IV. Многоядерные арены

28. Напишите схемы метилирования (по Фриделем-Крафтса) и нитрования наф¬талину. Приведите схемы взаимодействия каждого из полученных продуктов с насту-пнимы реагентами: а) нитрующей смесь; б) Br₂ (FeBr₃); в) к. H₂SO₄. Назовите продукты реакций по каждой схеме.

29. Объясните различие в реакционной способности бензола и нафталина в реак¬циях с электрофильными реагентами. Напишите схемы и назовите продукты ре¬акций для нафталина: а) сульфирования при 80 ° C; б) сульфирования при 160 ° С; в) бромирования; г) ацетилирования в присутствии АlСl₃; д) окисления CrO₃ (СН₃СООН).

30. На примере реакции нитрования объясните направление реакций S_e В нафталиновом ядре. Приведите схемы реакций нафталина, ведущих к потере ароматичности: а) восстановление; б) окисления; в) хлорирование (при УФ-облучении). Напишите схемы реакций окисления этилбензола и (β- метилнафталина перманганатом калия в нейтральной среде и объясните различие в течении этих реакций. Назовите продукты превращения в каждом случае.

31. Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций бензола, толуола, нафталина, антрацена и дифенилметана из: а) бромом; б) азотной кислотой (нитрования). Объясните условия реакций (а) и (б), укажите механизм.

32. Приведите схемы последовательных реакций, по которым с бензола можно синтезировать: а) α-этилнафталин; б) β-ннафталинсульфокислота; в) антрахинон. На примере реакции нитрования соединений (а) и (б) объясните ориентацию замещения в ядре нафталина. Назовите продукты превращений в каждой схеме.

33. Какой вид пространственной изомерии называют атропоизомерия Приведите формулы энантиомеров 2,2'-дибром-6,6'-динитродифенилу и объясните причину оптической изомерии этого вещества. Напишите схемы реакций получения из бен-золу соединений (а) и (б) и их взаимодействия с нитрующей смесью: а) 4-бромбифенил; б) 4,4'-динитродифенилметан. Назовите продукты превращений по каждой схеме.

34. Объясните причину подвижности атомов водорода метиленовой и етановои групп в дифенилметан и трифенилметани. Приведите схемы и назовите продукты реакций для этих аренов: а) окисления (CrO₃); б) галогенирования по СН- группе; в) нитрования в кольцо.

35. Приведите схему последовательных реакций получения из бензола: а) Трифенилметил-катиона; б) Трифенилметил-аниона; в) трифенилметильного радика¬ла. Объясните причину высокой устойчивости ионов (а, б) и радикала (в). Можно использовать реакции, приводящие к образованию катиона (а), для качественного определения бензола?

Приведите схемы последовательных реакций синтеза бриллиантового зеленого.

Назовите выходные и промежуточные продукты по номенклатуре ИЮПАК. Объясните подвижность атома водорода метановой группы в молекуле лейкоосновы бриллиантового зеленого. Укажите причины возникновения окраски бриллиантового зеленого.

36. Приведите схему синтеза фенолфталеина. Напишите схему обратных преобразований этого красителя при обработке его бесцветной (лактонной) формы: а) двумя молями NaOH; б) тремя молями NaOH. Дайте определение понятиям: хромофоры и ауксохромы. Укажите хромофоры и ауксохромы в продук¬тах реакций (а) и (б). Почему один из этих продуктов окрашен, а другой - нет?

37. Дайте определение понятию красители. Приведите основные классы красителей. К какому из них относятся малахитовый зеленый и кристаллический фиолето¬вий? Приведите формулы этих красителей и схему обратных реакций кристали¬чного фиолетового, которые позволяют применять его как кислотно-основной индикатор.