XI. Гетерофункциональные карбоновые кислоты

107. Приведите схемы реакций получения α- броммаслянои и β-броммаслянои кислот. Из этих кислот сильнее и почему? Напишите уравнения и назовите продукты реакций, по которым можно отличить α-, β-, і γ- бром масляные кислоты друг от друга.

108. Дайте определение понятиям: основность и атомнисть гидроксикислот. Укажите основность и атомнисть молочной, винной, яблочной и лимонной кислот. Приведите проекции Фишера энантиомеров молочной и винной кислот. Что такое мезоформы, рацемическая форма, в чем их сходство и различия? Приведите схему реакции добычи яблочной кислоты из аспарагиновой (аминоянтарнои кислоты. Напишите уравнения и назовите продукты реакций яблочной кислоты: а) с H₂SО₄ (к,); б) с НС1; в) с ацетилхлоридом; г) окисление.

109. Дайте определение понятиям: лактоны и лактид. Напишите схемы и на¬звить продукты реакций, указывающих на разное отношение к нагреванию α-, β- и γ-гидроксимасляной кислот. Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, по которым можно отличить α- и β-гидроксимасляной кислоты друг от друга.

110. Дайте определение понятиям: гидроксикислоты и фенолокислоти. Приведите уравнения и механизм реакции добычи салициловой кислоты по методу Кольбе-Шмитта. Почему салициловая кислота сильнее ее параметров и метаизомерив? Напишите схемы качественных реакций, по которым можно отличить са¬лицилову кислоту: а) от фенола; б) от бензойной кислоты; в) от ацетилсалициловой кислоты.

111. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите кислотный центр в составе №3, с позиций теории электронных еффекто объясните его сравнительно высокую кислотность.

112. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

(конденсація Кляйзена)

наведите название и механизм реакции превращения соединения №3 в продуктах №5.

113. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

(конденсація Кляйзена)

Приведите Схему и назовите вид таутомерии соединения №1, а также объясните его двойную реакционную способность.

114. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

(конденсация Кляйзена)

Приведите название и механизм реакции превращения соединения №3 в продуктах №4.

115. Дайте определение понятию цвиттер-ион. Напишите схему кислотно основного равновесия в водном растворе α -аланина. Наведите на примере α- аланина уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающие: а) амфотернисть; б) отношение к нагреванию; в) образование дипептидов; г) ацилюючу способность; д) нуклеофильность атома азота.

116. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Как называется лекарственный препарат, который по химической структуре отвечает составу №3? Приведите схему гидролиза этого соединения и доведите амфотер ность продукта гидролиза.

Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения

I. Трех и четырехчленные гетероциклы

117. Приведите схемы двух реакций получения оксиран. Напишите уравнения и назовите продукты реакций оксиран: а) с водой; б) с этанолом; в) с бромоводнем; г) метиламином. Опишите механизм реакции (а) и сравните реакционную способность оксиран и его протонированной формы в реакциях с нуклеофильными реагентами.

118. Напишите уравнения реакции добычи азиридин. Приведите схемы и назовите продукты его взаимодействия: а) с NH₃; б) с Н₂O (H⁺); t; в) с НСl (газ); г) с СН₃Сl; д) с СН₃СОСl. Почему реакции (г) и (д) проводят в присутствии триэтиламина? Виды напряжения характерны для трех- и четырехчленная гетероциклов?

119. Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций 3-метилоксетану и 3-метилазетидину: а) с СН₃СОСl; б) с C₂H₃NH₂; в) с Н₂O (Н⁺); г) с СН₃Вг; д) с HNO₂. Укажите условия, объясните направление этих реакций и причину различий в реакционной способности 3-метилоксетана и 3-метилазетидина.

120. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизмы и объясните направление реакций образования продуктов №№2-4.