Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего

профессионального образования

«Брянская государственная инженерно-технологическая академия»

ОРГАНИЧЕСКАЯ Х И М И Я

Методические указания по выполнению лабораторных работ

(№1 - №12) и организации подготовки к их защите

для студентов направления подготовки бакалавров 250400 – «Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств».

Профиль подготовки 250403 – «Технология деревообработки»

БРЯНСК 2013

УДК: 542.2.9

Органическая химия: Методические указания по выполнению лабораторных работ (№1 - №12) и организации подготовки к их защите для студентов направления подготовки бакалавров 250400 – «Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств». Профиль подготовки: 250403 – «Технология деревообработки» / Брянск. гос. инженер.-технол. акад. сост. С.В. Лукашов, Л.А. Сильченко – Брянск БГИТА, 2013. – 73с.

Настоящие методические указания наряду с методикой проведения опытов и обработки их результатов содержат методический материал, призванный помочь студенту в самоподготовке к защите тем лабораторных работ. Он включает теоретические пояснения к каждой работе, примеры решения типовых задач, перечень понятий и законов, которые должен знать студент, а также умений и навыков, которыми он должен обладать.

Рецензент:

кандидат хим. наук, доц. каф. БЖДиХ БГТУ Казаков О.Г.

Рекомендованы редакционно-издательской и методической комиссиями инженерно-экологического факультета БГИТА

Протокол № _____ от «____»___________ 2013 г.

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего

профессионального образования

«Брянская государственная инженерно-технологическая академия»

Кафедра химии

УТВЕРЖДЕНО

Научно-методическим советом

БГИТА

Протокол № ____ от_________2013г

ОРГАНИЧЕСКАЯ Х И М И Я

Методические указания по выполнению лабораторных работ

(№1 - №12) и организации подготовки к их защите

для студентов направления подготовки бакалавров 250400 – «Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств».

Профиль подготовки 250403 – «Технология деревообработки»

БРЯНСК 2013

ВВЕДЕНИЕ

Лабораторный практикум является важной составляющей частью курса химии. При выполнении представленных ниже лабораторных работ студенты знакомятся с основными методами очистки и выделения органических соединений, их способами получения и химическими свойствами. Многие опыты выполняются студентами индивидуально: каждый получает задание и оформляет отчет по своим результатам, что развивает у студентов самостоятельность в решении поставленных задач.

Для более эффективного использования времени аудиторных занятий студент должен заранее ознакомиться с темой предстоящей работы, записать в лабораторный журнал название, цель, краткий конспект теоретической части, сжато описать методику проведения эксперимента.

После выполнения лабораторной работы студенты защищают ее. Для этого они должны: предъявить отчет о выполнении работы, который оформляется в лабораторном журнале; уметь изложить ход проведения лабораторных опытов, объяснить результаты эксперимента; по просьбе преподавателя составить соответствующие уравнения реакций, произвести расчеты, не выходящие за рамки типовых задач.

Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация

Цель работы: ознакомиться с методом очистки и выделения органических соединений – перекристаллизацией.

Оборудование и реактивы: воронка, фильтровальная бумага, химические стаканы на 100 мл, стеклянные палочки, электроплитка, термометр, загрязненная бензойная кислота.

1.1 Теоретическая часть

Кристаллизация (перекристаллизация) используется для разделения смеси твердых веществ, а также их очистки от различных загрязнений. По сравнению с другими методами она наиболее универсальна, относительно мало трудоемка, обеспечивает при правильном проведении высокую степень очистки, хотя и связана иногда со значительными потерями очищаемого продукта.

Перекристаллизации основана на различной растворимости вещес­тва в горячем и холодном растворителе и включает следующие этапы:

1. Выбор растворителя;

2. Предварительное удаление примесей;

3. Приготовление горячего насыщенного раствора;

4. Отделение не растворившихся примесей, обработка раствора адсорбентом, отделение от адсорбента;

5. Охлаждение раствора;

6. Отделение образовавшихся кристаллов;

7. Промывка, кристаллов чистым растворителем;

8. Сушка.

