе были получены две кислоты: пропеновая и пропановая. Укажите реагент, при помощи которого можно различить данные кислоты:

O

;

O

CH

CH

C

CH3

CH2

C

2

OH

OH

1. Аммиачный раствор оксида серебра

2. Меди (ІІ) гидроксид

3. Натрий гидрокарбонат

4. Калий гидросульфат

5. Бромная вода

177. Дикарбоновые кислоты проявляют ряд специфических свойств. При

нагревании одна из нижеперечисленных кислот подвергается

54

декарбоксилированию. Укажите данную кислоту:

А. HOOC COOH

_В. HOOC CH₂ CH₂ CH₂ COOH

С. HOOC CH CH COOH

D. HOOC CH₂ CH₂ COOH

COOH

Е.

COOH

178.

Насилукарбоновыхкислотоказываетвлияниеструктура

углеводородного радикала и природа заместителей в нем.

Укажите

последовательность увеличения кислотности в данном ряду:

HOOC

CH

CH

COOH HOOC

CH

CH

CH

COOH HOOC

COOH

2

2

2

2

2

1

2

3

A.

1;2;3

B.

1;3;2

C.

2;3;1

D.

2;1;3

E.

3;2;1

179. На практическом занятии проводили нагревание малоновой кислоты выше температуры плавления. Укажите конечные продукты данной реакци:

HOOC CH₂ COOH ^t ?

А. HCOOH + CO₂ + H₂O

В. CH₃ COOH + CO₂

	C O
С.	H2C			O +H2O
	C					O
D.	HOOC				COOH + CO2
Е.	CO2 + H2O

55

180. Одной из причин, оказывающих влияющих на силу карбоновых кислот является природа заместителей, присутствующих в их структуре. Укажите последовательность увеличения кислотности в данном ряду:

CH

C

O

CH

CH

C

O

Cl

CH

C

O

3

OH

3

2

OH

2

OH

1

2

3

1. 1;2;3

2. 3;1;2

3. 2;3;1

4. 3;2;1

5. 2;1;3

181. С целью изучения реакционной способности кислот, проводили реакции

присоединения галогеноводородов к различным ненасыщенным монокарбоновым кислотам. Укажите реакцию, которая протекает против правила Марковникова.

А.

В.

CH

C

CH

CH

C

O + HBr

?

2

2

2

OH

CH3

CH C CH₂ CH₂ C _OH^O+HBr ?

С. CH₂ CH C_OH^O+^HBr ?

CH

CH

CH

C

O

+HBr

?

D.

2

OH

2

^O

_Е. ^CH₂ C CH₂ C _OH+ HBr ?

182. Для проведения данной реакции

O

?

CH

C O

3

2 CH

C

O

3

OH

CH

C O

3

необходимо подобрать реагенты. Укажите недостающее соединение, в присутствии которого возможно проведение указанной реакции:

1. NaHCO₃

2. P₂O₅

3. PCl₅

56

4. HCl

5. O₂

183. Возникла необходимость отличить уксусную кислоту от ее этилового эфира: Укажите, с помощью какого реагента возможно осуществить идентификацию:

CH

C

O

;

CH

C

O

3

3

OH

O CH2 CH3

1. Br₂, H₂O

2. KMnO₄

3. Cu(OH)₂

4. NaНCO₃

5. Ag₂O/NH₃

184. На одной из стадий синтеза необходимо было провести реакцию взаимодействия пропионовой кислоты с хлором в присутствии фосфора тригалогенида. Укажите соединение, образующееся в процессе приведенной реакции:

					O	PCl3	?
CH	3	CH	2	C	OH + Cl2

А.

В.

С.

O

^CH2 ^CH2 ^C_OH

Cl

O

^CH3 ^CH2 ^C_Cl

O

^CH3 ^{CH C}_OH

Cl

O

D. ^CH3 ^CH2 ^C _OCl

O

_Е. ^CH2 ^{CH C}_OH

Cl Cl

185. В результате реакции получили соединение, структурная формула которого имеет вид:

O

H₃C C

Cl

Укажите, к какому классу функциональных производных карбоновых кислот относится данное соединение:

1. Амид карбоновой кислоты

2. Ангидрид карбоновой кислоты

57

3. Галогенангидрид

3. Сложный эфир

3. Соль карбоновой кислоты

186. Эфиры карбаминовой кислоты – уретаны, обладают снотворным и транквилизирующим действием и применяются при нервно-психических заболеваниях. Укажите формулу кислоты, составляющей основу данного препарата:

1. ^CH3 ^CCH3 O

B.

H₂N C NH₂

O

O

3. H₃C C

OH

HO C OH

D. _O

E.

H₂N C OH

O

58