1.Реакции нуклеофильного замещения

- взаимодействие с водными растворами щелочей → образование спиртов

- взаимодействие со спиртами → образование простых эфиров

- взаимодействие с аммиаком → образование аминов

- взаимодействие с солями циановодородной кислоты → образование нитрилов

2. реакции элиминирования (отщепление галогеноводорода – по правилу Зайцева: Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода).

- взаимодействие со спиртовым раствором щелочи → образование непредельных углеводородов

3. Взаимодействие с металлами

- реакция Вюрца (взаимодействие с металлическим натрием) → образование алканов

- реакция Гриньяра (взаимодействие с металлическим магнием в слое абсолютного эфира) → образование магнийорганических соединений

4. Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных

-реакция гидролиза с водным раствором щелочи (Т = 300*, р = 150 атм) →образование фенола

-нитрование

-сульфирование

- галогенирование

5. качественная реакция - проба Бельштейна – моногалогензамещенные (С1- и Вг-) горят пламенем с зеленной каймой.

ПРИМЕНЕНИЕ:

ХЛОРЭТАН –для местной анестезии (вскрытие фурункулов и т.д.)

ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) – хлороформенный наркоз, растворитель, внутрь при рвоте – ХЛОРОФОРМЕННАЯ ВОДА

ИОДОФОРМ (трииодметан) – наружно как антисептик в мазях, присыпках, при хирургических повязках.

ФТОРОТАН – для ингаляционного наркоза

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

КИСЛОТА – вещество, способное отдавать протон ОСНОВАНИЕ – вещество, способное принимать протон

(НС1, NН₄⁺, НSО₄^- и т.д.) (соединения, имеющие гетероатом с неподеленной

парой электронов – С₂Н₅ОН, R – NН₂ и т.д.)

АМФОТЕРНЫЕ - нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые в зависимости от условий проявляют как свойства кислот, так и свойства оснований (Н₂О, спирты, тиолы и т.д.).

ЦЕНТР КИСЛОТНОСТИ - ЦЕНТР ОСНОВНОСТИ -

элемент и связанный с ним атом водорода гетероатом, присоединяющий протон

СИЛА КИСЛОТЫ определяется стабильностью аниона (сопряженного основания), стабильность определяется:

- электроотрицательностью элемента, отдающего протон (чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем сильнее он притягивает к себе электронную пару => легче происходит разрыв этой связи);

- поляризуемостью атома, отдающего протон (чем больше электронная оболочка гетероатома, тем легче распределяется заряд, => тем более сильная кислота);

- электронных эффектов УВ - радикалов и заместителей в них (электроноакцепторные заместители усиливают кислотные свойства);

- способностью анионов к сольватации, т.е. взаимодействии с молекулами растворителя (чем активней растворяется анион, тем он устойчивей, => сильные кислотные свойства).

СИЛА ОСНОВАНИЯ определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты), стабильность определяется теми же факторами, но они оказывают противоположное действие.

УВЕЛИЧЕНИЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ ----------------------> С, N, O, F.

УВЕЛИЧЕНИЕ ЭО АТОМОВ С -----------------------> С (sp³) , С(sp²), С(sp)

КИСЛОТНОСТЬ ПАДАЕТ В РЯДУ SH-кислоты, OH-кислоты, NH-кислоты, CH-кислоты (не учитываются карбоновые кислоты).

ОСНОВНОСТЬ В УВЕЛИЧИВАЕТСЯ В РЯДУ

SH-основания, OH-основания, NH-основания.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «СПИРТЫ»

О БЩАЯ ФОРМУЛА: R-OH - одноатомные; R - - - (OH)_n - многоатомные (алканолы, диолы, триолы)

Классифицируют по положению ОН - группы: первичные (ОН у первичного углерода), вторичные, третичные).

И зомерия: положения ОН группы Физические свойства: наличие водородных связей высокие t^o кипения

углеродной цепи с увеличением числа ОН групп ↑

вязкость

Х имические свойства: кислотные – наличие полярной группы ОН (реагенты Na, K, NaOH );

основные - наличие НЭП :O-H (реагенты –кислоты);

реакции нуклеофильного замещения δ+ δ- _{- - -}

R  OH (реагенты НCl , PCl₃ , PCl₅)

спирты – нуклеофильные реагенты: наличие н\ф центра R-O ^- ; требуется активизация (+ Na, К) (реагенты:R-Hal,

к-ты –этерификация)

спирты – нуклеофилы и электрофилы: межмолекулярная дегидратация  простые эфиры;

спирты – восстановители:  альдегиды  кислоты ( окислители: О₂, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.);

реакции замещения по радикалу

АНАЛОГИИ и СРАВНЕНИЯ для одноатомных и многоатомных спитров (физ. св-ва –смотри выше)

ГЛАВНОЕ !!! кислотность многоатомных спиртов выше (взаимное влияние групп)  проявляются реакции не только с NaOH , но и с

Cu(OH)₂ в щелочной среде – качественная

реакция отличия – комплексное соединение

Применение в медицине: антисептик, растворитель.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ФЕНОЛЫ»

ФЕНОЛЫ – производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько водородов замещены на гидроксогруппу (-ОН).

Бывают одноатомные (одна – ОН), двухатомные (две – ОН), трехатомные (три – ОН).

НОМЕНКЛАТУРА: заместитель + фенол ИЗОМЕРИЯ: монозамещенные могут существовать в виде з-х

структурных изомеров – орто-, мета-, пара-.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: в большинстве случаев это твердые кристаллические вещества, очень плохо растворимы в Н₂О. Обладают сильным характерным запахом.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1.РЕАКЦИИ по ОН - группе 2. РЕАКЦИИ по ароматическому кольцу

- кислотные свойства ( + Na, NaOH; феноксиды – слабые кислоты, + Н₂СО₃) - электрофильное замещение

-нуклеофильное замещение - бромирование

- взаимодействие с галогеноалканами → простые эфиры - нитрование см. тему «Аромати

- взаимодействие с галоенангидридами → сложные эфиры - сульфирование ческие УВ»

- алкилирование

3. ОКИСЛЕНИЕ. Окисляются легко, кислородом воздуха (сравни с бензолом?).

ФЕНОЛ → п-ХИНОН → ядро разрушается.

Двухатомные фенолы окисляются еще легче: РЕЗОРЦИН → м-ХИНОН→ п –ХИНОН

ПИРОКАТЕХИН → о-ХИНОН → п-ХИНОН сравни – какой из фенолов окисляется

ГИДРОХИНОН → п -ХИНОН быстрей?