Строение и химические свойства окси, оксокислот

232. Для классификации гидроксикислот введены понятия основность и кислотность. Укажите трехосновную кислоту:

А.

В.

С.

D.

Е.

HOOC CH₂ CH COOH

OH

CH₃ CH₂ CH COOH

OH

OH

CH₃ CH COOH

COOH

OH

OH

HOOC CH₂ C CH₂ COOH

COOH

233. Число оптических изомеров определяется по формуле N=2ⁿ. Укажите, что обозначает n в приведенной формуле:

1. Общее число атомов углерода в молекуле

2. Число гидроксильных групп

3. Число асимметрических атомов углерода

4. Абсолютная величина удельного вращения

5. Количество заместителей

234. Воспользовавшись структурной формулой, рассчитайте и укажите количество D- и L-изомеров для приведенного соединения:

O

CH3

CH

CH

C

2

OH

A. 2

HO

2. 4

2. 6

2. 8

2. 10

235. Установлено, что при действии на поверхность изолированного сердца растворами изомеров адреналина, соотношение содержания (-) и (+) изомеров внутри составляет 11:1. Воспользовавшись структурной формулой, рассчитайте и укажите количество D- и L-изомеров:

72

HOCH CH₂ NH CH₃

HO ^OH

1. 10

2. 8

3. 6

4. 4

5. 2

236. На одной из стадий синтеза были получены два стереоизомера, являющиеся зеркальным отображением друг друга и имеющие одинаковые свойства. Укажите, как они называются:

1. Диастереомеры

2. Эпимеры

3. Аномеры

4. Энантиомеры

5. Мезомеры

237. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) используется в медицине как жаропонижающее средство. Укажите соединение, из нижеперечисленных веществ, которое служит сырьем для ее получения:

А.

В.

C CH₃

O

O

^CH2^C_H

С.

C

O

OH

D.

Е.

COOH

OH

COOH

COOH

238. Доказано,что L-яблочная кислота снижает опасное воздействие противораковых лекарств на эритроциты. Укажите структурную формулу данного стереоизомера:

73

А.

B.

С.

COOH

HO H

CH₃

COOH

HOH

CH₃

COOH

HO H

H₂C COOH

D.

Е.

COOH

HOH

CH₂ COOH

COOH

HOH

HO H

COOH

239. Приведенная гидроксикислота обладает наркотическим действием, а ее соль используется как средство для неингаляционной анестезии:

O

CH2 CH2 CH₂ C

_OH OH

Укажите название данной кислоты:

1. α-гидроксимаслянная

2. β-гидроксимаслянная

3. γ-гидроксимаслянная

4. α-гидроксипропионовая

5. β-гидроксипропионовая

240. α-, β- и γ-оксикислоты по-разному относятся к процессу нагревания. Укажите оксикислоту, при нагреании которой образовалось нижеприведенное соединение:

74

15. _O ^C2^H5 CH

CH_OO

C₂H₅

1. β -оксипропионовая

2. α-оксипропионовая

3. β- оксимасляная

4. α- оксимасляная

5. γ- оксимасляная

241. Для гидроксикислот характерны специфические реакции, обусловленные взаимным расположением функциональных групп. Укажите, при нагревании какой из нижеприведенных кислот конечным продуктом будет пятичленный циклический сложный эфир – лактон:

O

_А. CH3 CH2 CH C

OH ^OH

_В. HOOC CH2 CH COOH

OH

_С. HOOC CH CH COOH

OH OH

O

4. CH2 CH₂ CH₂ C

OH ^OH

O

Е. CH3 CH CH₂ C

HO ^OH

242. Неизвестное вещество подвергли восстановлению, в результате чего образовалась яблочная кислота. Укажите вещество, которое было взято:

1. Бутиловый спирт

2. Маслянный альдегид

3. Щавелевоуксусная кислота

4. Янтарная кислота

5. Ацетоуксусная кислота

75

243. В организме животных и растений осуществляется ферментативное декарбоксилирование пировиноградной кислоты. Укажите название вещества, которое при этом образуется:

1. Уксусный альдегид

2. Пропионовый альдегид

3. Ацетон

4. Бутанон

5. Муравьиная

244. Салициловая кислота и ее производные: сложные эфиры, соли, амиды применяются как лекарственные препараты. Принадлежность к одной фармакологической группе обусловлена общностью их химического строения. Укажите группу препаратов, к которым относятся данные соединения:

1. Сосудосуживающие

2. Антидепрессанты

3. Мочегонные

4. Жаропонижающие

5. Транквилизаторы

245. Ацетоуксусная кислота накапливается в организме у больных диабетом. Укажите, какая из нижеприведенных формул отвечает данной кислоте:

A.

B.

C.

D.

E.

CH₃ C CH₂ COOH

O

CH₃ C COOH

O

H C COOH

O

HOOC C CH₂ COOH

O

CH₃ C COOH

OH

246. При сахарном диабете образуется избыточное количество ацетоуксусной кислоты, которая подвергается декарбоксилированию. Укажите, какой продукт образуется при этом образуется:

76

							O
CH3		C			CH2		C
							OH
		O

1. Уксусный альдегид

2. Пропановая кислота

3. Ацетон

4. Пропанол-2

5. Бутанол-1

247. -оксимасляная кислота (ГОМК) применяется в психиатрической практике как снотворное средство. Укажите формулу этой кислоты:

O

1. CH3 CH2 CH C

_OH OH

O

2. CH3 CH2 CH C

OH^OH

2. HOOC CH2 CH COOH

OH

HOOC CH CH COOH

D.

OH OH

O

5. ^CH2^CH2 CH2 C

OH ^OH

248. При разложении соединения в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании образовался в качестве одного из продуктов реакции монооксид углерода СО. Укажите, к какому классу веществ относится взятое для нагревания соединение:

1. Альдегидокислоты

2. Кетокислоты

3. -Гидроксикислоты

4. -Гидроксикислоты

5. Фенолокислоты

249. D-винная кислота содержится в винограде, рябине. Укажите ее формулу:

77

A.

B.

C.

D.

E.

COOH

8. OH

HOH

COOH

COOH

8. OH

HOH COOH

COOH

CH₂

COOH

COOH

HO H

8. OH COOH

COOH

8. OH

HH COOH

250. Студент получил задание ― провести восстановление щавелевоуксусной кислоты. Укажите вещество, образующееся в результате реакции:

HOOC	CH2 C	COOH		NADH
	O

1. Лимонная кислота

2. Винная кислота

3. Молочная кислота

4. Яблочная кислота

5. β-гидроксимаслянная кислота

251. Расположение гидроксильной группы в молекуле оксикислоты определяет химические превращения, которые происходят с ней при нагревании. Укажите

78

название оксикислоты, которая при нагревании подвергается межмолекулярной дегидратации и образует соединение следующего строения:

CH3 O

CH C

O O

C CH

_O ^CH3

1. β-гидроксимаслянная

2. Молочная

3. γ-гидроксимаслянная

4. Гликолевая

5. β-гидроксипропановая

252. Многоосновные гидроксикислоты играют большую роль в биохимических процессах. Укажите трехосновную кислоту среди нижеперечисленных соединений:

1. Гликолевая

2. Ацетоускусная

3. Лимонная

4. α - кетоглутаровая

5. Щавелевоуксусная

253. Пировиноградная кислота взаимодействует с гидроксиламином. Укажите продукт реакции:

А.

O

NH2OH

CH3

C

C

OH

?

O

CH₂ C COOH

NH₂ O

CH3 C COOH

В.

N OH

С.

D.

O

CH3

C

C

NH2

O

O

CH3

C

C

- +

O

ONH4

Е.	CH3	C			C			N		OH
		O			OH

254. -оксимаслянная кислота и ее производные применяются в качестве лекарственных средств в клинической практике. Укажите продукт

79

взаимодействия данной кислоты с NaOH, применяемый как снотворное средство:

1. Сложный эфир

2. Соль

3. Простой эфир

4. Амид

5. Кетон

255. При нагревании α, β и γ- гидроксикислоты ведут себя по-разному, что обусловленно взаимным расположением функциональных групп. Укажите, при нагревании какой из нижеприведенных кислот конечным продуктом будет шестичленный циклический сложный эфир – лактид:

А.

