Строение и химические свойства альдегидов, кетонов

54. При взаимодействии предельного альдегида с водородом произошло восстановление альдегида. Укажите продукт, который при этом образовался:

1. Карбоновая кислота

2. Простой эфир

3. Сложный эфир

4. Первичный спирт

5. Кетон

55. Формалин – консервант для хранения биологических препаратов, со временем проявляет кислую реакцию среды. Укажите объяснение данному эффекту:

1. Восстановление до метанола

2. Электрофильное присоединение протонов

3. Образование муравьиной кислоты

4. Окисление до уксусной кислоты

5. Образование ацетона

56. Бутаналь может взаимодействовать с хлором. Укажите соединение, образующееся в результате данной реакции:

А.

В.

С.

CH₃ CH₂ CH₂ C^O_H + Cl₂ ?

CH2 CH2 CH2 C ^O

Cl ^H

CH₃ CH₂ CH C^O

Cl ^H

CH3 CH2 CH2 C ^O

Cl

Cl

D.

CH

CH

CH

C

H

3

2

2

Cl

Е.

CH

CH

CH

C O

3

2

H

Cl

57.

Реакция

окисления альдегидов с гидроксидом меди (II)является

качественной реакцией на альдегидную группу. Укажите продукт, который образуется при окислении пропионового альдегида указанным реагентом:

1. Пропионовая кислота

19

2. Пропиловый спир

2. Пропанон-2

2. α –гидроксипропаналь

2. β –гидроксипропаналь

58. При взаимодействии бутанона-2 с водородом происходит восстановление указанного кетона. Укажите продукт, образующийся в данной реакции:

1. Бутанол-1

2. Бутанол-2

3. Бутаналь

4. Бутановая кислота

5. 2 – метилпропаналь

59. В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор какого вещества он собой представляет:

1. Этаналя в воде

2. Метаналя в воде

3. Этанола в воде

4. Метанола в воде

5. 2-метилпропаналя в воде

60. Формальдегид может вступить во взаимодействие с цианидной кислотой. Укажите механизм данной реакции:

			O
H		C	+ HCN	H2C		C		N
			H	OH

1. Нуклеофильное присоединение

2. Электрофильное присоединение

3. Нуклеофильное замещение

4. Электрофильное замещение

5. Радикальное замещение

61. Раствор глюкозы при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании дает реакцию серебряного зеркала. Укажите, о принадлежности к какому классу органических веществ говорит данная реакция:

1. Кислот

2. Альдегидов

3. Многоатомных спиртов

20

4. Кетонов

4. Аминов

62. В лаборатории проводили окисление пропанола-2. Укажите соединение, которое при этом образуется:

H3C			CH		CH3	[O]
						?
			OH

A.

B.

C.

D.

Е.

63. Укажите соединение, которое образуется при восстановлении

3-метилпенталя:

A.

B.

C.

D.

							O	[H]
CH3	CH2		CH		CH		C	?
						2
							H
		CH3

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₂ OH

CH₃

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

OH

CH3

CH2

CH

C

CH3

CH3

O

CH3

CH2

CH

CH

CH3

2

CH3

21

O

E. ^CH3 ^CH2 ^{CH CH}2 ^C _OH

CH₃

64. Укажите при помощи какого реагента можно различить соединения:

H3C		C				CH3	CH		C	O
		O						3		H

1. Ag(NH₃)₂OH

2. H₂N-NH₂

3. С₂H₅OH

4. HCN

5. NaHSO₃

65. Альдегиды и кетоны могут вступать в реакции присоединения-отщепления Укажите реагент, с которым возможно проведение такой реакции:

1. HCN

2. NH₂OH

3. H₂O

4. C₂H₅OH

5. NaHSO₃

66. Пропанол–2 можно получить из ацетона. Укажите реагент, который необходимо использовать для проведения данной реакции:

1. CH₃OH

2. CH₃I

3. HCN

4. Н₂ (Ni)

5. HCOH

67. В реакцию альдольной конденсации могут вступать не все альдегиды, а только определенного строения. Укажите альдегид, способный в щелочной среде вступать в данную реакцию:

CH₃

O

А. ^CH3^{C C} _H

CH₃

O

В. ^CH3 ^CH2 ^C_H

22

O

С. H C_H

O

D. ^C_H

O

Е. H₃C C_H

68. Бензойный альдегид содержит ароматический радикал. Укажите формулу данного альдегида:

A.

