8.2 Экспериментальная часть

8.2.1 Окисление ароматических углеводородов

В две пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл серной кислоты. Затем в одну из них добавляют бензол, а в другую - толуол. Пробирки закрывают пробками со вставленными вертикально стеклянными трубками и нагревают на водяной бане. В одной из пробирок наблюдается побурение и выпадение осадка, а в другой никаких изменений не происходит.

Напишите уравнение реакции перманганата калия с толуолом. Объясните причину различного отношения бензола и толуола к перманганату калия.

8.2.2 Бромирование ароматических углеводородов

а) Бромирование бензола (тяга!). В пробирку помещают 1 мл бензола и 1 мл раствора брома в четыреххлористом углероде (1 мл брома и 5 мл четырех хлористого углерода). Пробирку закрывают пробкой с трубкой, нагревают на кипящей водяной бане. Обесцвечивания не происходит. Пробирку открывают и подносят к ее отверстию влажную синюю лакмусовую бумагу, отмечают при этом цвет индикатора.

б) В круглодонную колбу на 25 мл или большую пробирку, снабженную пробкой со вставленной вертикально трубкой, помещают 5 мл бензола, 0,5 г железных опилок и постепенно по каплям прибавляют 2 мл брома. После прибавления первых трех капель ждут, пока начнется реакция. При этом выделяются пузырьки газа. Затем оставшийся бром прибавляют так, чтобы реакция не шла слишком бурно. После этого колбу закрепляют в лапке штатива и нагревают на водяной бане. К свободному концу трубки подносят влажную синюю лакмусовую бумагу или фильтровальную бумагу, смоченную раствором аммиака (выделяется белый дым). Нагревание продолжают до тех нор, пока окраска над жидкостью в колбе исчезнет, а проба с синим лакмусом или водным аммиаком перестанет давать положительную реакцию.

Полученную окрашенную жидкость сливают с железа в другую пробирку, содержащую 8 мл воды. Образуются два слоя. Воду отделяют декантацией, а оставшееся масло в пробирке встряхивают с раствором карбоната натрия. Слои опять разделяют, масло встряхивают с двумя порциями воды, а затем переливают в сухую пробирку и вносят туда 2- -3 маленьких кусочка прокаленного хлорида кальция, Пробирку закрывают пробкой со вставленной в нее вертикальной стеклянной трубкой и нагревают несколько минут на водяной бане до исчезновения мути. Образовавшуюся прозрачную жидкость сливают в сухую пробирку, снабженную пробкой с термометром и нисходящей трубкой, вносят в пробирку кусочек пористого кирпича и жидкость перегоняют. Собирают фракции, кипящие до 140⁰С и 140—160⁰С. Вторую фракцию, содержащую бромбензол, кипящую в пределах 140—160⁰С, можно перегнать еще раз. Кубовый остаток выливают из пробирки на часовое стекло. При охлаждении выделяются кристаллы дибромбензола.

На что указывает изменение цвета индикатора и появление дыма в пробе с аммиаком? Напишите реакцию бромирования бензола и рассмотрите механизм этого процесса. Какой из изомеров дибромбензола может получиться при бромированнии бензола?