HOOC

CH2

CH

COOH

OH

В.

O

CH3

CH2

CH

C

OH

OH

С.

HOOC

CH

CH

COOH

OH

OH

O

D.

CH3

CH

CH2

C

OH

HO

O

CH2

CH

CH

C

Е.

2

2

OH

OH

256. Оксокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие в своей структуре две функциональные группы: карбонильную и карбоксильную. Укажите название приведенной кетокислоты:

O

CH3

C

CH2

C

OH

O

1. Пировиноградная

2. Ацетоускусная

3. Молочная

80

4. Щавелевоуксусная

4. β-гидроксимасляная

257. β-оксимасляная кислота проявляет свойства как карбоновой кислоты, так и

одноатомного спирта. Укажите класс соединения, образующегося при нагревании данной кислоты с NH₃:

1. Сложный эфир

2. Соль

3. Простой эфир

4. Амид

5. Кетон

258. Салициловая кислота используется для синтеза ряда фармацевтических препаратов. Укажите медицинское действие данной кислоты:

1. Лечение нервно-психических заболеваний

2. Снотворное средство

3. Обладает антибактериальной активностью

4. Применяются как отхаркивающее средство

5. Жаропонижающее средство

259. Гликолевая кислота в определенных условиях претерпевает декарбоксилирование. Укажите продукт, образующийся в результате реакции:

O

A. CH₃ CH₂ C _H

O

B. ^{H C}

_H

O

C. ^CH₃ C_H

D. CH3–OH

E. СН3–СН2–OH

260. Винная кислота содержится во многих растениях (виноград, рябина и др.). Укажите количество стереоизомеров, которые может образовывать данная кислота:

HOOC CH CH COOH

OH OH

1. Один

2. Два

81

3. Три

3. Четыре

3. Пять

261. Пировиноградная кислота является промежуточным продуктом превращения глюкозы в организме. Укажите продукт восстановления данной кислоты в тканях организма человека:

NADH

H₃C C COOH

O

1. Молочная кислота

2. Этиловый спирт

3. Уксусная кислота

4. Ацетон

5. Пропаналь

262. Молочную кислоту подвергли декарбоксилированию. Укажите продукт, образовавшийся в результате реакции:

1. Пропионовый альдегид

2. Этиловый спирт

3. Уксусная кислота

4. Молочная кислота

5. Уксусный альдегид

263. Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Укажите вещество, образующееся при ее окислении:

A.

B.

COOH

CO

CH₃

COOH

COOH

3. СН₃-СН₂-ОН

82

D.

COOH

CO

CH₂ COOH

O

E. CH3 C

OH

264. Салициловая кислота является основой для получения ряда лекарственных препаратов. Укажите, какая из ниже перечисленных структур соответствует молекуле данной кислоты

А.

В.

C CH₃

O

COOH

С.

OH

C

O

OH

D.

Е.

O

^CH2^C_H

COOH

COOH

265. При интенсивной работе мышц в них накапливается L-(+)-молочная кислота, вследствии чего возникает характерная боль. Укажите данный стереоизомер:

A.

B.

COOH

H C OH

CH₃

COOH

HO H

CH₂-COOH

83

C.

D.