B.

C.

D.

E.

O

^CH2^C_H

O

C

NH₂

NH

C

OH

C CH₃

O

O

C

H

69. Альдегиды и кетоны являются сырьем для получения спиртов. Укажите реакцию, которую возможно применить для получения первичного спирта:

А.

В.

С.

CH		CH				C O + Br2
	3			2
							H
CH3			C		O		+ J2 + NaOH
					H
CH3			C		O		+ [Ag(NH3)2]OH
					H

23

D.

Е.

O

CH₃ ^C_H+HCN

CH₃ C^O_H+H₂

70. Формалин является медицинским препаратом. При длительном хранении его раствор приобретает кислую среду. Укажите процесс, происходящий при этом:

1. Полимеризация

2. Восстанавление

3. Окисление

4. Конденсация

5. Разложение

71. Наряду с реакциями, протекающими с участием карбонильной группы,

для альдегидов и кетонов характерны также реакции, протекающие с участием α-углеродного атома. Укажите такую реакцию;

А.

В.

С.

D.

Е.

CH			CH					C O + Br2
	3						2
										H
CH3				C		O			+ J2 + NaOH
						H
CH3				C		O			+ [Ag(NH3)2]OH
						H
CH3				C		O			+ HCN
						H
CH3				C		O			+ H2
						H

72. Кетоны при восстановлении образуют спирты. Укажите соединение, которое при восстановлении образует бутанол-2:

1. 2-метилпропаналь

2. Бутаналь

3. Диметилкетон

4. Бутанон -2

5. 2,2-диметилпропаналь

73. Укажите механизм реакции, по которому происходит взаимодействие этанола с уксусным альдегидом:

1. Електрофильное замещение

2. Нуклеофильное присоединение

3. Електрофильное присоединение

24

4. Нуклеофильное замещение

4. Свободно-радикальный механизм

74. Уксусный альдегид, продукт уксуснокислого брожения сахаров, используется для получения уксусной кислоты. Среди нижеприведенных соединений укажите формулу данного альдегида:

А.

CH₃

O

CH₃ CH C_H

В.

H C

O

H

С.

D.

Е.

O

^CH3 ^CH2 ^C _H

O

CH₃ CH₂ CH₂ C_H

O

^CH3 ^C_H

75. Хлорирование альдегидов и кетонов обусловлено подвижностью α-водородных атомов в радикале. Укажите соединение, образующееся при проведении этой реакции с пропионовым альдегидом:

1. β–хлорпропионовый альдегид

2. α–хлорпропионовый альдегид

3. α–хлорпропионовая кислота

4. Хлорацеталь

5. β–хлорпропионовая кислота

76. Одним из продуктов реакции «серебряного зеркала» является серебро, выделяющееся на стенках пробирки. Укажите, какое из приведенных соединений вступает в данную реакцию:

А. ^CH₃ ^{C CH}₃

O

В. C^O

OH

O

С. ^CH3 ^CH2 ^C_H

25

_D. CH₃ CH₂ C ^O

OH

_Е. ^CH3 ^CH2 ^{C CH}3

O

77. Укажите вещество, реагирующее с альдегидами с образованием полуацеталя:

1. Пропанон

2. Пропаналь

3. Пропанол

4. Синильная кислота

5. Уксусная кислота

78. Для обнаружения альдегидной группы в аналитической практике используют качественные реакции. Укажите такую реакцию из приведенных ниже:

А.

В.

С.

D.

Е.

