- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •1.1 Теоретическая часть
- •1.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 2 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 3 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга).
- •4.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •Лабораторная работа № 5 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •Лабораторная работа № 6 Тема: алкены
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Получение этилена и его горение
- •6.2.2 Присоединение к этилену брома
- •6.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •6.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •Лабораторная работа № 7 Тема: алкины
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •7.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •8.1 Теоретическая часть
- •8.1.1 Методы получения
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •2. Дегидрирование циклоалканов:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •8.1.2 Химические свойства
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •8.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •Лабораторная работа №9 Тема: спирты и фенолы
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения спиртов
- •9.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •9.1.3 Методы получения фенолов
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •9.1.4 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •9.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •9.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •9.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •Лабораторная работа №10 Тема: альдегиды и кетоны
- •10.1 Теоретическая часть
- •10.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •10.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •10.2 Экспериментальная часть
- •10.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •10.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •10.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •10.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Лабораторная работа №11 Тема: карбоновые кислоты
- •11.1 Теоретическая часть
- •11.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •11.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •11.1.3 Химические свойства
- •11.2 Экспериментальная часть
- •11.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •11.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •11.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •Лабораторная работа №12 Тема: Синтез карбамидоформальдегидных смол
- •12.1 Теоретические пояснения
- •12.2 Практическая часть
- •12.2.1 Синтез окрашенной карбамидоформальдегидной смолы
- •12.2.2 Синтез клеящей карбамидоформальдегидной смолы
- •12.3 Контрольные вопросы
- •Органическая х и м и я Методические указания по выполнению лабораторных работ
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
10.2 Экспериментальная часть
10.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
В две пробирки прибавляют по 10 капель свежеприготовленного бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты (реактив Шиффа). В одну пробирку добавляют 3-4 капли 40%-ного раствора формалина, в другую – несколько капель ацетона. Как изменяется окраска раствора? В обе пробирки добавляют по несколько капель концентрированной соляной кислоты. Отмечают наблюдаемые явления.
Все альдегиды и кетоны, содержащие метильную группу, дают цветную реакцию с фуксинсернистой кислотой. Однако, характерная окраска в сильнокислой среде характерна только для формальдегида.
10.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
В пробирку помещают 10 капель дистиллированной воды, 2 капли ацетона и 5 капель 1%-ного раствора нитропруссида натрия. Добавляют несколько капель 10%-ного раствора едкого натра. В какой цвет окрасился раствор?
Разливают раствор в две пробирки и в одну из них прибавляют 5-6 капель 30%-ной уксусной кислоты. Сравнивают окраску в обеих пробирках.
Нитропруссид натрия Na2Fe(CN)5NO (пентацианоферроат натрия) дает характерную окраску в присутствии кетонов, не исчезающую в среде уксусной кислоты.
Эта цветная реакция используется для открытия ацетона (качественная реакция на группу СН3СО-)
10.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
В пробирку помещают маленький кипятильный камешек. Наливают 3 мл 10%-ного раствора едкого натра и нагревают до кипения. Затем щелочь выливают в специальную посуду, а пробирку охлаждают на воздухе (водой не ополаскивать).
В охлажденную пробирку прибавляют 10 капель (0,5мл) свежеприготовленного 1%-ного аммиачного раствора оксида серебра и 5 капель 1%-ного раствора формалина. Пробирку помещают в водяную баню (или стакан с горячей водой). Через некоторое время на стенках пробирки образуется налет металлического серебра (“cеребряное зеркало”).
Альдегиды очень легко окисляются гидроксидами металлов в щелочной среде. При взаимодействии альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра протекает реакция в соответствии со следующей схемой (написать уравнение реакции окисления формальдегида).
После окончания опыта раствор из пробирки сливают в специальную посуду для слива отходов серебра.
10.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
В пробирку помещают 10 капель 10%-ного раствора едкого натра и добавляют 4-5 капель 3%-ного раствора сульфата меди (II). К образовавшемуся голубому осадку гидроксида меди (II) прибавляют 8-10 капель 40%-ного раствора формальдегида. Затем смесь взбалтывают и нагревают до кипения. При нагревании цвет осадка меняется на желтый, а затем происходит образование на стенках пробирки красного налета оксида меди (I).
Написать уравнение происходящей реакции.
Лабораторная работа №11 Тема: карбоновые кислоты
Цель работы: Практическое ознакомление с некоторыми общими и специфическими свойствами карбоновых кислот на примере отдельных представителей.
Оборудование и реактивы: муравьиная, уксусная, бензойная, сорбиновая, стеариновая (или пальмитиновая) кислоты; растворители: вода, диэтиловый спирт, бензол или другие растворители; хлороформ; 10%-ный раствор гидроксида натрия, 1%-ный раствор нитрата серебра; 5%-ный раствор аммиака, концентрированная серная кислота; известковая (или баритовая) вода; ацетат натрия; 10%-ный раствор серной кислоты; 10%-ный раствор уксусной кислоты или столовый уксус; 2%-ный раствор перманганата калия; 10%-ный раствор карбоната натрия; олеиновая кислота; бромная вода; концентрированная азотная кислота; медь (стружки или проволока); синяя лакмусовая бумага (или универсальная), бани водяные; изогнутые газоотводные трубки; пипетки; прямые газоотводные трубки с оттянутым концом; пробирки.