Выбор растворителя. Успех перекристаллизации определяется, прежде всего, правильным выбором растворителя. Растворитель должен отвечать следующим требованиям:

1. Хорошо растворять очищаемое соединение при нагревании и плохо на холоду;

2. Примеси либо вообще не должны растворяться, либо обладать высокой растворимостью даже на холоду;

3. Быть инертным по отношению к растворяемому веществу;

4. Отличаться доступностью, малой токсичностью, наименьшей опасностью в пожарном отношении;

5. Качество перекристаллизации зависит от чистоты растворителя, поэтому применение технических, неочищенных растворителей по возможности исключается.

Приготовление насыщенного горячего раствора. Если растворимость очищаемого вещества неизвестна, ее приблизительно определяют, растворяя небольшую навеску в пробирке. Затем, пользуясь результатами определения, к отвешенному количеству очищаемого вещества приливают несколько меньшее, чем требуется для образования: насыщенного раствора, количество растворителя. Смесь при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой доводят до кипения (в химическом стакане или колбе на электроплитке в. случае, если растворитель - вода) и затем приливают воду небольшими порциями, каждый раз возобновляя кипение, до тех пор, пока вещество полностью не растворится. В некоторых случаях изменяют порядок растворения.

Если образовавшийся раствор содержит муть, его фильтруют, разбавляя небольшим количеством горячей воды или пользуясь воронкой для горячего фильтрования во избежание кристаллизации вещества на фильтре.

Растворение в органических растворителях подлежащих кристаллизации веществ проводят в колбе, снабженной обратным холодильником.

Горячее фильтрование насыщенного раствора в органическом растворителе - ответственная операция, для выполнения которой необходим некоторый опыт и предельная пунктуальность, так как органический горячий растворитель представляет повышенную опасность в пожарном отношении.

Удаление примесей и очистка растворов. Перекристаллизация продуктов с содержанием основного вещества менее 95% осуществляется путем предварительного удаления примесей с помощью адсорбентов. Для этого растертый в порошок адсорбент (обычно активированный уголь) небольшими порциями присыпают к насыщенному горячему раствору, удалив источник нагрева (иначе возможно бурное вскипание жидкости и выброс ее из стакана или колбы). Чтобы адсорбция прошла полнее, раствор некоторое время кипятят с углем, затем проводят горячее фильтрование через плотный фильтр, например, бумагу "синяя лента". Количество адсорбента составляет обычно 0,5-2% от массы очищаемого вещества. Даже однократная обработка адсорбентами нередко может заменить несколько перекристаллизации. Выигрыш во времени и в отношении выхода чистого продукта делает эту операцию, несомненно, целесообразной.

К рекомендуемым способам предварительного удаления примесей относится также промывка очищаемого продукта растворителем, в котором основное вещество нерастворимо или плохо растворимо, а примеси хорошо растворимы.

Осаждение кристаллов из раствора. Для получения возможно более чистого продукта горячий насыщенный раствор подвергают медленному охлаждению. Слишком быстрое охлаждение вредит очистке, так как приводит к образований мелких кристаллов. Особой тщательности требует работа с веществами, склонными к образованию пересыщенных растворов. При охлаждении растворов таких веществ, кристаллы долго не выделяются из-за отсутствия центров кристаллизации. Один из способов стимулирования кристаллизации - "введение затравки", т.е. внесение в охлаждаемый насыщенный раствор нескольких чистых кристаллов подвергаемого перекристаллизации вещества. Кристаллизацию вызывает также интенсивное потирание стеклянной палочкой о внутренние стенки сосуда с насыщенным раствором очищаемого вещества.

После окончания кристаллизации выпавший продукт отфильтровывают на воронке с фильтром. Кристаллы тщательно промывают на фильтре небольшими порциями холодного чистого растворителя, не смешивая промывную жидкость с маточным раствором. Назначение промывки не только в отделении маточного раствора, но и в удалении адсорбированных на поверхности кристаллов примесей.

Выделенный кристаллический продукт после фильтрования и промывки подвергают сушке.