Опорный конспект к теме «аминокислоты»

Общая формула R – CH – COOH Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, это производные карбоновых кислот, в

I радикале которых один или несколько атомов замещены на аминогруппу.

NH₂

Классификация: - по характеру углеводородного характера (предельные, ароматические, гетерофункциональные)

- по количеству карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные)

Изомерия: структурная

пространственная

про

Физические свойства: алифатические аминокислоты – белые, кристаллические порошки; малорастворимы в холодной воде, лучше в горячей, нерастворимы в органических растворителях.

- по количеству аминогрупп (одна, две).

Химические свойства:

Аналогии и сравнения с аминами, карбоновыми кислотами, гидроксикислотами, многоатомными спиртами

АМФОТЕРНЫЕ – кислотные, по – СООН группе (реагенты NaOH и другие щелочи)

- основные, по – NН₂ группе (реагенты НС1 и другие кислоты)

РЕАКЦИИ ПО КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ РЕАКЦИИ ПО АМИНОГРУППЕ

( нуклеофильное замещение) (нуклеофильное замещение)

- реакция этерификации, со спиртами - взаимодействие с галогеноалканами

- взаимодействие с аммиаком - взаимодействие с галогенангидридами

- взаимодействие с аминокислотой - взаимодействие с альдегидом

- образование галогенангидридов (образование оснований Шиффа)

- взаимодействие с азотистой кислотой.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ (отношение к нагреванию)

1. α –аминокислоты вступают в межмолекулярное взаимодействие (образование 3,6-дикетопиперазидов)

2. ß –аминокислоты – отщепляют аммиак (образование непредельной кислоты)

3. γ – аминокислоты вступают во внутримолекулярное взаимодействие (образование γ – лактамов).

Качественные реакции α – аминокислот

- с раствором нингидрина ( сине-фиолетовое окрашивание)

- с сульфатом меди в щелочной среде ( темно-синее окрашивание).

ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ:

Кислота глютаминовая, анестезин, аминалон, глицин (гликокол), гистидин, метионин, цистеин.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АЗО – ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ»

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ – органические соединения, содержащие в молекуле группировку из двух атомов азота (-N⁺ ≡ N), связанную с одним углеводородным радикалом.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: (R – N⁺ ≡ N ) X^-

АЗОСОЕДИНЕНИЯ - органические соединения, содержащие в молекуле азогруппу (-N = N -), связанную с двумя углеводородными радикалами. Простейший представитель – азобензол - С₆Н₅ –N = N – С₆Н₅

ПОЛУЧЕНИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ – взаимодействие первичного ароматического амина с NаNО₂ , НС1 –реакция диазотирования.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ:

1. реакции, в которых выделяется N₂ – реакции замещения:

- замещение на ОН – группу → получение фенола

-замещение на галоген → получение галогенпроизводного арена

2. реакции без выделения N₂ – реакции азосочетания (получение азокрасителей)

- азосочетание с ароматическими аминами ( Н⁺)

- азосочетание с фенолами (ОН^-).

ХРОМОФОРЫ – структурные фрагменты – группы атомов, ответственные за возникновение цвета.

АУКСОХРОМЫ – группы атомов, которые сами по себе не способны вызвать окраску вещества, но в сочетании с хромофорами способны углублять, усиливать окраску.

ХРОМОФОРЫ	АУКСОХРОМЫ
-N = N – азогруппа	- NН2 аминогруппа
-N = O нитрозогруппа	- N(СН3)2 диметиламиногруппа
-NО2 нитрогруппа	-ОН гидроксогруппа
= С = О карбонильная	- SО3Н сульфогруппа
= С = С = этенильная	- СООН карбоксильная

Все азосоединения – окрашенные вещества.

Реакции диазотирования и азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности сульфаниламидных препаратов, производных п – аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин), нитробензола (хлорамфеникол, левомицетин), тетрациклин

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ГИДРОКСИКИСЛОТЫ»

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ – производные углеводородов, в молекуле которых содержатся две функциональные группы – карбоксильная и гидроксогруппа (спиртовая).

КЛАССИФИКАЦИЯ – 1) по колическтву -СООН

2) по количеству –ОН

ИЗОМЕРИЯ – структурная (положение –СООН, -ОН)., пространственная (D – изомеры, L – изомеры).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1.реакции по карбоксильной группе

• кислотные свойства – взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами, их оксидами, и основаниями

• реакция этерификации (+ спирт)

2.реакции по спиртовой группе

• ацилирование – взаимодействие с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот,

• взаимодействие с галогеноводородами – образование галогензамещенных карбоновых кислот

• окисление - образование альдегидокислот и кетокислот

3.реакции карбоксильной и спиртовой группы

• взаимодействие с галогенидами фосфора

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (отношение к нагреванию):

1. α – Гидроксикислоты (межмолекулярное взаимодействие) → шестичленный циклический сложный эфир – лактид

2. β – Гидроксикислоты (реакция дегилратации) → непредельные карбоновые кислоты

3. γ – и δ – Гидроксикислоты (внутримолекулярное взаимодействие) → пяти- шестичленные циклические сложные эфиры – лактамы

4. α – Гидроксикислоты (в присутствии конц. Н₂SО_{4 ,}разложение) → муравьиная кислота и альдегид.

ПРИМЕНЕНИЕ:

ЛАКТАТ Са²⁺, Fе²⁺ - при анемии,

γ –ГИДРОКСИМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (ГОМК) – неингаляционное наркозное средство,

ВИННАЯ КИСЛОТА – противоядие при отравлении щелочами, реактив в аналитической практике для обнаружения К⁺, для получения реактива Фелинга (используют для обнаружения альдегидной группы),

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА – противоядие при отравлении щелочами, для консервирования донорской крови