CH

CH

C O + Br2

3

2

H

CH3

C

O

+ J2 + NaOH

H

CH3

C

O

+ [Ag(NH3)2]OH

H

CH3

C

O

+ HCN

H

CH3

C

O

+ H2

H

79. Укажите продукт, который образуется при восстановлении

2,3-диметилпентаналя:

1. 2,3-диметилпентанол-2

2. 2,2-диметилпентанол-4

3. 2,3-диметилпентанол-1

4. 2,3-диметилбутанол-2

5. 2,3-диметилпентанол-3

80. Во многих ферментативных процессах в организме на промежуточных стадиях происходит взаимодействие альдегидов с аминами. Укажите соединения, которые при этом образуются:

1. Аминокислоты

2. Пептиды

26

C. Белки

D. Нитрилы

E. Имины

81. Укажите соединение, образующееся при восстановлении

метилэтилкетона:

CH₃ CH₂ C CH₃

O

1. Пропанол-2

2. Бутанол-1

3. Изопропанол

4. Третбутиловий спирт

5. Бутанол-2

82. Образование полуацеталей имеет большое значение в химии углеводов. Укажите реагенты, при взаимодействии которых возможно получение этого класса соединеиий:

1. Глюкоза и спирт

2. Кетон и спирт

3. Альдегид и вода

4. Альдегид и спирт

5. Альдегид и амин

83. Химические свойства вещества определяют имеющиеся в его молекуле функциональные группы. Укажите такую группу, содержащуюся в кетонах:

1. Гидроксильная

2. Карбоксильная

3. Аминогруппа

4. Карбонильная

5. Сульфоновая

84. Формалин используют как консервант для хранения биологических препаратов. Среди нижеперечисленных соединений укажите его формулу:

А.

В.

CH₃

O

CH₃ CH C_H

O

^CH3 ^CH2 ^C_H

27

С.

O

^CH3 ^C_H

D.

H C

O

H

Е.

O

CH₃ CH₂ CH₂ C_H

85. Какая из приведенных реакций с участием альдегидов относятся к реакциям нуклеофильного присоединения (A_N):

А.

В.

С.

D.

Е.

CH

CH

C O

+ Br2

3

2

H

CH3

C

O

+ J2 + NaOH

H

CH3

C

O

+ [Ag(NH3)2]OH

H

CH3

C

O

+ HCN

H

O

t

CH

3

CH

2

C

+ Cu(OH)2

H

86. Ацетон – вещество, которое образуется в организме при различных нарушениях метаболизма, в частности, при сахарном диабете. Укажите продукт, который образуется в результате его восстановления:

1. Пропанол -1

2. Пропанол -2

3. Пропановая кислота

4. Пропаналь -1

5. Пропаналь -2

87. Альдегиды являются одними из наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Укажите продукт, образующийся при их окислении:

1. Одноатомные спирты

2. Двухатомные спирты

3. Карбоновые кислоты

4. Первичные спирты

5. Вторичные спирты

88. Студенты, занимающиеся научно-исследовательской работой на кафедре анатомии, в качестве консерванта для анатомических препаратов применяли

28

формалин. Укажите вещество, водный раствор которого используют для получения данного консерванта:

1. Этаналь

2. Метаналь

3. Этанол

4. Метанол

5. Пропаналь

89. Химику при синтезе органических соединений для защиты альдегидной группы необходимо получить полуацеталь. Укажите реагенты, которые он использует для получения данного соединения:

1. Альдегид и амин

2. Альдегид и галоген

3. Кетон и аммиак

4. Альдегид и спирт

5. Кетон и галоген

90. В фармацевтическом производстве для синтеза лекарственного препарата йодоформа в качестве исходного сырья используют ацетон. Укажите его формулу:

А.

CH₃ C CH₃

В.

O

CH₃ CH₂ C

O

С.

OH

^O

C

_D. CH₃ CH₂ C CH₃

O

O

Е. ^CH3 ^CH2 ^C_H

91. В биохимической лаборатории при моделировании ферментативных процессов необходимо получить из соответствующего альдегида имин (основание Шиффа). Укажите вещество, которое необходимо использовать для синтеза:

1. Галоген

2. Первичный амин

3. Вторичный спирт

4. Карбоновую кислоту

29

5. Углеводород

92. В лаборатории химиком-аналитиком проведена реакция взаимодействия альдегида со спиртом. Укажите продукт данной реакции:

1. Имин

2. Полуацеталь

3. Гидрат

4. Альдоль

5. Нитрил

93. В ходе выполнения лабораторной работы студенты проводили восстановлении 3-метилбутаналя. Укажите полученный продукт:

1. 3-метилбутанол-2

2. 2-метилбутанол-1

3. 3-метилбутанол-1

4. 2-метилбутанол-2

5. 2-метилбутанон-3

94. Для определения чистоты медицинского спирта в фармацевтической лаборатории проводили качественную реакцию на наличие в нем альдегидов, которые токсичны для организма. Укажите данную реакцию:

1. Окисление гидроксидом железа(III)

2. Реакция «серебряного зеркала»

3. Взаимодействие со спиртами

4. Реакция с первичными аминами

5. Взаимодействие с галогенами

95. В лаборатории при взаимодействии бутаналя с циановодородной кислотой был получен циангидрин. Укажите тип и механизм данной реакции:

						O
CH		CH		CH		C +HCN
	3		2		2
						H

1. Нуклеофильное замещение

2. Радикальное присоединение

3. Электрофильное присоединение

4. Нуклеофильное присоединение

5. Электрофильное замещение

30

96. Для получения соответствующих спиртов в лаборатории проводили восстановление кетонов водородом в момент выделения. Укажите спирт, полученный в результате реакции:

1. Третичный

2. Одноатомный

3. Вторичный

4. Первичный

5. Двухатомный

97. Химику для дальнейшего синтеза необходимо получить муравьиный альдегид. Укажите его формулу:

А.

CH₃

O

CH₃ CH C_H

В.

H C

O

H

С.

D.

O

^CH3 ^CH2 ^C _H

O

CH₃ CH₂ CH₂ C_H

O

Е. ^CH₃^C_H

98. Кетоны в некоторые реакции не вступают или реакции с их участием идут в более жестких условиях, по сравнению с альдегидами. Укажите, каким эдектронным эффектом можно это объяснить:

1. +М;

2. –М;

3. +I;

4. –I;

5. ±M.

99. При проведении реакции гидратации образовался гидрат ацетальдегида:

		O					OH
					CH3
CH3		C+H2O
							C			OH
		H
							H

Укажите механизм данной реакции:

1. Нуклеофильное присоединение

2. Радикальное присоединение

31

3. Электрофильное присоединение

3. Нуклеофильное замещение

3. Электрофильное замещение

100. Функциональная группа определяет химические свойства вещества и принадлежность его к определенному классу соединений. Укажите характеристическую группу, содержащуюся в альдегидах:

1. Гидроксильная

2. Карбоксильная

3. Аминогруппа

4. Карбонильная

5. Сульфоновая

101. Карбонильные соединения могут вступать во взаимодействие с цианидной кислотой. Укажите продукт реакции:

CH₃ C CH₂ CH₃ +HCN

O

1. Нитрозосоединение

2. Первичный амин

3. Оксинитрил

4. Аминоспирт

5. Третичный амин

102. При проведении синтеза было получено соединение

C CH₃

O

Укажите его название по радикало-функциональной номенклатуре:

1. Бензойный альдегид

2. Метилбензен

3. Метилфенол

4. Метилфенилкетон

5. Метоксибензил

103. Среди приведенных типов реакций укажите ту, которая протекает с

участием альдегидной группы:

O

C

H

A. Нуклеофильного замещения

32

2. Электрофильного присоединения

2. Окисления и восстановления

2. Электрофильного замещения

2. Радикального замещения

104. В медицинской практике как консервант для анатомических препаратов применется формалин. Укажите его состав:

1. 10% раствор муравьиного альдегида

2. 20% раствор бензальдегида

3. 25% раствор масляного альдегида

4. 30% раствор уксусного альдегида

5. 40% раствор муравьиного альдегида

105. При изучении механизма реакций нуклеофильного присоединения необходимо было выбрать наиболее активное карбонильное соединение для данного типа реакций (А_N). Укажите, среди предложенных соединений, наиболее реакционноспособное:

CH

C

CH3

А.

3

O

CH

CH

C

CH

CH

CH3

В.

3

2

2

2

O

С.

CH

CH

C

O

3

2

H

D.

CH

C

O

3

H

Е.

C

CH3

O

33