ДОНЕЦКИЙ НАЦИОНАЛЬНИЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

им. М. ГОРЬКОГО

Кафедра химии

СБОРНИК ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

учебное пособие для студентов высших медицинских учебных заведений III-IV уровня аккредитации

Донецк – 2014

УДК 547 (075.8)

ББК 24.2я7

С 23

Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон НМУ им. М. Горького 16.05.2014 г., протокол №4.

Авторы: Матвиенко А.Г., Рождественский Е.Ю., Бойцова В.Е., Игнатьева В.В., Сидун М.С., Павленко В.И., Мирошниченко Ю.А.

Рецензенты:

– Координатор учебно-методического отдела, профессор Басий Р.В.

– Доцент кафедры фармакологии Донецкого национального университета, к.м.н., доцент Савустьяненко А.В.

Сборник тестовых заданий по биоорганической химии: учебное пособие / [А.Г. Матвиенко, Е.Ю. Рождественский, В.В. Игнатьева и др.]. – Донецк, 2014. – 183 с.

УДК 547 (075.8)

ББК 24.2я7

С 23

© ДонНМУ

	ОГЛАВЛЕНИЕ
	Введение	2
	Содержательный модуль 1
	Функциональные группы органических соединений. Краткий обзор
1.	строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов,	3
	тиолов и аминов
2.	Строение и химические свойства альдегидов, кетонов	19
3.	Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот	34
4.	Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов	59
5.	Строение и химические свойства окси-, оксокислот	72
	Содержательный модуль 2
6.	Углеводы. Строение и химические свойства моносахаридов	93
7.	Углеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов	109
	Содержательный модуль 3
8.	Строение и химические свойства гетероциклических соединений	124
	Содержательный модуль 4
9.	Аминокислоты. Пептиды. Понятие о нуклеиновых кислотах	154
	Ответы к тестовым заданиям	180

1

Введение

При изучении любой дисциплины в высших учебных заведениях уделяется

большое внимание самостоятельной работе студентов, которая предусматривает не только изучение отдельной темы или раздела, но и должна позволяет студенту быстро и качественно определить уровень усвоения материала, а так же развивает навыки работы с тестовыми задания, необходимыми для закрепления знаний и эффективного прохождения рубежного контроля.

Учебное пособие «Сборник тестовых заданий по биоорганической химии» составлено по темам (общее количество 9) и охватывает все разделы, предусмотренные рабочей программой. Тестирование по основным теоретическим аспектам биоорганической химии и классам органических соединений включает весь спектр вопросов от строения и номенклатуры до качественных реакций и идентификации отдельных представителей класса.

Каждое из приведенных тестовых заданий состоит из вводного вопроса-ситуации и пяти вариантов ответа (дистракторов). Тестовое задание (формат А) имеет всего одни правильный ответ. В данном сборнике к каждой теме приведено 100% правильных ответов, что позволяет не только использовать тестовые задания как элемент самостоятельной подготовки студентов, но и как один из этапов аудиторной работы. Сложность тестовых заданий рассчитана на среднестатистического студента.

«Сборник тестовых заданий по биоорганической химии» предназначен для студентов медицинских и стоматологических факультетов, изучающих биоорганическую химию, как первый модуль дисциплины «Биоорганическая и биологическая химия».

2

СОДЕРЖАТЕЛЬНЫЙ МОДУЛЬ 1

Функциональные группы органических соединений

Краткий обзор строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов

1. Существует несколько классификаций органических соединений. Укажите, на какие две группы делятся органические соединения по строению углеродного скелета:

1. Ароматические и карбоциклические

2. Ациклические и циклические

3. Гетероциклические и кислородосодержащие

4. Арены и алкены

5. Алканы и циклоалканы

2. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН₄. Укажите тип связи и гибридизацию атома углерода в его молекуле:

1. σ-связь; sp³

2. π-связь; sp³

3. σ-связь; sp²

4. π-связь; sp²

5. π-связь; sp

3. Ацетилен, первый член гомологического ряда алкинов, содержит в своей структуре тройную углерод-углеродную связь. Укажите гибридизацию атомов углерода в его молекуле:

CH CH

1. sp

2. sp²

3. sp³

4. sp³d²

5. d²sp³

4. При синтеза глицерина, широко применяющегося в медицине, используется аллиловый спирт:

H₂CCH CH₂ OH

• целью определения возможного протекания реакции, укажите тип связи между углеродными атомами С₂-С₃ и их гибридизацию:

1. σ-связь; sp³

3

2. π-связь; sp³

2. σ-связь; sp²

3. π-связь; sp²

4. π-связь; sp

5. Укажите, какое из перечисленных ниже соединений содержит π-связь:

_А.Cl CH₂ CH₂ CH₂OH

_В. CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₃

CH₃

_С. CH₃ CH₂ CH CH CH₃

CH₃ OH

4. CH₃ CH CH CH₂ OH

Е. ^H2^{C CH}2 ^CH2

OH OH

6. Изучение любого класса органических соединений начинается с общей формулы. Укажите такую формулу для алканов:

А. C_nH_2n

В. CnH2n–6

С. CnH2n+2

4. C_nH_2n Е. C_nH_2n

7. Алкадиенами называют углеводороды алифатического ряда, содержащие две двойные связи. Укажите общую формулу гомологического ряда алкадиенов:

А. CnH2n-1

В. CnH2n+1

С. CnH2n+2

4. CnH2n-2

Е. C_nH_2n

8. Химические превращения алканов сопровождаются гомолитическим разрывом связей, в результате чего образуются промежуточно-активные частицы. Укажите название данных частиц:

4

1. Карбокатионы

2. Радикалы

3. Карбанионы

4. Арены

5. Алканолы

9. Укажите, какое название соответствует радикалу, структурная формула которого имеет вид:

СН₃―СН₂―

1. Метил

2. Фенил

3. Бутил

4. Этил

5. Пропил

10. Укажите, какое название соответствует радикалу, структурная формула которого имеет вид:

СН₃―

1. Пропил

2. Метан

3. Бутил

4. Метилен

5. Метил

11. Для идентификации алкенов требуется подобрать реагент. Укажите необходимое соединение:

1. Ag₂О/NH₃

2. Cl₂

3. HCl

4. KMnO₄

5. H₂O (H⁺)

12. Гетерофункциональное соединение коламин – компонент сложных липидов, являющихся структурными единицами клеточных мембран:

H₂C CH₂

OH NH₂

Укажите класс данного соединения по функциональным группам:

1. Аминокислота

2. Гироксикислота

3. Аминоспирт

4. Многоатомный спирт

5

5. Простой эфир

13. Для прогнозирования химических свойств органических веществ важно

знать его принадлежность к определенному классу соединений. Укажите, какое из приведенных названий соответствует группе ― NO₂:

1. Амино

2. Нитро

3. Имино

4. Диазо

5. Нитрозо

14. Путем синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:

O

C

NH₂

1. Ангидрид

2. Галогенангидрид

3. Соль

4. Эфир

5. Амид

15. Было синтезировано нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:

CH₃ CH₂ C N

1. Амин

2. Нитрил

3. Ангидрид

4. Амид

5. Имин

16. Конфигурацию атома азота в аминах можно представить аналогично тетраэдрической конфигурации атома углерода. Укажите, какой тип гибридизации имеет атом азота:

1. sp³

2. sp²

3. sp

4. sp³d

6

5. d²sp³

17. На одной из стадий синтеза было получено вещество, структурная формула которого приведена ниже. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:

CH₃ CH₂ CH₂NH₂

1. Амид

2. Нитрил

3. Спирт

4. Эфир

5. Амин

18. По одной из классификаций амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные. Укажите, какой из приведенных аминов является первичным:

А.