COOH

H C H

CH₃

COOH

HO C H

CH₃

COOH

E. H OH

CH₂-COOH

266. Пировиноградная кислота – кетокислота, поэтому для нее характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Укажите продукт ее взаимодействия с HCN:

1. Сложный эфир

2. Соль

3. Гидроксинитрил

4. Амид

5. Кетон

267. В процессе нагревания одной из гидроксикислот в качестве конечного продукта была получена α, β–непредельная кислота. Укажите кислоту, какую подвергли нагреванию:

А. HOOC CH₂ CH COOH

OH

O

В. CH3 CH2 CH C

_OH OH

С. HOOC CH CH COOH

OH OH

O

4. CH3 CH CH₂ C

_HOOH

84

								O
	CH2			CH		CH		C
Е.			2		2			OH
	OH

268. Оксикислоты обладают оптической активностью. Укажите, при каком условии проявляется данная активность:

1. Облучении ультрафиолетовым светом

2. Наличии в структуре хирального центра

3. Отсутствии ассимметричного атома углерода

4. Расположении всех атомов углерода в одной плоскости

5. При температуре 25^оС и давлении 1 атм

269. Оксикислоты используют в медицине как лекарственные средства.

Укажите кислоту, обладающую антиревматическим и антигрибковым

действием:

A. Молочная кислота

B. Лимонная кислота

C. Винная кислота

D. Салициловая кислота

E. Уксусная кислота

270. Для яблочной кислоты характерна оптическая изомерия. Укажите ее стереоизомер, относящийся к D-ряду:

A.

В.

COOH

HO H

CH₂-COOH

COOH

HO H

CH₃

COOH

С.

D.

CO

CH₃

COOH

H OH

CH₂-COOH

85

COOH

E.

8. OH

CH₃

271. Салициловая кислота – основа для получения многих лекарственных препаратов. Укажите продукт декарбоксилирования данной кислоты:

O

C

_A. OH

В.

С. СН3-СН2-ОН

O

D. CH₃ C

OH

5. OH

272. Ацетоуксусная кислота образуется in vivo в процессе метаболизма высших жирных кислот. Укажите, согласно нижеприведенной реакции, продукт ее восстановления:

CH3		C			CH2		C	O		NADH
								OH
		O

1. Пировиноградная

2. β-гидроксимасляная

3. Винная

4. Молочная

5. Лимонная

273. Лимонная кислота принимает участие в цикле трикарбоновых кислот. Укажите, к какому классу соединений она относится:

1. Карбонильным

2. Оксикислотам

3. Оксокислотам

4. Высшим жирным кислотам

86

5. Аминокислотам

274. Расположение гидроксильной группы в молекуле оксикислоты определяет химические превращения, которые происходят с ней при нагревании. Укажите продукт, образующийся при нагревании 2-оксипропановой кислоты:

CH3 O

A.

CH C

O O

C CH

_O ^CH3

B.

C.

D.

E.

CH₂

H₃C CH CO

O

O

H₂CCH CH₂ C

OH

H₂C CH₂

H₂C CO

				O
							O
CH3		C		CH		C
		H					OH

275. Структурная формула оксокислоты имеет вид:

HOOC CH₂ C COOH

O

Укажите ее название по тривиальной номенклатуре:

1. Пировиноградная

2. Ацетоуксусная

3. Молочная

4. β-гидроксимасляная

5. Щавелевоуксусная

276. Для гидроксикислот характерно наличие оптической изомерии. Укажите

признак, наличие которого характеризует возникновение оптической

активности в структуре таких молекул:

A. Площадь симметрии

B. Ассиметрический атом углерода

C. Кратная углерод-углеродная связь

87

4. Поляризация связи

4. Состояние гибридизации

277. Укажите соединение, какое гидроксимаслянной кислоты:

CH₂ CH₂ CH₂

OH

CH₂ CH₂

15. CH₂

1. _{C O}

B.

CH3

CH

CH2

CH3

OH

O

C3H7

O CH

C.

HC O

O

C3H7

_D. CH₃ CH CH CH₂ COOH

образовывается при нагревании -

O _t

3. ?

_OH ^{- H}2^O

	OH
									O
CH3			CH							C
E.									O
CH3				CH					C
									O
			OH

278. Лимонная кислота – одна из кислот, принимающих участие в цикле Креббса. Укажите тип данной кислоты:

OH

HOOC CH₂ C CH₂ COOH

COOH

1. Двухосновная, трехатомная

2. Одноосновная, трехатомная

3. Двухосновная,одноатомная

4. Трехосновная, четырехатомная

5. Трехосновная, трехатомная

88

279. Определенные гидроксикислоты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты разлагаются с разрывом связи С₁-С₂. Укажите такую кислоту:

А.

В.

С.

COOH

OH

CH₃ CH CH₂ COOH

OH

CH₃

CH₃ C COOH

OH

_D. HOOC CH CH COOH

OH OH

O

Е. CH2 CH2 CH₂ C

OH ^OH

280. Неизвестное вещество подвергли окислению, в результате чего образовалась пировиноградная кислота. Укажите вещество, которое было взято:

1. Глиоксиловая кислота

2. Пропиловый спирт

3. -Гидроксипропионовая кислота

4. Молочная кислота

5. Пропионовый альдегид

281. В процессе проведения лабораторной работы									-гидроксимасляную
кислоту подвергли нагреванию:
CH				CH		CH		COOH
	3						2
			OH
Укажите продукт данной реакции:

_А. CH₃ CH₂ CH₂ COOH

^CH3 HC CH₂

В. _{O C}

O

89

_С. CH₂ CH CH₂ COOH

4. CH₃ CH CH COOH

_{O O} ^C2^H5

CH

^Е. CH_OO

C₂H₅

282. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) используется в медицине как жаропонижающее средство. Укажите структурную формулу данного соединение:

COOH

А.

COOH

В.

O

^CH2^C_H

С.

C

O

OH

COOH

D.

Е.

OH

3. CH₃

O

283. Тринатривая соль лимонной кислоты используют в медицине для консервирования донорской крови. Укажите название солей данной кислоты:

1. Пируваты

2. Сукцмнаты

3. Цитраты

4. Тартраты

5. Лактаты

284. Студенты изучали свойства оптических изомеров на примере стереоизомеров винной кислоты. Укажите их количество для данной кислоты:

1. 1

2. 2

3. 3

90

4. 4

4. 5

285. В результате синтеза была получена яблочная кислота:

HOOC CH₂ CH COOH

OH

Укажите тип данной кислоты:

1. Двухосновная, трехатомая

2. Одноосновная, трехатомная

3. Двухосновная, двухатомная

4. Двухосновная, одноатомная

5. Трехосновная, трехатомная

286. Укажите число асимметрических атомов углерода и количество стереоизомеров для β-гидроксимасляной кислоты:

O

CH3 CH CH₂ C

HO ^OH

1. Один асимметрический атом и два стереоизомера

2. Два асимметрически атома и два стереоизомера

3. Один асимметрический атом и один стереоизомер

4. Два асимметрических атома и один стереоизомер

5. Не имеет асимметрических атомов и оптически неактивна

287. Укажите число асимметрических атомов углерода и количество стереоизомеров для яблочной кислоты:

HOOC CH₂ CH COOH

OH

1. Один асимметрический атом и один стереоизомер

2. Два асимметрически атома и два стереоизомера

3. Один асимметрический атом и два стереоизомера

4. Два асимметрических атома и один стереоизомер

5. Не имеет асимметрических атомов и оптически неактивна

288. При нагревании определенной гидроксикислоты образовался пропаналь и муравьиная кислота. Укажите кислоту, которую подвергли нагреванию:

O

_А. CH3 CH2 CH C

OH ^OH

_В. HOOC CH2 CH COOH

OH

91

С.

HOOC

CH

CH

COOH

OH

OH

O

4. CH2 CH₂ CH₂ C

_OH OH

O

Е. CH3 CH CH₂ C

HO ^OH

289. При нагревании определенной гидроксикислоты образовался ацетон и муравьиная кислота. Укажите кислоту, которую подвергли нагреванию:

O

_А. CH3 CH2 CH C

OH ^OH

В. HOOC CH₂ CH COOH

OH

С. HOOC CH CH COOH

OH OH

CH₃

D. CH₃ C COOH

OH

O

^Е. CH₃ CH CH₂ C

HO ^OH

92