H3C

NH

CH3

H3C

CH2

N

CH

CH2

CH3

В.

2

CH3

H₃C _N CH₃

С.

CH₃

4. H₃C NH CH₂ CH₃

H₃C

Е. ^{CH NH}2

H₃C

19. В процессе проведения лабораторной работы сравнивалось отношение к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов. Укажите соединение, наиболее устойчивое к действию окислителей:

_A. ^H3^{C CH CH}3

OH

2. H₃C CH₂ CH₂ OH

C. H3C

CH3

C

CH3

OH

D.

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

OH

7

5. H₂C CH CH₂ OH

20. Студенту необходимо доказать кислотные свойства спиртов. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для этой цели:

1. Na (мет.)

2. NaCN

3. NaCl

4. Na₂SO₄

5. CH₃COONa

21. Глицерин – основной компонент животных и растительных жиров, по систематической номенклатуре может быть назван пропантриол-1,2,3. Укажите формулу данного биологически активного соединения:

H₂C CH₂

A.

OH OH

2. ^H2^CCH3 OH

2. ^H2^CCH CH3 OH OH

D.

H2C

CH

CH2

OH

OH

OH

E.

H2C

CH2

CH2

OH

OH

22. В лаборатории проведили реакцию межмолекулярной дегидратации этиленгликоля. Укажите, к какому классу органических соединений относится образовавшийся продукт реакции

CH

OH

H2SO4, t < 140 0C

H

C O

CH

2

2

2

- H2O

CH2

OH

H2C

CH2

O

1. Циклический сложный эфир

2. Двухатомний спирт

3. Сложный эфир

4. Циклический простой эфир

5. Лактон

8

23. Используя систематическую номенклатуру укажите название данного соединения:

CH₃

H₃C CH CHCH CH

CH₃ CH₂ CH₃

1. 2-метил-5-этилгексен-3

2. 2,5-диметилгептен-3

3. 2,5-диметилгептен-4

4. 2,5-диметил-5-этилпентен-3

5. 1,4-диметил-5-этилпентен-2

24. Укажите название соединения, структурная формула которого имеет вид:

CH3 CH CH2 C ^O

Cl ^H

1. 2-хлорпропаналь

2. 3-хлорбутанол

3. 3-хлорбутаналь

4. 3-хлорбутанон

5. 3-хлорпентанон

25. Укажите название органического соединения, имеющего следующее строение:

Cl

CH₃ C CH₃

Cl

1. хлорпропан

2. 2-хлор-2-метилэтан

3. Хлористый пропил

4. 2,2 - дихлорпропан

5. 2-хлорпентан

26. Для названий органических веществ существует современная международная номенклатура. Укажите для предложенного вещества правильный вариант названия:

9

^CH3 _O

H₃C CH CH C_H

C₃H₇

1. 2-метил-3-пропилбутаналь

2. 3-метилгексаналь-2

3. 2-метил-3-пропилбутановая кислота

4. 2,3-диметилгексаналь

5. 2,3-диметилгексанол-1

27. Укажите название соединения, структурная формула которого имеет вид:

CH

CH

C

CH

CH

CH3

3

2

2

2

O

1. Диметилкетон

2. Пентанон – 3

3. Гексанон – 4

4. Метилэтилкетон

5. Этилпропилкетон

28. Укажите правильное

название

соединения по

международной

номенклатуре IUPAC:

H3C

CH2

C

C

CH2

CH3

CH3

CH3

1. 3,4-Диметилгептен-3

2. 2-Метил-3-этилпентен

3. 2-Этил-3-метилпентен-2

4. Диметилдиэтилэтилен

5. 3,4-Диметилгексен-3

29. На одной из стадий синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите его название, используя систематическую номенклатуру:

O

CH3 CH CH₂ C

_HO OH

1. 1,3-Диоксибутанон

2. 3-Оксибутаналь

3. 2-Оксибутановая кислота

10

4. 2,4-Оксибутанон-1

4. 3-Оксибутановая кислота

30. Для названий органических веществ существует современная международная номенклатура. Укажите для предложеного вещества правильный вариант названия:

CH₃ CH₂ CH CH CH₃

CH₃ OH

1. 3-метил-2-оксибутаналь

2. 3-метилпентаналь-2

3. 3-метил-2-этилпропанон-2

4. 3-метилпентанол-2

5. 3-метилпентанол-1

31. Синтезировали альдегид, структурная формула которого имеет вид:

CH₃ O

H₃C CH CH C

CH₂ ^H

CH₂

CH₃

Укажите его название по заместительной номенклатуре IUPAC:

1. 3-метилгексаналь

2. 2,3-диметилгексеналь

3. 2-метил-3-пропилбутаналь

4. 2,3-диметилгексаналь

5. 1,2-диметилпентаналь

32. Выберите правильное химическое название для данного соединения

HO CH₂ CH CH CH₂

CH₃

1. 2-метилбутанол

2. 3-метилбутенон

3. 3-метилбутен-2-ол-4

4. 2- метилбутен-3-ол-1

5. 3-метилбутен-1-ол-4

33. Укажите, какое из представленных соединений существует в виде двух геометрических ( цис-, транс-) изомеров:

11

А.

HOOC

CH

CH

COOH

В.

CH

CH

CH

CH

CH3

3

2

2

CH3

С.

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

OH

Д. Cl CH₂ CH₂ CH₂OH

С. ^CH₃ ^CH₂ ^CH₂^NH₂

34. Укажите, какое из приведенных соединений относится к непредельным:

OH

_А. HOOC CH₂ CH COOH

OH

В. HOOC

CH

CH

COOH

2

С.

CH

CH

CH

CH

OH

3

2

D.

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

OH

Е.

CH

CH

C

CH

CH

CH3

3

2

2

2

O

35. Укажите, какое из приведенных соединений относится к насыщенным:

CH

C

CH

C

CH3

А.

3

CH2

CH

CH3

2

В.

O C

CH

CH

CH

CH

CH3

2

2

H

С.

CH

CH

CH

CH

OH

3

2

12

CH₂ C CH₂ CH₂Cl

D.

CH₃

CH3 CH2 CH CH2 CH3

Е.

CH₃

36. Укажите соединение, которое относится к спиртам:

O

_А. ^CH3 ^CH2 ^{CH CH}2 ^C _OH

CH₃

В.

С.

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

OH

CH3

CH2

CH

C

CH3

CH3

O

_D. CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₃

CH₃

^{Е. O}_H C CH₂ CH CH CH₂ CH₃

37. В результате синтеза был получен вторичный спирт. Укажите его формулу:

_A. ^H3^{C CH CH}3

OH

2. H₃C CH₂ CH₂ OH

CH₃

3. ^H₃^{C C CH}₃ OH

3. ^H3^{CCH CH}2 OH OH

3. H₂C CH CH₂ OH

38. При нагревании спирта в присутствии серной кислоты при температуре

160⁰С произошла межмолекулярная дегидратация. Укажите класс

13

образовавшегося соединения:

1. Альдегид

2. Простой эфир

3. Сложный эфир

4. Алкан

5. Кетон

39. Внутримолекулярная дегидратация стала преобладающим процессом при нагревании спиртов с избытком минеральной кислоты при температуре выше

170. ^оС. Укажите класс образовавшихся соединений:

1. Алканы

2. Алкины

3. Эфиры

4. Алкены

5. Арены

40. Первичные, вторичные и третичные спирты по-разному относятся к действию окислителей Укажите основной продукт данной реакции:

H3C			CH		CH3	[O]
						?
			OH

_A. H₃C C O CH₃

O

B. ^H3^{C C CH}3

O

_C. H₃C C H

O

_D. ^H3^{C CH CH}3

O

H₃C CH CH₃

5. H₃C C OH O

14

41. В лаборатории проводили нагревание избытка этилового спирта в присутствии серной кислоты при температуре 140^оС. Укажите полученное соединение:

1. Этиловый эфир серной кислоты

2. Уксусная кислота

3. Диэтиловый эфир

4. Этилен

5. Этилсульфокислота

42. Спирты вступают в реакции окисления. Укажите соединение,образовавшееся в результате нижеприведенной реакции:

CH₃ CH₂ CH₂ OH ^[O]

1. Пропанон

2. Бутаналь

3. Пропаналь

4. Этаналь

5. Бутанон

43. При проведении идентификации спиртов студент получил несколько пробирок с различными спиртами, один из которых – этиленгликоль. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для его определения:

1. FeCl₃

2. Сu(ОН)₂

3. Ag(NH₃)₂OH

4. NaНСО₃

5. Br₂, H₂O

44. Фенол может вступать во взаимодействие с водными растворами щелочей. Укажите, на наличие каких свойств указывает приведенная реакция:

OH	O	-Na+
	+ NaOH	+ H2O

1. Амфотерных

2. Основных

3. Способность к таутомерии

4. Кислотных

5. Окислительно-восстановительных

15

45. Провели реакцию взаимодействия фенола с бромной воды. Укажите основной продукт данной реакции:

OH

_A. BrBr

OH

B.

Br

OH

Br

C.

Br

OH

D.

Br Br

OH

Br Br

E.

Br

46. Фенолы могут образовывать соли. Укажите реагент, при взаимодействии с которым произойдет данная реакция:

1. NaOH

2. NaHCO₃

3. HCl

4. CaCl₂

5. NaHSO₃

47. На одной из стадий синтеза проводили окисление тиола пероксидом водорода. Укажите конечный продукт реакции:

1. Тиолят

2. Сульфоновая кислота

3. Диалкилдисульфид

4. Тиоэфир

5. Сульфид

16

48. Тиолы могут вступать в реакции с ионами тяжелых металлов. Укажите цель использования данной реакции в медицине:

1. Лечение аллергических заболеваний

2. При отравлении угарным газом

3. Стимулирует процесс свертывания крови

4. При отравлении тяжелыми металлами

5. Для профилактики лучевой болезни

49. Реакции аминов с азотистой кислотой дают возможность различать первичные, вторичные и третичные амины по образовавшимся продуктам. Укажите продукт, который образуют вторичные амины:

1. Нитрозамины

2. Спирт

3. Свободный азот

4. Азотнокислые соли

5. Аммиак

50. В лаборатории проводиди реакцию восстановдения пропилена:

CH2

CH

CH3 + H2

Pt

CH3

CH2

CH3

Укажите тип и механизм данной реакции:

1. Электрофильное замещение

2. Нуклкофильное присоединение

3. Радикальное замещение

4. Электрофильное присоединение

5. Нуклеофильное замещение

51. Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу органических соединений и ответственные за его химические свойства. Укажите такую группу для сульфокислот:

1. –COOH

2. –SH

3. –C≡N

4. –COH

5. –SO₃H

52. В результате проведения синтеза, который может быть представлен реакцией:

17

CH₄ + 3I₂ …

получают вещество йодоформ, применяемое как наружное средство, вместо йода, так как данное вещество не вызывает местного воспаления. Укажите возможную формулу данного вещества:

1. СH₃I

2. CH₂I₂

3. CHI₃

4. CI₄

5. HI

53. В лаборатории проводили реакцию взаимодействия акриловой кислоты с аммиаком:

H₂CCH COOH + NH₃ H₂C CH₂ COOH

NH₂

Укажите тип данной реакции по механизму ее протекания:

1. Присоединения

2. Замещения

3. Элиминирования

4. Гидролиз

5. Окисление

18